[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-乙酰氧基-10,13,17-三甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯 | 2061-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-乙酰氧基-10,13,17-三甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯
• 英文名称: 3β.17β-diacetoxy-17α-methyl-androstene-(5)
• 英文别名: (10R)-3c.17c-Diacetoxy-10r.13c.17t-trimethyl-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β.17β-Diacetoxy-17α-methyl-androsten-(5)；17β,3β-Diacetoxy-17α-methyl-Δ⁵-androsten；3β,17β-Diacetoxy-17α-methyl-androsten-(5)；3β,17β-Diacetoxy-17α-methyl-andrsot-5-en；Methandriol diacetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2061-86-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: HHCVPHSEENQSLU-IWMXCVPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146°
• 比旋光度：
  D21 -59° (c = 0.984 in alc)
• 沸点：
  453.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-乙酰氧基-10,13,17-三甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 acetic acid-(3β-hydroxy-17α-methyl-androsten-(5)-yl-(17β)-ester)
  参考文献：
  名称：

  Kuwada; Miyasaka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 319,322; dtsch. Ref. S. 59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 乙醚 作用下， 生成 [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-乙酰氧基-10,13,17-三甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide。（22. Mitteilung）。17-Epimere甲基-雄烯二醇和甲基-睾丸激素

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193902201124

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 184. Mitteilung. Über weitere Derivate des 3-Keto-5-oxy-androstans
  作者：S. A. Julia、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19520350638

  日期：1952.8.1

  17-Monoacetat XIa bereitet. In Übereinstimmung mit früheren Befunden (l. c.) besitzen auch diese neuen b̃-Oxy-ketone der Androstan-Reihe in vivo nur eine geringe androgene Aktivität, obwohl sie sich auf chemischem Wege mit Leichtigkeit zu den entsprechenden, biologisch aktiven α,b̃-ungesättigten Ketonen dehydratisieren lassen.

  结合对3-酮基-5-氧基-雄烷酮衍生物的化学和生物学性质的研究，制备了17α-甲基-3-酮基-5,17-二氧基-雄烷酮（XI）及其17-单乙酸酯XIa。与较早的发现（lc）一致，这些雄甾烷系列的新b̃-氧-酮在体内也仅具有较低的雄激素活性，尽管它们很容易化学脱水成相应的具有生物活性的α，b̃-不饱和酮，从而。
• Reaction of nitrosyl fluoride and selected steroid enes. New synthesis of .DELTA.5-4-keto steroids
  作者：George A. Boswell

  DOI：10.1021/jo01274a005

  日期：1968.10
• US4170518A
  申请人：——

  公开号：US4170518A

  公开（公告）日：1979-10-09
• Über Steroide. (22. Mitteilung). 17-Epimere Methyl-androstendiole und Methyl-testosterone
  作者：K. Miescher、W. Klarer

  DOI：10.1002/hlca.193902201124

  日期：——
• Kuwada; Miyasaka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 319,322; dtsch. Ref. S. 59
  作者：Kuwada、Miyasaka

  DOI：——

  日期：——