glybomine B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: glybomine B
• 英文别名: 6-methoxy-3-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-9H-carbazol-2-ol
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: IYAPESHZKSLHCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glybomine B 在 hexadecafluorophthalocyanine iron(III) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以63%的产率得到2,2′-dihydroxy-6,6′-dimethoxy-3,3′-dimethyl-5,5′-bis(3-methylbut-2-enyl)-1,1′-bicarbazole
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的2-和1-羟基咔唑的氧化偶联反应合成1,1'-和2,2'-联咔唑生物碱

  摘要：

  我们描述了通过2-羟基和1-羟基咔唑的氧化均偶联来合成1,1'-和2,2'-联咔唑。使用催化量的F 16 PcFe的氧化偶合可应用于两组基材。F尽管也16 PCFE通常提供的1,1'- bicarbazoles合成最好的产率，二-叔过氧化丁酯为2,2'-联咔唑提供了更好的结果。在我们的研究中，我们已经完成了双卡巴菌毒素A-C，双糖胺B，2,2'-二羟基-7,7'-二甲氧基-3,3'-二甲基-1,1'-联咔唑，双吡a啉C的首次合成，和双西马嘌呤。铁链烯酮的催化偶合提高了8,8'-二甲烯胺的合成能力，并提供了前所未有的癸酰基产物。1-羟基咔唑的氧化偶合生成了比屈烯醇和第一个总合成的比莫拉佛林B和D.

  DOI：

  10.1002/chem.201704554
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 glybomine B
  参考文献：
  名称：

  糖硼烷，糖胺A和B，植物抗毒素Carbalexin A和β-肾上腺素受体拮抗剂Carazolol和Carvedilol的合成

  摘要：

  我们描述了间位氧取代的N-苯基苯胺的氧化环化反应，对4或5位取代的咔唑进行区域选择性合成。利用新戊酰氧基的区域导向作用，我们制备了4-羟基咔唑，这是β-肾上腺素受体拮抗剂（-）-（S）-咔唑（5）和（-）-（S）-卡维地洛（6）。区域选择性钯（II）催化的不同二芳基胺的环化反应导致糖硼烷的全合成（7）以及植物抗毒素类羧苄青素A（8），糖胺A（9）和糖胺B（10）的首次总合成）。对于糖胺B（10），将5-羟基咔唑转化为相应的三氟甲磺酸盐，并用于引入异戊二烯基取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.201604002