2-ethylhexanal oxime | 34612-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-ethylhexanal oxime
• 英文别名: 2-Aethyl-capronaldoxim；2-Aethyl-hexanal-oxim；N-(2-Ethylhexylidene)hydroxylamine；N-(2-ethylhexylidene)hydroxylamine
• CAS: 34612-83-4
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: IYFCZUKVNNVJIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylhexanal oxime 在 1-(三氟乙酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-乙基己腈
  参考文献：
  名称：

  N-Trifluoroacetylimidazoles as a Reagent for Converting Aldoximes into Nitriles under Mild Conditions

  摘要：

  发现N-三氟乙酰基咪唑是醛肟在模体条件下进行分子内脱水生成腈的优良试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1579
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基已基醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-ethylhexanal oxime
  参考文献：
  名称：

  醛的一锅还原胺化合成伯胺

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种新颖的、单锅、两步的醛还原胺化反应，用于伯胺的原子经济合成。胺化步骤是用氯化羟铵进行的，不需要使用碱。在随后的还原步骤中，使用了金属锌/盐酸体系。该方法适用于脂肪醛和芳香醛。操作简单、反应时间短和反应条件温和，增加了该方法作为醛还原胺化的实用替代方法的价值。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.714830

文献信息

• Catalyst Selection over an Electrochemical Reductive Coupling Reaction toward Direct Electrosynthesis of Oxime from NOx and Aldehyde
  作者：Wei Chen、Yandong Wu、Yimin Jiang、Guangxing Yang、Yingying Li、Leitao Xu、Ming Yang、Binbin Wu、Yuping Pan、Yanzhi Xu、Qinghua Liu、Chen Chen、Feng Peng、Shuangyin Wang、Yuqin Zou

  DOI：10.1021/jacs.3c14687

  日期：2024.3.6

  electrochemical coupling reactions, which enable the green synthesis of complex organic compounds, will be a crucial tool in synthetic chemistry. However, a lack of informed approaches for screening suitable catalysts is a major obstacle to its development. Here, we propose a pioneering electrochemical reductive coupling reaction toward direct electrosynthesis of oxime from NOx and aldehyde. Through integrating experimental

  水相电化学偶联反应能够实现复杂有机化合物的绿色合成，将成为合成化学中的重要工具。然而，缺乏筛选合适催化剂的知情方法是其发展的主要障碍。在这里，我们提出了一种开创性的电化学还原偶联反应，用于从NO x和醛直接电合成肟。通过综合实验和理论方法，我们筛选出最佳催化剂，即金属Fe催化剂，它有利于关键反应中间体的富集和C-N偶联，从而实现高收率（例如，苯甲醛肟收率~99%） Fe 上直接电合成肟。通过分流反应器，我们实现了 22.8 gh –1 g cat –1的高苯甲醛肟产量，分离收率约为 94%。该工作不仅为电合成肟的工业化大规模生产铺平了道路，而且为其他电化学偶联反应的催化剂选择提供了参考。
• Na 2 SO 3 /SOCl 2 , an Efficient Reagent for the Dehydration of Aldoximes to Nitriles
  作者：Ali Reza Kiasat、Foad Kazemi、Forogh. Khosravian

  DOI：10.1080/10426500307896

  日期：2003.6

  Aldoximes undergo rapid dehydration with sodium sulfite, thionyl chloride, under mild reaction condition to afford nitriles in excellent isolated yields. Dehydration reactions were performed in solvent and under solvent free conditions.
• A One-Pot Synthesis of Primary Amides from Aldoximes or Aldehydes in Water in the Presence of a Supported Rhodium Catalyst
  作者：Hiroshi Fujiwara、Yoshiyuki Ogasawara、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.200701273

  日期：2007.7.2
• v.Braun; Manz, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1703
  作者：v.Braun、Manz

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.11, page 200 - 206
  作者：

  DOI：——

  日期：——