1,1-Bis(1-hydroxy-N-methyl-chinolin-2(1H)-onyl)methan | 57147-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,1-Bis(1-hydroxy-N-methyl-chinolin-2(1H)-onyl)methan
• 英文别名: 3,3'-methylenebis<4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one>；3,3'-methylenebis-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone；N,N-dimethyl-3,3'-methylene-bis(4-hydroxy-2(1H)-quinolinone)；zanthobisquinolone；1,1'-dimethyl-4,4'-dihydroxy-1H,1'H-3,3'-methanediyl-bis-quinolin-2-one；3,3'-methanediylbis(4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one)；N,N'-Dimethyl-3,3'-methylenbis-4-hydroxy-2-chinolon；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinolin-3-yl)methyl]-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 57147-67-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: JCLGYGPWVWEPSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  295-298°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 1,1-Bis(1-hydroxy-N-methyl-chinolin-2(1H)-onyl)methan 以 二苯醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到5-methyldibenzo<1,6>naphthyridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第1部分。推定的喹诺酮-醌-甲基化物在多环杂芳族化合物合成中的用途

  摘要：

  已经开发了多环杂芳族化合物的一般直接的新合成方法。在合成中，在苯胺的存在下会生成假定的喹诺酮-醌-甲基化物。随后的反应产生多环杂芳族产物。在最有用的方法中，一步法由母体喹诺酮制备半缩醛（25），并将其在芳族胺存在下加热，以高收率生产多环杂芳族化合物。该反应的区域特异性与Skraup合成中关于醌-甲基化物组分所预期的区域特异性相反。但是，就苯胺成分而言，区域特异性与Skraup合成中的区域特异性相同。

  DOI：

  10.1039/p19800000512
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 氢氧化钾 、 碘甲烷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,1-Bis(1-hydroxy-N-methyl-chinolin-2(1H)-onyl)methan
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第1部分。推定的喹诺酮-醌-甲基化物在多环杂芳族化合物合成中的用途

  摘要：

  已经开发了多环杂芳族化合物的一般直接的新合成方法。在合成中，在苯胺的存在下会生成假定的喹诺酮-醌-甲基化物。随后的反应产生多环杂芳族产物。在最有用的方法中，一步法由母体喹诺酮制备半缩醛（25），并将其在芳族胺存在下加热，以高收率生产多环杂芳族化合物。该反应的区域特异性与Skraup合成中关于醌-甲基化物组分所预期的区域特异性相反。但是，就苯胺成分而言，区域特异性与Skraup合成中的区域特异性相同。

  DOI：

  10.1039/p19800000512

文献信息

• A highly efficient and green cascade synthesis of 3-methyl-substituted-4-hydroxy-1-methyl-quinolin-2(1H)-ones under solvent- and catalyst-free conditions
  作者：Subrahmanya Ishwar Bhat、Darshak R. Trivedi

  DOI：10.1039/c3ra45208e

  日期：——

  protocol for the synthesis of 3,3′-methanediylbis(4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one) (MDBHQ) derivatives and 3-((2-amino-6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one (AOCHQ) derivatives has been developed via a cascade Knoevenagel–Michael reaction. The products were obtained in high yield under neat reaction conditions without any work-up or chromatographic purification. The generality

  一种快速，绿色的合成3,3'-甲烷二基双（4-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）-one）（MDBHQ）衍生物和3-（（2-氨基-6-氧代环己基-1）的协议烯基）甲基）-4-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一（AOCHQ）衍生物是通过级联Knoevenagel-Michael反应开发的。在没有任何后处理或色谱纯化的情况下，在纯净的反应条件下以高收率获得了产物。该环境友好协议的通用性和功能耐受性得到了证明。
• Reactions of Heterocyclic Quinone Methides: 1-Methyl-3-methylene-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-quinolinedione
  作者：M. A. Chauncey、M. F. Grundon

  DOI：10.1055/s-1990-27077

  日期：——

  1-Methyl-3-methylene-2,4(1H,3H)-quinolinedione (2), prepared from 4-hydroxy-1,3-dimethyl-2 (1H)-quinolinone (1) and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) gives the dimer 3. Compound 2 also reacts in situ with 2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran and with isopropenyl acetate to give Diels-Alder cycloaddition products.

  1-甲基-3-亚甲基-2,4(1H,3H)-喹啉酮 (2) 由 4-羟基-1,3-二甲基-2(1H)-喹啉酮 (1) 和 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 制备而成，生成二聚体 3。化合物 2 还可以在原位与 2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃和异丙烯基醋酸酯反应，形成迪尔斯-阿尔德环加成产物。
• Rao, V. Sudhakar; Darbarwar, Malleshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 3, p. 272 - 273
  作者：Rao, V. Sudhakar、Darbarwar, Malleshwar

  DOI：——

  日期：——
• Reisch; Iding, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 1, p. 62 - 62
  作者：Reisch、Iding

  DOI：——

  日期：——
• ASHERSON J. L.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 512-521
  作者：ASHERSON J. L.、 YOUNG D. W.

  DOI：——

  日期：——