2‑azidoethyl 2‑acetamido‑2‑deoxy‑β‑D‑galactopyranosyl‑(1→4)‑2‑acetamido‑2‑deoxy‑β‑D‑glucopyranoside | 1467050-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2‑azidoethyl 2‑acetamido‑2‑deoxy‑β‑D‑galactopyranosyl‑(1→4)‑2‑acetamido‑2‑deoxy‑β‑D‑glucopyranoside
• 英文别名: 2-Azidoethyl 2-(Acetylamino)-4-O-[2-(Acetylamino)-2-Deoxy-Beta-D-Galactopyranosyl]-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(2-azidoethoxy)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1467050-14-1
• 化学式: C₁₈H₃₁N₅O₁₁
• 分子量: 493.471
• InChiKey: YKVRUFHLKAPVGV-CHCRNKISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‑azidoethyl 2‑acetamido‑2‑deoxy‑β‑D‑galactopyranosyl‑(1→4)‑2‑acetamido‑2‑deoxy‑β‑D‑glucopyranoside 、 溴甲苯 在 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-azidoethyl 3-O-benzyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOPOLYMER, METHOD OF PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICAMENT
  [FR] GLYCOPOLYMÈRE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SON UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT

  摘要：

  该发明涉及基于HPMA聚合物（共聚物或同聚物）的多价糖聚合物，其含有以半乳糖构型为终端的碳水化合物结构，可作为半乳糖凝集素抑制剂。这些糖聚合物可用作治疗和预防与过度产生凝集素有关的肿瘤性疾病的药物，特别是人类凝集素-3（Gal-3）。

  公开号：

  WO2021047699A1
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷 、 4-硝基苯基-N-乙酰-beta-D-半乳胺 在 β-N-acetylhexosaminidase from Talaromyces flavus Tyr470His mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到2‑azidoethyl 2‑acetamido‑2‑deoxy‑β‑D‑galactopyranosyl‑(1→4)‑2‑acetamido‑2‑deoxy‑β‑D‑glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于HPMA共聚物的生物相容性糖基纳米材料，用于半乳糖凝集素3的特异性靶向。

  摘要：

  背景技术Galectin-3（Gal-3）由于其在肿瘤组织中的丰富定位以及其参与肿瘤发展和增殖，是具有高治疗潜力的癌症治疗中有希望的靶标。Gal-3-靶向抑制剂的潜在临床应用通常因其选择性不足或生物相容性低而复杂化。基于N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）纳米载体的纳米材料因其良好的水溶性以及缺乏毒性和免疫原性而吸引了体内应用。它们与定制的碳水化合物配体结合可产生适用于靶向生物医学相关凝集素（如Gal-3）的特定糖基纳米材料。结果在本研究中，我们描述了新型Gal-3靶向糖基纳米材料的合成和结构亲和关系，基于亲水HPMA纳米载体。在竞争性ELISA型分析中分析了修饰有不同数量Gal-3特异性表位GalNAcβ1,4GlcNAc（LacdiNAc）的HPMA纳米载体，并通过表面等离子体共振描述了它们的结合动力学。我们展示了各种接头类型和表位分布对与Gal-3的结合亲和力的影响。特定的功能

  DOI：

  10.1186/s12951-018-0399-1