bruceolline H | 1346764-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bruceolline H
• 英文别名: 6-hydroxy-3,3-dimethyl-4H-cyclopenta[b]indole-1,2-dione
• CAS: 1346764-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: JGPRUCFGUSXLES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-6-甲氧基-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 三溴化硼 、 叔丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 bruceolline H
  参考文献：
  名称：

  串联金（I）催化重排/纳扎罗夫反应构建环戊二烯[ b ]吲哚-1-酮及其在布鲁索醇H合成中的应用

  摘要：

  描述了串联的金（I）催化的乙酸烯丙酯的重排/纳扎罗夫反应，其有效提供环戊[ b ]吲哚-1-酮作为有用的前体，用于合成天然和生物活性化合物。该方法的合成潜力通过首次合并布鲁索醇H来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01990

文献信息

• Unprecedented total synthesis of bruceolline D, E, and H
  作者：Dnyaneshwar Gaikwad

  DOI：10.1080/00397911.2020.1795199

  日期：2020.10.17

  employed to obtain 3-prenylated indoles. The resulting indoles on the consecutive sequence of epoxidation, cyclization and further oxidation afforded short, protecting group free total synthesis of bruceolline D, E and H. Graphical Abstract

  摘要 Wittig 烯化-克莱森重排的单锅策略已被用于获得3-异戊二烯化吲哚。在环氧化、环化和进一步氧化的连续序列上产生的吲哚提供了短的、无保护基团的布鲁氏碱 D、E 和 H 的全合成。
• Total Synthesis of Bruceolline I
  作者：Dina Scarpi、Cristina Faggi、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00311

  日期：2017.8.25

  The first total synthesis of the natural product bruceolline I, isolated in small quantities from the ethanol extract of Brucea mollis stems, was achieved in 29% yield over nine steps and with high enantiomeric purity (>98%). The key step of the process is the tandem gold-catalyzed rearrangement/Nazarov reaction of a propargylic acetate derivative. This synthesis provides a sufficient amount of synthesized

  从小花布鲁斯茎的乙醇提取物中少量分离出的天然产物布鲁索碱I的第一个全合成，在九个步骤中以29％的收率实现，并具有较高的对映体纯度（> 98％）。该方法的关键步骤是乙酸炔丙酯的串联金催化重排/纳扎罗夫反应。该合成为后续的生物测定提供了足够量的合成布鲁索洛林I。
• Iron-Mediated Hydrogen Atom Transfer Radical Cyclization of Alkenyl Indoles and Pyrroles Gives Their Fused Derivatives: Total Synthesis of Bruceolline E and H
  作者：Santosh J. Gharpure、Rupali S. Chavan、Simran R. Narang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00032

  日期：2024.6.7

  employed for the synthesis of dihydropyrroloindoles and dihydropyrrolizines via 5-exo-trig radical cyclization where indoles and pyrroles are used as an acceptor. This radical approach has also been extended for the synthesis of tetrahydrocyclopenta[b]indolones via the Baldwin-disfavored 5-endo-trig cyclization pathway. The formal synthesis of bruceolline J and the total synthesis of bruceollines E

  铁介导的氢原子转移（HAT）反应可有效地用于通过 5- exo - trig自由基环化合成二氢吡咯并吲哚和二氢吡咯嗪，其中吲哚和吡咯用作受体。这种激进的方法还被扩展到通过鲍德温不喜欢的 5- end - trig环化途径合成四氢环戊[ b ]吲哚酮。采用前一种策略，布鲁斯酚J的正式合成以及布鲁斯酚E和H的全合成都已顺利进行。