allyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 136882-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal(b1-4)GlcNAc(a)-O-allyl；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 136882-38-7
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₁₁
• 分子量: 423.417
• InChiKey: QYHDAPLFQXFPDA-QCAINAQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 4-硝基苯基-N-乙酰-beta-D-半乳胺 在 β-N-acetylhexosaminidase 、 magnesium sulfate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 以17%的产率得到allyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有高β-N-乙酰半乳糖苷酶活性的真菌β-N-乙酰半乳糖苷酶及其在合成含β-GalNAc的寡糖中的用途

  摘要：

  摘要测试了约60株真菌菌株的细胞外β-N-乙酰基己糖胺酶的生产。在一些草酸青霉菌株的培养滤液中发现了独特的β-N-乙酰基己糖胺酶，其β-GalNAc-酶/β-GlcNAc-酶之比为2.3-2.8。加入20％（w / v）的MgSO 4使β-GalNAc-酶/β-GlcNAc-酶之比增加到3.35。耕种条件也会影响该比例。用来自草甘膦CCF 2430和米曲霉CCF 1066的GalNAc酶活性明显不同的β-N-乙酰己糖胺酶合成以下结构β-d -Gal p NAc-（1→4）-d -Glc p NAc，β-d -Gal p NAc-（1→6）-d -Glc p NAc，β-d -Gal p NAc-（1→6）-d -Gal p NAc，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00044-2
• 作为产物：
  描述：

  尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 、 烯丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 生成 allyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel disaccharides based on glycosyltransferases: β1,4galactosyltransferase

  摘要：

  Beta-1,4Galactosyltransferase and beta-galactosidase have been investigated with regard to their acceptor specificity and used in the synthesis of galactosides using 5-thioglucose, deoxyazaglucose, glucal, modified N-acetylglucosamine and glucose derivatives as acceptors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93482-8

文献信息

• Synthesis of novel disaccharides based on glycosyltransferases: β1,4galactosyltransferase
  作者：Chi-Huey Wong、Thomas Krach、Christine Gautheron-Le Narvor、Yoshitaka Ichikawa、Gary C. Look、Federico Gaeta、David Thompson、K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93482-8

  日期：1991.9

  Beta-1,4Galactosyltransferase and beta-galactosidase have been investigated with regard to their acceptor specificity and used in the synthesis of galactosides using 5-thioglucose, deoxyazaglucose, glucal, modified N-acetylglucosamine and glucose derivatives as acceptors.
• Fungal β-N-acetylhexosaminidases with high β-N-acetylgalactosaminidase activity and their use for synthesis of β-GalNAc-containing oligosaccharides
  作者：Lenka Weignerová、Petra Vavrušková、Andrea Pišvejcová、Joachim Thiem、Vladimı́r Křen

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00044-2

  日期：2003.4

  considerably differing in the GalNAc-ase activity were used for the synthesis of the following structures β- d -Gal p NAc-(1→4)- d -Glc p NAc, β- d -Gal p NAc-(1→6)- d -Glc p NAc, β- d -Gal p NAc-(1→6)- d -Gal p NAc, β- d -Gal p NAc-(1→4)-α- d -Glc p NAcOAll and β- d -Gal p NAc-(1→6)-β- d -Gal p -(1→4)-α- d -Glc p NAcOAll to demonstrate the application of these new enzymes.

  摘要测试了约60株真菌菌株的细胞外β-N-乙酰基己糖胺酶的生产。在一些草酸青霉菌株的培养滤液中发现了独特的β-N-乙酰基己糖胺酶，其β-GalNAc-酶/β-GlcNAc-酶之比为2.3-2.8。加入20％（w / v）的MgSO 4使β-GalNAc-酶/β-GlcNAc-酶之比增加到3.35。耕种条件也会影响该比例。用来自草甘膦CCF 2430和米曲霉CCF 1066的GalNAc酶活性明显不同的β-N-乙酰己糖胺酶合成以下结构β-d -Gal p NAc-（1→4）-d -Glc p NAc，β-d -Gal p NAc-（1→6）-d -Glc p NAc，β-d -Gal p NAc-（1→6）-d -Gal p NAc，