5,5'-biscarboethoxy-3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrryl ketone | 94999-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-biscarboethoxy-3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrryl ketone
• 英文别名: 3,3'-Diethyl-4,4'-dimethyl-5,5-diethoxycarbonyl-2,2'-dipyrryl-keton；4,4'-Dimethyl-3,3'-diethyl-pyrroketon-dicarbonsaeure-(5,5')-diethylester；4,4'-diethyl-3,3'-dimethyl-5,5'-carbonyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester；ethyl 5-(5-ethoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 94999-61-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 388.464
• InChiKey: MSOQRJSACDLRBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-biscarboethoxy-3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrryl ketone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键双链：2,2'-二吡咯基酮的晶体结构和光谱性质

  摘要：

   报告了3,3'-二乙基-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯基酮（ 1 ）的合成，晶体结构确定，构象分析和光谱性质 。二吡咯基酮是10-氧胆红素的双吡咯核心的模型，10-氧胆红素是黄疸的黄色色素胆红素排泄途径中的假定代谢产物。在晶体中， 1呈 螺旋状，其中一个螺旋度的分子氢键合到两个相反螺旋度的分子上。因此，有 1 个 通过 氢键合成超分子双链阵列，其中相同螺旋度的分子包含一条链，并通过氢键与第二条链中相反螺旋度的分子配对。在观察到的分子构象中，每个吡咯环和相邻的羰基均旋转为 sc 构象（扭转角约29°），每个NH指向与C * O相同的方向。分子力学/动力学计算预测，不存在氢键的 sc，sc 构象最稳定，但仅为kj / mol的十分之一。在CHCl 3中，根据蒸气压渗透压研究（1）， 1 是单体的。CDCl 3中的1 H NMR NH化学位移这表明C = O和吡咯NHs的 反 方向主要 与晶体中观察到的方向相反。

  DOI：

  10.1007/s007060070060
• 作为产物：
  描述：

  5,5-亚甲基双(4-乙基-3-甲基-2-吡咯羧酸二乙酯) 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到5,5'-biscarboethoxy-3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrryl ketone
  参考文献：
  名称：

  二吡咯甲烷中的二吡咯酮

  摘要：

  在室温下，在水-四氢呋喃-乙酸溶剂中，硝酸铈铵将二吡咯甲烷平稳，有效地氧化为二吡咯基酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330139

文献信息

• Hydrogen-Bonded Double Strands: Crystal Structure and Spectroscopic Propertiesof a 2,2′-Dipyrryl Ketone
  作者：Michael T. Huggins、Adrianne K. Tipton、Qingqi Chen、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s007060070060

  日期：2000.8.22

  with a molecule of one helicity being hydrogen-bonded to two molecules of the opposite helicity. Thus, 1 self-assembles via hydrogen bonding into supramolecular double-stranded arrays, where molecules of the same helicity comprise one strand and are paired through hydrogen bonding to molecules of opposite helicity in the second strand. In the observed molecular conformation each pyrrole ring and adjacent

   报告了3,3'-二乙基-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯基酮（ 1 ）的合成，晶体结构确定，构象分析和光谱性质 。二吡咯基酮是10-氧胆红素的双吡咯核心的模型，10-氧胆红素是黄疸的黄色色素胆红素排泄途径中的假定代谢产物。在晶体中， 1呈 螺旋状，其中一个螺旋度的分子氢键合到两个相反螺旋度的分子上。因此，有 1 个 通过 氢键合成超分子双链阵列，其中相同螺旋度的分子包含一条链，并通过氢键与第二条链中相反螺旋度的分子配对。在观察到的分子构象中，每个吡咯环和相邻的羰基均旋转为 sc 构象（扭转角约29°），每个NH指向与C * O相同的方向。分子力学/动力学计算预测，不存在氢键的 sc，sc 构象最稳定，但仅为kj / mol的十分之一。在CHCl 3中，根据蒸气压渗透压研究（1）， 1 是单体的。CDCl 3中的1 H NMR NH化学位移这表明C = O和吡咯NHs的 反 方向主要 与晶体中观察到的方向相反。
• Dipyrryl ketones from dipyrrylmethanes
  作者：Thomas Thyrann、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570330139

  日期：1996.1

  Dipyrrylmethanes are smoothly and efficiently oxidized to dipyrryl ketones by ceric ammonium nitrate in water-tetrahydrofuran-acetic acid solvent at room temperature.

  在室温下，在水-四氢呋喃-乙酸溶剂中，硝酸铈铵将二吡咯甲烷平稳，有效地氧化为二吡咯基酮。