5,5'-biscarboethoxy-3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrryl ketone | 94999-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-biscarboethoxy-3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrryl ketone
• 英文别名: 3,3'-Diethyl-4,4'-dimethyl-5,5-diethoxycarbonyl-2,2'-dipyrryl-keton；4,4'-Dimethyl-3,3'-diethyl-pyrroketon-dicarbonsaeure-(5,5')-diethylester；4,4'-diethyl-3,3'-dimethyl-5,5'-carbonyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester；ethyl 5-(5-ethoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 94999-61-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 388.464
• InChiKey: MSOQRJSACDLRBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-biscarboethoxy-3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrryl ketone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键双链：2,2'-二吡咯基酮的晶体结构和光谱性质

  摘要：

   报告了3,3'-二乙基-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯基酮（ 1 ）的合成，晶体结构确定，构象分析和光谱性质 。二吡咯基酮是10-氧胆红素的双吡咯核心的模型，10-氧胆红素是黄疸的黄色色素胆红素排泄途径中的假定代谢产物。在晶体中， 1呈 螺旋状，其中一个螺旋度的分子氢键合到两个相反螺旋度的分子上。因此，有 1 个 通过 氢键合成超分子双链阵列，其中相同螺旋度的分子包含一条链，并通过氢键与第二条链中相反螺旋度的分子配对。在观察到的分子构象中，每个吡咯环和相邻的羰基均旋转为 sc 构象（扭转角约29°），每个NH指向与C * O相同的方向。分子力学/动力学计算预测，不存在氢键的 sc，sc 构象最稳定，但仅为kj / mol的十分之一。在CHCl 3中，根据蒸气压渗透压研究（1）， 1 是单体的。CDCl 3中的1 H NMR NH化学位移这表明C = O和吡咯NHs的 反 方向主要 与晶体中观察到的方向相反。

  DOI：

  10.1007/s007060070060
• 作为产物：
  描述：

  5,5-亚甲基双(4-乙基-3-甲基-2-吡咯羧酸二乙酯) 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到5,5'-biscarboethoxy-3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrryl ketone
  参考文献：
  名称：

  二吡咯甲烷中的二吡咯酮

  摘要：

  在室温下，在水-四氢呋喃-乙酸溶剂中，硝酸铈铵将二吡咯甲烷平稳，有效地氧化为二吡咯基酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330139