6-oxo-2H,5H,6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-2H,5H,6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinolinone；3-formyl-[1,3]dioxolo[6,7-g]-2(1H)-quinolinone；6-Oxo-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbaldehyde；6-oxo-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₇NO₄
• mdl: MFCD02596873
• 分子量: 217.181
• InChiKey: JHECNOLILDQPIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 6-oxo-2H,5H,6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以69.1%的产率得到3-(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)-[1,3]dioxolo[6,7-g]-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  3-苯并咪唑-2(1H)-喹啉酮衍生物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类3‑苯并咪唑‑2(1H)‑喹啉酮衍生物及其制备方法和应用。该衍生物的制备方法为：取2(1H)‑喹啉酮衍生物和邻苯二胺衍生物溶于有机溶剂中，于加热条件下进行反应，即得。与常用的抗肿瘤药物5‑FU和顺铂相比，本发明所述衍生物中的某些衍生物的活性更高效，对人肝正常细胞HL‑7702毒性更低。本发明所述的3‑苯并咪唑‑2(1H)‑喹啉酮衍生物具有如下述式(I)所示结构： 其中，R 1 为氢、甲基、甲氧基或者是与R 2 形成1,2‑亚甲二氧基；R 2 为氢或者是与R 1 形成1,2‑亚甲二氧基；R 3 为氢、甲基、甲氧基、氟基、氯基、溴基、硝基或三氟甲基；R 4 为氢、甲基、甲氧基或氯基。

  公开号：

  CN105622574B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲基二氧基乙酰苯胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-oxo-2H,5H,6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以α-氨基膦酸酯为潜在抗肿瘤剂的新型2-氧代喹啉衍生物的设计，合成和药理学评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的含α-氨基膦酸酯的2-氧代喹啉衍生物作为抗肿瘤剂。MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）分析结果表明，某些化合物对HepG2，SK-OV-3和NCI-H460肿瘤细胞系表现出中等至高抑制活性，并且大多数化合物对HL-7702正常细胞的细胞毒性要比5-FU和顺铂低得多。通过荧光染色，流式细胞术和免疫印迹（WB）分析了代表性化合物5b的作用机理，表明该化合物诱导细胞凋亡和G 2 / M期阻滞，并伴随细胞内Ca 2生成增加。+ 和活性氧（ROS）并影响相关的酶和基因。

  DOI：

  10.1039/c7md00098g

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological evaluation of new 3-(1H-benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one derivatives as potential antitumor agents
  作者：Wen-Bin Kuang、Ri-Zhen Huang、Jiao-Lan Qin、Xing Lu、Qi-Pin Qin、Bi-Qun Zou、Zhen-Feng Chen、Hong Liang、Ye Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.066

  日期：2018.9

  A series of new 3-(1H-benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one derivatives (5a1−5d6) were designed and synthesized as antitumor agents. In vitro antitumor assay results showed that some compounds exhibited moderate to high inhibitory activity against HepG2, SK-OV-3, NCI-H460 and BEL-7404 tumor cell lines, and most compounds exhibited much lower cytotoxicity against the HL-7702 normal cell line compared

  一系列新的3-（1H-苯并咪唑-2-基）喹啉-2（1H） -酮衍生物（5A 1 - 5D 6）被设计并作为抗肿瘤剂的合成。体外抗肿瘤试验结果表明，某些化合物对HepG2，SK-OV-3，NCI-H460和BEL-7404肿瘤细胞系表现出中等至高抑制活性，大多数化合物对HL-7702正常细胞系的细胞毒性低得多相比于5-FU和顺铂。体内抗肿瘤试验结果表明5a 3在NCI-H460异种移植小鼠模型中显示出对肿瘤生长的有效抑制作用，而5d 3在BEL-7402异种移植模型中显示出优异的抗增殖活性。这些结果表明5a 3和5d 3都可用作候选抗癌药。机理研究表明，化合物5a 3和5d 3通过Bax的上调，细胞内Ca 2+的释放，ROS的产生，Bcl-2的下调，caspase-9和caspase-3的活化以及随后对PARP的裂解来发挥其抗肿瘤活性。，抑制CDK活性和激活p53蛋白。
• Synthesis and Antitumor Activity of New 5-Ylidene Derivatives of 3-(Furan-2-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  作者：V. Ya. Horishny、V. S. Matiychuk

  DOI：10.1134/s107042802009016x

  日期：2020.9

  Abstract Reactions of 3-(furan-2-ylmethyl)-2-sulfanyidene-1,3-thiazolidin-4-one with aromatic and heterocyclic aldehydes afforded a series of previously unknown 5-[(het)arylmethylidene]-3-(furan-2-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-ones. Treatment of 3-(furan-2-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one with thionyl chloride gave in a good yield 3,3′-bis(furan-2-ylmethyl)-2,2′-disulfanylidene-5

  摘要 3-（呋喃-2-基甲基）-2-亚磺酰基-1,3-噻唑烷丁-4-酮与芳族和杂环醛的反应提供了一系列先前未知的5-[（（杂）芳基亚甲基] -3-（呋喃- 2-基甲基）-2-亚磺酰基-1,3-噻唑烷酮-4。用亚硫酰氯处理3-（呋喃-2-基甲基）-2-亚磺酰基-1,3-噻唑烷丁-4-一，得到良好的收率3,3'-双（呋喃-2-基甲基）-2,2 '-二硫亚烷基-5,5'-bi-1,3-噻唑烷亚叉基-4,4'-二酮，在乙酸中被锌还原为3,3'-双（呋喃-2-基甲基）-2,2' -二亚磺酰基-5,5'-bi-1,3-噻唑烷-4,4'-二酮。筛选合成的化合物的抗肿瘤活性。
• 2(1H)-喹啉酮磷酸酯衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN105732711B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明公开了一类2(1H)‑喹啉酮磷酸酯衍生物及其制备方法和应用。该衍生物的结构如下述式(I)所示，其制备方法主要包括以下步骤：取下述式(II)所示化合物、式(III)所示化合物和式(Ⅳ)所示化合物溶于有机溶剂中，于加热条件下进行反应，即得到目标产物粗品。本发明所述衍生物中的某些衍生物较常用的抗肿瘤药物5‑FU和顺铂相比活性更高，对人肝正常细胞HL‑7702毒性更低；其中，R1为氢、甲基、甲氧基或者是与R2形成1,2‑亚甲二氧基；R2为氢或者是与R1形成1,2‑亚甲二氧基；R3为烷基或芳香基。
• 3-苯并咪唑-6,7-胡椒环-2(1H)-喹啉酮-锌配 合物及其制备方法和应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN109020997B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种3‑苯并咪唑‑6,7‑胡椒环‑2(1H)‑喹啉酮‑锌配合物及其制备方法和应用。该配合物的制备方法主要包括以下步骤：取下述式(II)所示化合物和氯化锌置于有机溶剂中，调节体系的pH=5‑7，之后于加热或不加热条件下进行配位反应，即得。本发明所述配合物对人肝癌细胞Hep G2的抑制活性优于常用抗癌药物顺铂，同时其对正常细胞的毒性显著低于顺铂，有望用于抗肿瘤药物的制备。本发明所述的配合物的结构如下述式(I)所示，制备该配合物中涉及的原料式(II)所示化合物的结构如下： (I)、 (II)。
• Design, synthesis, antioxidant and antitumor activity of some 3-(1H-benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one-resveratrol hybrids
  作者：Hui Guo、Jiao-Lan Qin、Wen-Bin Kuang、Fang-Yao Li、Xian-Li Ma、Ye Zhang

  DOI：10.1007/s00706-022-02994-w

  日期：2023.1

  A set of 3-(1H-benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one-resveratrol antitumor hybrids were designed, synthesized, and evaluated. MTT results revealed that some of them exhibited significant antiproliferative activity on four selected tumor cell lines (i.e., HepG2, SK-OV-3, NCI-H460, and BEL-7404), while all these compounds displayed no cytotoxicity on HL-7702 normal liver cell line. NCI-H460 xenograft

  设计、合成和评估了一组 3-(1 H -benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1 H )-one-resveratrol 抗肿瘤杂化物。MTT 结果显示，其中一些化合物对四种选定的肿瘤细胞系（即 HepG2、SK-OV-3、NCI-H460 和 BEL-7404）表现出显着的抗增殖活性，而所有这些化合物对 HL-7702 正常细胞均无细胞毒性肝细胞系。NCI-H460异种移植小鼠试验结果表明，一种具有代表性的杂种具有很强的抗肿瘤作用，没有明显的毒性作用，可作为抗癌药物候选。进一步的研究表明，这种杂交体在小鼠体内表现出强大的抗氧化作用，这可能与其抗肿瘤作用有关。这项工作表明 3-(1 H-benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1 H )-one-resveratrol 杂化物作为抗肿瘤剂是可行的。 图形概要