2-azido-2-deoxy-D-galactose | 71142-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-D-galactose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 71142-03-5
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: URARQBMUQIRZQO-DVKNGEFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranose hydrochloride 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以79 %的产率得到2-azido-2-deoxy-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基半乳糖的代谢掺入对新合成的脂多糖进行特异性标记

  摘要：

  革兰氏阴性细菌具有不对称的外膜（OM），主要由外叶上的脂多糖（LPS）和内叶上的磷脂组成。外膜充当抗生素等化合物的有效渗透屏障。因此，研究LPS生物合成有助于探索新抗生素开发的新策略。细菌表面的代谢聚糖标记已成为研究 LPS 生物合成的有力方法。然而，之前报道的标记 LPS 的方法是基于放射性或难以生产的细菌糖类似物。在这项研究中，我们报告了通过代谢标记将叠氮半乳糖掺入革兰氏阴性细菌的 LPS 中。作为一种常见的糖类似物，叠氮半乳糖成功地标记了 O 抗原和 LPS 核心，但不能标记 LPS。如 SDS-PAGE 分析和荧光显微镜所示，LPS 的这种标记与之前报道的 O 抗原或 LPS 核心的标记不同。我们的研究结果对于研究革兰氏阴性细菌（如 ）中的 LPS 生物合成途径很有用。此外，我们的方法有助于筛选针对 LPS 生物合成的药物，因为它允许检测 OM 中出现的新合成的 LPS。此外，这种方法还可能有助于分离化学修饰的

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2024.159467

文献信息

• Synthetic and immunological studies on trimeric MUC1 immunodominant motif antigen-based anti-cancer vaccine candidates
  作者：Mingjing Li、Fan Yu、Chao Yao、Peng George Wang、Yonghui Liu、Wei Zhao

  DOI：10.1039/c7ob02976d

  日期：——

  Therapeutic vaccines have been regarded as a very promising treatment modality against cancer. Tumor-associated MUC1 is a promising antigen for the design of antitumor vaccines. However, body's immune tolerance and low immunogenicity of MUC1 glycopeptides limited their use as effective antigen epitopes of therapeutic vaccines. To solve this problem, we chose the immune dominant region of MUC1 VNTRs

  治疗性疫苗被认为是一种非常有前途的抗癌治疗方法。肿瘤相关性MUC1是用于设计抗肿瘤疫苗的有前途的抗原。但是，人体的免疫耐受性和MUC1糖肽的低免疫原性限制了它们作为治疗性疫苗的有效抗原表位的用途。为了解决这个问题，我们选择了MUC1 VNTRs的免疫优势区域。我们设计并合成了其线性三价糖肽片段，并将其与BSA偶联。免疫学评估表明，基于糖基化MUC1的疫苗11诱导的抗体比未糖基化10的抗体具有更强的结合力。新型构建的抗原表位具有克服天然MUC1糖肽弱免疫原性的潜力，值得进一步研究。
• Efficient Synthesis of Azido Sugars Using Fluorosulfuryl Azide Diazotransfer Reagent**
  作者：Joshua M. Kofsky、Gour C. Daskhan、Matthew S. Macauley、Chantelle J. Capicciotti

  DOI：10.1002/ejoc.202200108

  日期：2022.8.5

  An operationally simple protocol for diazotransfer on amine-containing carbohydrates has been developed. This high-yielding reaction can be conducted under ambient conditions. Reaction completion is indicated by the colour change of the Cu(II) catalyst. The utility of this protocol in chemical glycosylation has been demonstrated through the preparation of azide-containing glycosyl donors with orthogonal

  已开发出一种操作简单的含胺碳水化合物重氮转移方案。这种高产反应可以在环境条件下进行。反应完成由 Cu(II) 催化剂的颜色变化指示。该协议在化学糖基化中的效用已通过制备具有正交保护基团的含叠氮化物糖基供体得到证明。
• Synthesis of Nitrogen-Containing Furanose Sugar Nucleotides for Use as Enzymatic Probes
  作者：Ryan B. Snitynsky、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol4032073

  日期：2014.1.3

  The sugar nucleotides UDP-2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactofuranose (UDP-GalfNAc) and UDP-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactofuranose (UDP-GalfN(3)) have been synthesized in preparative scale for the first time. These compounds are useful probes for studying the biosynthesis of glycans containing galactofuranose and/or 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactofuranose residues.
• US4195174A
  申请人：——

  公开号：US4195174A

  公开（公告）日：1980-03-25
• US4308376A
  申请人：——

  公开号：US4308376A

  公开（公告）日：1981-12-29