orixinone | 39027-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: orixinone
• 英文别名: 1-(6,8-dimethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-h]quinolin-7-yl)-3-methylbutan-2-one
• CAS: 39027-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: JNSVENVWIBKRQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-Orixin 在 硫酸 作用下， 生成 orixinone
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第十二部分。Orixa japonica thunb的生物碱和香豆素。鉴定一种新的喹啉生物碱奥利西酮

  摘要：

  从香叶Orixa japonica Thunb的叶子和茎中分离出香豆素imperatorin和喹啉生物碱kokusagine，japonin和O-甲基balfourodinium盐。鉴定了一种新的酮喹啉生物碱，orixinone [2,4-二甲氧基-7,8-亚甲基二氧基-3-（3-甲基-2-氧丁基）喹啉]。

  DOI：

  10.1039/p19720002116

文献信息

• Absolute Stereochemistry of (-)-Preorixine and Related Compounds.
  作者：Shinji FUNAYAMA、Kiyoshi MURATA、Shigeo NOZOE

  DOI：10.1248/cpb.44.1885

  日期：——

  The absolute stereochemistry of the C-2' position of (-)-preorixine, postulated to be an important biosynthetic precursor of various quinoline alkaloids, was assigned as R by the combination of its chemical transformation and the extended Mosher method. The stereochemistry of the C-2' position of (+)-orixine was also concluded to be R, establishing taht no inversion occurred when (-)-preorixine was transformed into (+)-orixine.

  (-)-preorixine的C-2'位点的绝对立体化学结构被认为是多种喹啉生物合成前体的重要结构，通过结合其化学转化和扩展的Mosher方法，将其确定为R。(+)-orixine的C-2'位点的立体化学结构也被确定为R，从而确定当(-)-preorixine转化为(+)-orixine时不会发生反转。