5-(4-carboxyphenyl)-2-thiophenecarboxylic acid | 597565-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-carboxyphenyl)-2-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-carboxyphenyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 597565-50-9
• 化学式: C₁₂H₈O₄S
• 分子量: 248.259
• InChiKey: JMJBAWYUQLOHNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-carboxyphenyl)-2-thiophenecarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-cyclohexyl-5-(4-(cyclohexylcarbamoyl)phenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估杂环双芳基酰胺作为新型Src同源2域包含蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）抑制剂。

  摘要：

  包含蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）的Src同源2域是包括PD-L1 / PD-1途径在内的致癌细胞信号级联反应的汇聚节点。因此，SHP2已成为新型抗癌药的引人注目的靶标。用杂环取代PTP1B抑制剂1中的一个苯环会导致一系列杂环双芳基酰胺衍生物。代表性化合物7b表现出SHP2抑制活性，IC50为2.63±0.08μM，对SHP2的选择性是TCPTP的4倍左右，并且对SHP1和PTP1B没有可检测的活性。这些初步结果可能为开发具有最佳效价和改善药理特性的新型SHP2抑制剂提供可能的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127170
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.33h， 以21%的产率得到5-(4-carboxyphenyl)-2-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cyano-Substituted bis-Benzothiazolyl Arylfurans and Arylthiophenes

  摘要：

  新化合物2-[4-(6-氰基苯并噻唑-2-基)苯基]-5-(6-氰基苯并噻唑-2-基)呋喃(6a)和2-[4-(6-氰基苯并噻唑-2-基)苯基]-5-(6-氰基苯并噻唑-2-基)噻吩(6b)通过多步反应，分别从相应的2-呋喃和2-噻吩醛(路线A)以及2-呋喃和2-噻吩羧酸(路线B)合成得到。路线B相比路线A少了一步，但反应的总产率明显较低。

  DOI：

  10.3390/80300342

文献信息

• Suzuki cross-coupling reactions using reverse-phase glass beads in aqueous media
  作者：Kokovi M. Lawson Daku、Roger F. Newton、Simon P. Pearce、Julia Vile、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01128-6

  日期：2003.6

  Reverse-phase glass beads have been employed in Suzuki reactions to provide, in aqueous media, a route to diverse polar substrates in good yield and with low levels of palladium leaching. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Verfahren zur Herstellung von Benzazolylverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0031296B1

  公开（公告）日：1985-08-07
• Synthesis of New Cyano-Substituted bis-Benzothiazolyl Arylfurans and Arylthiophenes
  作者：Livio Racanè、Vesna Tralić-Kulenović、David Boykin、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.3390/80300342

  日期：——

  The new compounds 2-[4-(6-cyanobenzothiazol-2-yl)phenyl]-5-(6-cyano-benzothiazol-2-yl)furan (6a) and 2-[4-(6-Cyanobenzothiazol-2-yl)phenyl]-5-(6-cyano-benzothiazol-2-yl)thiophene (6b) were synthesized by multi-step reactions from the corresponding 2-furan and 2-thiophene carboxaldehydes (route A), as well as from 2-furan and 2- thiophene carboxylic acids (route B). Route B involves one less step than route A, but the overall yields of the reactions are considerably lower.

  新化合物2-[4-(6-氰基苯并噻唑-2-基)苯基]-5-(6-氰基苯并噻唑-2-基)呋喃(6a)和2-[4-(6-氰基苯并噻唑-2-基)苯基]-5-(6-氰基苯并噻唑-2-基)噻吩(6b)通过多步反应，分别从相应的2-呋喃和2-噻吩醛(路线A)以及2-呋喃和2-噻吩羧酸(路线B)合成得到。路线B相比路线A少了一步，但反应的总产率明显较低。
• Synthesis and biological evaluation of heterocyclic bis-aryl amides as novel Src homology 2 domain containing protein tyrosine phosphatase-2 (SHP2) inhibitors
  作者：Rajendran Satheeshkumar、Rui Zhu、Bo Feng、Chao Huang、Ya Gao、Li-Xin Gao、Chao Shen、Ting-Jun Hou、Lei Xu、Jia Li、Yun-Long Zhu、Yu-Bo Zhou、Wen-Long Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127170

  日期：2020.6

  node for oncogenic cell-signaling cascades including the PD-L1/PD-1 pathway. Consequently, SHP2 has emerged as a compelling target for novel anti-cancer agents. Replacing one of phenyl ring in PTP1B inhibitor 1 with heterocyclic ring led to a series of heterocyclic bis-aryl amide derivatives. The representative compound 7b displayed SHP2 inhibitory activity with IC50 of 2.63 ± 0.08 μM, exhibited about

  包含蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）的Src同源2域是包括PD-L1 / PD-1途径在内的致癌细胞信号级联反应的汇聚节点。因此，SHP2已成为新型抗癌药的引人注目的靶标。用杂环取代PTP1B抑制剂1中的一个苯环会导致一系列杂环双芳基酰胺衍生物。代表性化合物7b表现出SHP2抑制活性，IC50为2.63±0.08μM，对SHP2的选择性是TCPTP的4倍左右，并且对SHP1和PTP1B没有可检测的活性。这些初步结果可能为开发具有最佳效价和改善药理特性的新型SHP2抑制剂提供可能的机会。