2-heptyl-3-methylquinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-heptyl-3-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-heptyl-3-methyl-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: JMNXQKCZLWIUSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptyl-3-methylquinolin-4(1H)-one 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 methyl ((2-heptyl-3-methyl-4-oxoquinolin-1(4H)-yl)methyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND, PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND USE OF SAID COMPOUND

  摘要：

  本申请提供了具有抗癌或抗幽门螺杆菌活性的新化合物，药物组合物以及生产和使用这种新化合物的方法。

  公开号：

  US20160009651A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-苯基)-丙烷-1-酮 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-heptyl-3-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND, PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND USE OF SAID COMPOUND

  摘要：

  本申请提供了具有抗癌或抗幽门螺杆菌活性的新化合物，药物组合物以及生产和使用这种新化合物的方法。

  公开号：

  US20160009651A1

文献信息

• Structure–function analysis of the C-3 position in analogues of microbial behavioural modulators HHQ and PQS
  作者：F. Jerry Reen、Sarah L. Clarke、Claire Legendre、Christina M. McSweeney、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Fergal O'Gara、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1039/c2ob26823j

  日期：——

  2-Heptyl-3-hydroxy-4-quinolone (PQS) and its precursor 2-heptyl-4-quinolone (HHQ) are key signalling molecules of the important nosocomial pathogen Pseudomonas aeruginosa. We have recently reported an interkingdom dimension to these molecules, influencing key virulence traits in a broad spectrum of microbial species and in the human pathogenic yeast Candida albicans. For the first time, targeted chemical derivatisation of the C-3 position was undertaken to investigate the structural and molecular properties underpinning the biological activity of these compounds in P. aeruginosa, and using Bacillus subtilis as a suitable model system for investigating modulation of interspecies behaviour.

  2-庚基-3-羟基-4-喹啉（PQS）及其前体2-庚基-4-喹啉（HHQ）是重要的医院获得性感染病原体铜绿假单胞菌的关键信号分子。我们最近报道了这些分子在不同领域的影响，能够影响一系列微生物物种及人类致病酵母白色念珠菌的关键致病特征。这是首次对C-3位点进行针对性的化学衍生化研究，以探讨这些化合物在铜绿假单胞菌中生物活性的结构和分子特性，并且使用枯草芽孢杆菌作为适合的模型系统以研究物种之间行为的调节。
• The requirements at the C-3 position of alkylquinolones for signalling in Pseudomonas aeruginosa
  作者：Rachel Shanahan、F. Jerry Reen、Rafael Cano、Fergal O'Gara、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1039/c6ob01930g

  日期：——

  The ‘perfect storm’ of increasing bacterial antibiotic resistance and a decline in the discovery of new antibiotics, has made it necessary to search for new and innovative strategies to treat bacterial infections.

  细菌对抗生素的耐药性越来越强，而新抗生素的发现却越来越少，这种 "完美风暴 "使得我们必须寻找新的创新策略来治疗细菌感染。
• Plant growth promoting and fungicidal 4-quinolinones from Pseudomonas cepacia
  作者：Surk-Sik Moon、Pyeng Mo Kang、Kyung Seok Park、Choong Hoe Kim

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00897-7

  日期：1996.5

  4-quinolinone metabolites were isolated from Pseudomonas cepacia PC II, along with the known 2-(2-heptenyl)-3-methyl-4-quinolinone (HMQ) and 3-methyl-2-(2-nonenyl)-4-quinolinone, and their structures were established as 3-methyl-2-pentyl-4-quinolinone, 2-heptyl-3-methyl-4-quinolinone and 3-methyl-2-nonyl-4-quinolinone. HMQ showed antifungal and red pepper growth promoting activities.

  从洋葱假单胞菌 PC II 中分离出三种新的 4-喹啉酮代谢物，以及已知的 2-(2-heptenyl)-3-methyl-4-quinolinone (HMQ) 和 3-methyl-2-(2-nonenyl)-4 -喹啉酮，它们的结构被确定为 3-甲基-2-戊基-4-喹啉酮、2-庚基-3-甲基-4-喹啉酮和 3-甲基-2-壬基-4-喹啉酮。HMQ 显示出抗真菌和红辣椒生长促进活性。
• Ruthenium-catalyzed dehydrogenative cyclization to synthesize polysubstituted 4-quinolones under solvent-free conditions
  作者：Bitan Sardar、Debjyoti Pal、Rajashri Sarmah、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d3cc02426a

  日期：——

  Herein, we describe acridine-based SNS-Ru pincer-catalysed unprecedented dehydrogenative annulation of alcohols with 2′-aminoacetophenone to synthesize 2,3-disubstituted-4-quinolones.

  在本文中，我们描述了基于吖啶的 SNS-Ru 夹钳催化 2′-氨基苯乙酮与醇的前所未有的脱氢环化反应，从而合成 2,3-二取代-4-喹啉酮。
• Compound, production method therefor, and use of said compound
  申请人：MICROBIAL CHEMISTRY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10202347B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present application provides novel compounds having anti-cancer or anti-Helicobacter pylori activity, pharmaceutical compositions and method for producing and using the novel compound.

  本申请提供了具有抗癌或抗幽门螺旋杆菌活性的新型化合物、药物组合物以及生产和使用新型化合物的方法。