(6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl 3-phenyl-2-propenoate | 93904-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl 3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: (6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl)methyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 93904-38-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.4
• InChiKey: JQKXXCDIJZYTEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  5.223 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 桃金娘烯醇 在 1,3-dimesityl-4,5-naphthquino-imidazolium chloride 、 (phthalocyaninato)iron(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以74 %的产率得到(6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl 3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  NHC 氧化催化中的氧化还原活性 N-杂环卡宾

  摘要：

  与醌共价连接的 N-杂环卡宾 (NHC) 为氧化 NHC 催化中的内氧化引入了新途径。这种混合 NHC 类的部署促进了 Breslow 中间体氧化为酰基唑鎓过程中的分子内电子流。通过有氧再生，可以促进氧化还原活性 NHC 作为催化剂的使用，产生效率≤99% 的羧酸酯，同时产生水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00731

文献信息

• Redox Active N-Heterocyclic Carbenes in Oxidative NHC Catalysis
  作者：Sara Bacaicoa、Simon Stenkvist、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00731

  日期：2024.4.19

  An N-heterocyclic carbene (NHC) covalently linked to a quinone introduces a novel avenue for internal oxidations within oxidative NHC catalysis. The deployment of this hybrid NHC class promotes intramolecular electronic flow in the oxidation of the Breslow intermediate to acyl azolium. The use of the redox active NHC as a catalyst is facilitated by employing aerobic regeneration, yielding carboxylic

  与醌共价连接的 N-杂环卡宾 (NHC) 为氧化 NHC 催化中的内氧化引入了新途径。这种混合 NHC 类的部署促进了 Breslow 中间体氧化为酰基唑鎓过程中的分子内电子流。通过有氧再生，可以促进氧化还原活性 NHC 作为催化剂的使用，产生效率≤99% 的羧酸酯，同时产生水作为唯一的副产物。