ethyl 2-(3-phenylthioureido)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate | 59898-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-phenylthioureido)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 4H-Cyclopenta(b)thiophene-3-carboxylic acid, 5,6-dihydro-2-(((phenylamino)thioxomethyl)amino)-, ethyl ester；ethyl 2-(phenylcarbamothioylamino)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 59898-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 346.474
• InChiKey: PPFLUKYHYXIBFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  506.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-phenylthioureido)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 反应 18.0h， 生成 6-Methyl-7-phenyl-1,2,3,7-tetrahydro-9-thia-4a,5,7,8-tetraaza-cyclopenta[a]-s-indacen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial and antiviral evaluation of certain thienopyrimidine derivatives

  摘要：

  A series of 2-substituted amino-3-aminocyclopenteno or cyclohexeno[b]thieno[2,3-d]-3,4-dihydropyrimidin-4-ones has been synthesized by reacting the corresponding thioureido derivatives with hydrazine hydrate. The thienoprimidine analogues obtained were further used to prepare their arylideneamino, thienotriazolopyrimidine or 2-methylthienotriazolopyrimidine derivatives. The prepared compounds were screened for antimicrobial, antiviral and cytotoxic activity. Some of the tested compounds showed promising activity. Detailed syntheses and spectroscopic and biological data are reported.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88255-9
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(3-phenylthioureido)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N - Aryl- N '-(thiophen-2-yl) thiourea衍生物作为潜在癌症免疫治疗的新型特异性人 TLR1/2 激动剂的设计、合成和结构-活性关系

  摘要：

  之前对 1000 万种化合物的虚拟筛选产生了两种新的非脂肽样化学型作为 TLR2 激动剂。在此，我们介绍了我们最初命中的 1-苯基-3-(噻吩-2-基) 脲的化学优化，这导致将 SMU-C80 (EC 50 = 31.02 ± 1.01 nM)鉴定为 TLR2 特异性生物活性提高 370 倍的激动剂。机理研究表明，SMU-C80 通过 TLR1/2 募集接头蛋白 MyD88 并触发 NF-κB 通路以从人类而非鼠类细胞中释放细胞因子，例如 TNF-α 和 IL-1β。据我们所知，它是迄今为止报道的第一个物种特异性 TLR1/2 激动剂。此外，SMU-C80 增加了离体T、B 和 NK 细胞的百分比并激活免疫细胞，从而抑制体外癌细胞的生长。总之，我们获得了一种高效且特异的人 TLR1/2 激动剂，它通过 MyD88 和 NF-κB 途径起作用，促进细胞因子的释放和免疫细胞的同时激活，进而影响癌细胞的凋亡。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02266

文献信息

• Synthesis of Novel Substituted 2-Lactosylthiothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Qiu-hong Dai、Kai Yan、Ming-guo Liu

  DOI：10.1002/jhet.1794

  日期：2014.9

  The title compounds substituted 2‐lactosylthiothieno[2,3‐d]pyrimidin‐4‐ones 6 were synthesized by the glycosyl reaction and alcoholysis reaction of substituted 2‐thioxo‐thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4‐ones 4,which is formed by the base catalytic and acetic acidify reaction of amino esters 2 with alkyl or arylisothiocyanates and hepta‐O‐acetyl‐lactosyl bromide in good yields. All of the compounds were confirmed by NMR, ESI‐MS, and elemental analysis.
• Synthèse et propriétés pharmacologiques de quelques thiéno[2,3-d]pyrimidin-4-one 2-thiones
  作者：A Cannito、M Perrissin、C Luu-Duc、F Huguet、C Gaultier、G Narcisse

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90128-p

  日期：1990.10
• CANNITO, A.;PERRISSIN, M.;LUU-DUC, C.;HUGUET, F.;GAULTIER, C.;NARCISSE, G+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 635-639
  作者：CANNITO, A.、PERRISSIN, M.、LUU-DUC, C.、HUGUET, F.、GAULTIER, C.、NARCISSE, G+

  DOI：——

  日期：——
• DEVANI M. B.; SHISHOO C. J.; PATHAK U. S.; PARIKH S. H.; SHAH G. F.; PADH+, J. PHARM. SCI., 1976, 65, NO 5, 660-664
  作者：DEVANI M. B.、 SHISHOO C. J.、 PATHAK U. S.、 PARIKH S. H.、 SHAH G. F.、 PADH+

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>′-(thiophen-2-yl)thiourea Derivatives as Novel and Specific Human TLR1/2 Agonists for Potential Cancer Immunotherapy
  作者：Zhipeng Chen、Lina Zhang、Junjie Yang、Lu Zheng、Fanjie Hu、Siqin Duan、Kutty Selva Nandakumar、Shuwen Liu、Hang Yin、Kui Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02266

  日期：2021.6.10

  cells. To the best of our knowledge, it is the first species-specific TLR1/2 agonist reported until now. Moreover, SMU-C80 increased the percentage of T, B, and NK cells ex vivo and activated the immune cells, which suppressed cancer cell growth in vitro. In summary, we obtained a highly efficient and specific human TLR1/2 agonist that acts through the MyD88 and NF-κB pathway, facilitating cytokine release

  之前对 1000 万种化合物的虚拟筛选产生了两种新的非脂肽样化学型作为 TLR2 激动剂。在此，我们介绍了我们最初命中的 1-苯基-3-(噻吩-2-基) 脲的化学优化，这导致将 SMU-C80 (EC 50 = 31.02 ± 1.01 nM)鉴定为 TLR2 特异性生物活性提高 370 倍的激动剂。机理研究表明，SMU-C80 通过 TLR1/2 募集接头蛋白 MyD88 并触发 NF-κB 通路以从人类而非鼠类细胞中释放细胞因子，例如 TNF-α 和 IL-1β。据我们所知，它是迄今为止报道的第一个物种特异性 TLR1/2 激动剂。此外，SMU-C80 增加了离体T、B 和 NK 细胞的百分比并激活免疫细胞，从而抑制体外癌细胞的生长。总之，我们获得了一种高效且特异的人 TLR1/2 激动剂，它通过 MyD88 和 NF-κB 途径起作用，促进细胞因子的释放和免疫细胞的同时激活，进而影响癌细胞的凋亡。