racemosin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: racemosin B
• 英文别名: methyl 5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole-6-carboxylate；Methyl 5,12-dihydroindolo[3,2-c]carbazole-6-carboxylate；methyl 5,12-dihydroindolo[3,2-c]carbazole-6-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: JRIFKVZJKHBLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemosin B 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic method to synthesise indolo[3,2-a]carbazoles

  摘要：

  A simple and biomimetic synthetic strategy for indolo[3,2-a]carbazoles has been developed. Our approach involved the efficient conversion of 2-(3'-indolyl)tryptophan derivatives into the corresponding cc-keto esters and the subsequent aromatic cyclisation of these intermediates to construct the characteristic heteroaryl-condensed carbazole core. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.136
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯甲酸 在 硫酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 racemosin B
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of indolo[3,2-a]carbazoles via Pd-catalyzed twofold oxidative cyclization

  摘要：

  已开发出一种快速高效的合成路径，用于合成9-甲氧羰基吲哚[3,2-a]咔唑衍生物。该方法的关键步骤包括芳香族胺化和氧化联苯偶联。通过这种方法，基于商业可获得的起始物质，吲哚[3,2-a]咔唑衍生物可在3-4步内制备完成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.243

文献信息

• Novel racemosin B derivatives as new therapeutic agents for aggressive breast cancer
  作者：Xiao Xiao、Mei Xu、Chao Yang、Yao Yao、Li-na Liang、Philip ED Chung、Qun Long、Eldad Zacksenhaus、Zhixu He、Sheng Liu、Yaacov Ben-David

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.014

  日期：2018.12

  cell lines. They induced G2/M cell cycle arrest and apoptosis in the aggressive triple-negative breast cancer cell line MDA-MB-231. Among these derivatives, compound 25 with the lowest IC50 induced cell death by suppressing autophagy. This was accompanied by inhibition of autophagic flux and accumulation of autophagy protein 1 light chain 3, LC3II, and p62. The novel alkylamide derivative offers a potential

  咔唑衍生物显示出抗癌活性，并且对药物开发非常感兴趣。在这项研究中，我们合成并分析了消旋霉素B的几种新的烷基酰胺衍生物，消旋霉素B是一种最初从绿藻Caulerpa消旋体中分离出来的天然吲哚[3,2- a ]咔唑分子。发现几种烷基酰胺衍生物对人乳腺癌细胞系表现出中等至强的生长抑制作用。他们在侵袭性三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-231中诱导G2 / M细胞周期停滞和凋亡。在这些衍生物中，具有最低IC 50的化合物25通过抑制自噬诱导细胞死亡。这伴随着自噬通量的抑制和自噬蛋白1轻链3，LC3II和p62的积累。新型烷基酰胺衍生物为人类乳腺癌提供了潜在的新疗法。
• Formal [1 + 2 + 3] Annulation: Domino Access to Carbazoles and Indolocarbazole Alkaloids
  作者：Yang Men、Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02266

  日期：2018.9.7

  A new formal [1 + 2 + 3] annulation of o-alkenyl arylisocyanides with α, β-unsaturated ketones under metal-, base-, and acid-free conditions is disclosed. This domino reaction provides a general protocol for the efficient and practical synthesis of a wide range of carbazole derivatives from readily available starting materials in a single operation. Furthermore, this methodology was used as the key

  公开了在无金属，无碱和无酸条件下具有α，β-不饱和酮的邻链烯基芳基异氰化物的新的正式[1 + 2 + 3]环化反应。该多米诺反应为在一次操作中从容易获得的起始原料高效有效地合成多种咔唑衍生物提供了一个通用方案。此外，该方法被用作吲哚并咔唑生物碱阿奇黄素A和消旋素B的无保护基合成的关键步骤。
• 吲哚并 [ 3 , 2 - a ] 咔唑衍生物及其应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室

  公开号：CN105693729B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明涉及药物化学领域，具体为公开了一种如通式 所示吲哚并 [ 3,2 ‑2 a]咔唑衍生物作为制备抗肿瘤药物的应用,式中各取代基的定义见说明书,对人红白血病细胞 HEL,白血病细胞 K 562 ‑ 1,人黑色素瘤细胞 WM 9 ‑ 1,乳腺癌细胞 MDA ‑ MB 231,人类淋巴母细胞 TK 6,前列腺癌细胞 PC ‑ 3 均具有良好的活性,具有较好的研发前景。
• Facile synthesis of indolo[3,2-<i>a</i>]carbazoles via Pd-catalyzed twofold oxidative cyclization
  作者：Chao Yang、Kai Lin、Lan Huang、Wei-dong Pan、Sheng Liu

  DOI：10.3762/bjoc.12.243

  日期：——

  A rapid and efficient route has been developed for the synthesis of 9-methoxycarbonylindolo[3,2-a]carbazole derivatives. The key steps in this approach involved an aromatic amination and an oxidative biaryl coupling. Via the present route, indolo[3,2-a]carbazole derivatives are available in 3–4 steps based on commercially available starting materials.

  已开发出一种快速高效的合成路径，用于合成9-甲氧羰基吲哚[3,2-a]咔唑衍生物。该方法的关键步骤包括芳香族胺化和氧化联苯偶联。通过这种方法，基于商业可获得的起始物质，吲哚[3,2-a]咔唑衍生物可在3-4步内制备完成。
• A biomimetic method to synthesise indolo[3,2-a]carbazoles
  作者：Li-na Liang、Tian-yun Fan、Tao Huang、Chen Yan、Mei Xu、Sheng Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.136

  日期：2015.1

  A simple and biomimetic synthetic strategy for indolo[3,2-a]carbazoles has been developed. Our approach involved the efficient conversion of 2-(3'-indolyl)tryptophan derivatives into the corresponding cc-keto esters and the subsequent aromatic cyclisation of these intermediates to construct the characteristic heteroaryl-condensed carbazole core. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.