1-acetyl-4,6,8-trimethylazulene | 834-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-acetyl-4,6,8-trimethylazulene
• 英文别名: 1-Acetyl-4,6,8-trimethyl-azulen；4,6,8-Trimethyl-1-acetyl-azulen；1-Acetyl-4,6,8-trimethylazulen；1-(4,6,8-trimethylazulen-1-yl)ethanone
• CAS: 834-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: JUOAKPCWAPSQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4,6,8-trimethylazulene 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-acetyl-4,6,8-trimethylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed ethanolysis of di-l-azulenyl ketones

  摘要：

  Substituted di-1-azulenyl ketones composed of 3,8-dimethyl-5-isopropyl-1-azulenyl and/or 4,6,8-trimethyl-1-azulenyl group were refluxed in ethanol in the presence of p-toluenesulfonic acid to give substituted azulenes and ethyl-1-carboxylates derived from the cleavage of either of C-CO bonds of di-1-azulenyl ketones. The facility and the product distributions of the ethanolysis were affected markedly by the substituents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73636-7
• 作为产物：
  描述：

  1-<4,6,8-Trimethyl-azulyl-(1)>-1-dimethylamino-aethylen 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-acetyl-4,6,8-trimethylazulene
  参考文献：
  名称：

  Hafner,K.; Bangert,K.-F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 650, p. 98 - 115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. II. 2-Substituted 4,6,8-Trimethylazulenes
  作者：Michinori Oki、Nobuo Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.44.1880

  日期：1971.7

  1-(1-Hydroxyethyl)-4,6,8-trimethylazulene (3) was prepared by the lithium aluminum hydride reduction of 1-acetyl-4,6,8-trimethylazulene, and by the reaction of methylmagnesium iodide with 1-formyl-4,6,8-trimethylazulene. 3 showed various melting points according to its crystallization conditions and the reaction solvent. Their IR spectra both in solid states and in solutions, the NMR spectra at various

  1-(1-Hydroxyethyl)-4,6,8-trimethylazulene (3) 由氢化铝锂还原 1-乙酰基-4,6,8-trimethylazulene, 甲基碘化镁与 1-formyl 反应制备-4,6,8-三甲基芴。3根据其结晶条件和反应溶剂显示出不同的熔点。它们在固态和溶液中的 IR 光谱、不同温度下的 NMR 光谱以及 X 射线衍射研究的结果得出的结论是，这种现象可归因于多晶型现象。从 1-t-丁基-4,6,8-trimethylazulene 的叔丁基质子的 NMR 光谱的温度依赖性可以得出结论，围绕 CBu-Cazulene 的内部旋转仅在较低温度下缓慢。
• A New Method for the Synthesis of Nonsymmetrically Substituted Bis(azulen-1-yl) Ketones
  作者：Rolf Sigrist、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201000032

  日期：——

  The 1‐(3‐methylazulen‐1‐yl)alkan‐1‐ones, when oxidized with excess 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (=4,5‐dichloro‐3,6‐dioxocyclohexa‐1,4‐diene‐1,2‐dicarbonitrile; DDQ) in aqueous acetone in the presence of 1‐(3‐demethylazulen‐1‐yl)alkan‐1‐ones, form the corresponding unsymmetrically substituted bis(3‐acylazulen‐1‐yl)methanones in good to excellent yields (Schemes 4, 5, 7, and 10). Intermediates

  1-（3-甲基azulen-1-基）烷烃-1-酮被过量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（= 4,5-二氯-3,6氧化）时在1-（3-demethylazulen-1-yl）alkan-1-one存在下的丙酮水溶液中的-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile; DDQ）形成相应的不对称取代的bis（3-酰基la烯-1-基）甲烷酮，收率良好至优异（方案4、5、7和10）。中间体是相应的二取代甲烷衍生物，由自由基和自由基阳离子重组形成（方案6）。1-（3-甲基azulen-1-基）烷烃-1-酮也可以与a烯本身，苯并[ a ] az烯或1,3-二甲氧基苯氧化偶联（方案9-11）。
• The Reaction of Some 1-Trihaloacetyl-8-methylazulenes with Base^1,2
  作者：Arthur G. Anderson、Robert Griffin Anderson、Gary T. Hollander

  DOI：10.1021/jo01012a031

  日期：1965.1
• Hafner,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 650, p. 62 - 80
  作者：Hafner,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal reactions of azulenes. with malonic, diphenylacetic, and haloacetic acids
  作者：Yu. N. Porshnev、V. I. Erikhov、M. I. Cherkashin、V. M. Misin

  DOI：10.1007/bf00925434

  日期：1979.1

表征谱图