N-indol-3-ylmethyl-5-methoxy-N-methyltryptamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-indol-3-ylmethyl-5-methoxy-N-methyltryptamine
• 英文别名: N-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-N-methylethanamine
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O
• 分子量: 333.433
• InChiKey: JVJJCUUQGIQUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 在 sodium tungstate 、 三丁基膦 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-indol-3-ylmethyl-5-methoxy-N-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Indoles. CIII. Simple Syntheses of Serotonin, N-Methylserotonin, Bufotenine, 5-Methoxy-N-methyltryptamine, Bufobutanoic Acid, N-(Indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine, and Lespedamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.

  摘要：

  本文描述了利用1-羟色胺的选择性亲核取代反应，合成新型简单物质的方法，这些物质包括：血清素（1a）、N-甲基血清素（1b）、蟾毒色胺（1c）、5-甲氧基-N-甲基色胺（2a）、蟾毒色酸（3a）、N-(吲哚-3-基)甲基-5-甲氧基-N-甲基色胺（4）和莱斯佩达明（5）。此外，还报道了有效的5-苄氧基色胺和1-甲氧基-2-氧吲哚合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.87

文献信息

• Somei, Masanori; Yamada, Fumio; Morikawa, Harunobu, Heterocycles, 1997, vol. 46, p. 91 - 94
  作者：Somei, Masanori、Yamada, Fumio、Morikawa, Harunobu

  DOI：——

  日期：——
• RECRYSTALLISATION OF 5-METHOXY-N,N-DIMETHYLTRYPTAMINE (5-MEO-DMT) IN METHYL TERT.-BUTYL ETHER (MTBE) AND LESS THAN 5 WT% OF AN ALIPHATIC ANTI-SOLVENT
  申请人：GH Research Ireland Limited

  公开号：EP3986864A1

  公开（公告）日：2022-04-27
• [EN] RECRYSTALLISATION OF 5-METHOXY-N,N-DIMETHYLTRYPTAMINE (5-MEO-DMT) IN METHYL TERT.-BUTYL ETHER (MTBE) AND LESS THAN 5 WT% OF AN ALIPHATIC ANTI-SOLVENT<br/>[FR] RECRISTALLISATION DE 5-MÉTHOXY-N,N-DIMÉTHYLTRYPTAMINE (5-MEO-DMT) DANS DU MÉTHYL TERT-BUTYLÉTHER (MTBE) ET MOINS DE 5 % EN POIDS D'UN ANTI-SOLVANT ALIPHATIQUE
  申请人：GH RES LIMITED

  公开号：WO2020254584A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  A method of purifying 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) is provided which comprises dissolving crude 5-MeO-DMT in a solvent at a temperature above room temperature, cooling the obtained solution to a temperature below room temperature to precipitate solid 5-MeO- DMT, separating the solid 5-MeO-DMT from the remaining solution and removing solvent from the crystalline 5-MeO-DMT. In the method, the solvent comprises one or more ethers and less than 5 wt% anti-solvent.