1-(3,6-dihydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propenone | 93993-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,6-dihydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propenone
• 英文别名: 3'.6'-Dihydroxy-4.2'.4'-trimethoxy-chalkon；1-(3,6-Dihydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 93993-77-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: JWFZPJWPSOPULW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  583.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,6-dihydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propenone 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到6-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮黄酮苷的实用合成

  摘要：

  使用可用且廉价的 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌作为起始原料，以 60% 的总收率实现了实用且经济的黄酮黄酮五步合成。反应顺序包括还原为相应的醌醇、Friedel-Crafts 乙酰化、Claisen-Schmidt 与对甲氧基苯甲醛缩合、环化和去甲基化。该程序操作简单，适合放大合成。

  DOI：

  10.3184/174751917x14873588907765
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基对苯二酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(3,6-dihydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  黄酮黄酮苷的实用合成

  摘要：

  使用可用且廉价的 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌作为起始原料，以 60% 的总收率实现了实用且经济的黄酮黄酮五步合成。反应顺序包括还原为相应的醌醇、Friedel-Crafts 乙酰化、Claisen-Schmidt 与对甲氧基苯甲醛缩合、环化和去甲基化。该程序操作简单，适合放大合成。

  DOI：

  10.3184/174751917x14873588907765

文献信息

• 4′,5,6,7-Oxygenated Flavones and Flavanones
  作者：Mason G. Stout、Hans Reich、Max N. Huffman

  DOI：10.1002/jps.2600530218

  日期：1964.2
• A Practical Synthesis of the Flavone, Scutellarein
  作者：Qian Wang、Xia-li Liao、Cheng Xiang、Jian Yang

  DOI：10.3184/174751917x14873588907765

  日期：2017.3

  A practical and economical five-step synthesis of the flavone scutellarein has been achieved in 60% overall yield using the available and cheap 2,6-dimethoxy-1,4-benzoquinone as starting material. The reaction sequence involved reduction to the corresponding quinol, Friedel-Crafts acetylation, Claisen-Schmidt condensation with p-methoxybenzaldehyde, cyclisation and demethylation. The procedure is operationally

  使用可用且廉价的 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌作为起始原料，以 60% 的总收率实现了实用且经济的黄酮黄酮五步合成。反应顺序包括还原为相应的醌醇、Friedel-Crafts 乙酰化、Claisen-Schmidt 与对甲氧基苯甲醛缩合、环化和去甲基化。该程序操作简单，适合放大合成。