Methyl-2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosid | 7380-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: Methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-alpha-d-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 7380-60-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₆
• 分子量: 277.318
• InChiKey: MBYDRERGCKIMDW-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosid 在 盐酸 作用下， 生成 2-amino-O³,O⁴,O⁶-trimethyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  93.对氨基糖的研究。第二部分 稀碱溶液对N-酰基氨基葡萄糖的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000428
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 甲醇 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 Methyl-2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Cutler et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1979,1981

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A1H-NMR Spectroscopic Investigation of the Conformation of the Acetamido Group in Some Derivatives ofN-Acetyl-D-allosamine and -D-glucosamine
  作者：Paul Fowler、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19960790127

  日期：1996.2.7

  The population of the conformations obtained by rotation around the C(2)N and the NC(O) bonds of AllNAc, GlcNAc, and GlcNMeAc derivatives was investigated by 1H-NMR spectroscopy. The AllNAc-derived α-D-and β-D-pyranosides 4–7, the AllNAc diazirine 16, and the GlcNAc-derived axial anomers α-D-8–10 prefer the (Z)-anti-conformation. A significant population of the (Z)-syn-conformer in the (Z)-syn/(Z)-anti-equilibrium

  通过1 H-NMR光谱研究了通过围绕AllNAc，GlcNAc和GlcNMeAc衍生物的C（2）N和NC（O）键旋转获得的构象总数。AllNAc衍生的α-D-和β-D-吡喃糖苷4-7，AllNAc重氮基16和GlcNAc衍生的轴向异构体α-D- 8-10偏爱（Z）-反构象。（的甲显著人口Ž） -顺式的（-conformer Ž） -顺/（ż） -反对于赤道端基异构体β-D- -equilibrium 8-10和GlcNAc的二吖丙因17HC（2）的上场位移，HC（1）和HC（3）的下场位移以及NOE测量结果证明了这一点。（Z）-顺式构象的种群取决于C（1）上的取代基，并且对于六氟异丙基糖苷而言是最高的。β-D- 14的（Z）-顺式构象的种群随着溶剂极性的增加而减少，但是在D 2 O中仍观察到大量的溶液。而半缩醛22的α-D-端基异构体甲基糖苷21更喜欢D 2中的（Z）-反构象在溶液中，相应
• Levene, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 137, p. 29,34,35
  作者：Levene

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methyl ethers of methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  作者：E. V. Evtushenko、E. Yu. Plisova、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00596634

  日期：1987.11
• 60. Some derivatives of methylated glucosamine
  作者：W. O. Cutler、S. Peat

  DOI：10.1039/jr9390000274

  日期：——
• 3,4-Dimethyl-D-glucosamine Hydrochloride and Derivatives^1,2
  作者：Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01138a045

  日期：1952.9