1-trifluoroacetylazulene | 1534-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-trifluoroacetylazulene
• 英文别名: 1-trifluoromethyl-azulene；1-(Trifluoroacetyl)azulene；1-azulen-1-yl-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1534-68-5
• 化学式: C₁₂H₇F₃O
• 分子量: 224.182
• InChiKey: KFOVGJDAKMISLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoroacetylazulene 在 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,6-Dimethoxy-3-trifluoroacetyl-azulen
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的光反应-XXVIII：1-硝基氮杂烯及其衍生物与亲核试剂的光诱导反应

  摘要：

  已经研究了氮杂环丁烯，1-硝基氮杂环戊烯和3-取代的1-硝基氮杂环丁烷与亲核试剂的光合。在这些天青石中，根据计算出的激发态电荷密度，第1位的原子被证明是最活泼的。1-硝基氮杂的光甲氧基化可能通过三重态进行。事实证明，该反应的量子效率与波长有关，这表明可能发生与更高的激发单重态发生系统间交叉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80030-4
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-trifluoroacetylazulene
  参考文献：
  名称：

  Azulenic retinoid compounds, compositions and methods

  摘要：

  本发明揭示了新型蓝花烯类视黄醇化合物和治疗组合物，以及它们的生产方法和作为抗癌和预防癌症剂的用途。本发明的组合物还可用于治疗皮肤疾病，如痤疮和牛皮癣，以及与皮肤相关的条件，如皱纹修复和消除。

  公开号：

  US05235076A1

文献信息

• Carboxylic Acid Directed C–H Arylation of Azulene
  作者：Zhuang Mao Png、Teck Lip Dexter Tam、Jianwei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01576

  日期：2020.7.2

  example of directed C–H activation for azulene is reported. A variety of 2-arylazulenes are obtainable exclusively from 1-azulene carboxylic acids, with yields of up to 82%. Some heteroaryl groups such as pyridine and thiophene are also tolerated in the reaction. The efficacy of the reaction is found to be highly dependent on the conditions, with a phosphate base and a bulky carboxylic acid being key

  据报道，第一个例子是直接对苯丙胺进行CHH活化。各种2-芳基azulenes只能从1-azulene羧酸中获得，产率最高可达82％。在反应中还容许一些杂芳基，例如吡啶和噻吩。发现反应的效率高度依赖于条件，其中磷酸根和大体积的羧酸是关键添加剂。
• Azulene‑1‑carboxylate - A new azulene-based building block for coordination polymers
  作者：Sascha Danzmann、Phil Liebing、Felix Engelhardt、Liane Hilfert、Frank T. Edelmann

  DOI：10.1016/j.inoche.2018.11.021

  日期：2019.1

  the easily accessible azulene‑1‑carboxylate anion has been employed as building block for the construction of crystalline coordination polymers. Neutralization of azulene‑1‑carboxylic acid (3) with NaOH in aqueous solution provided the dark purple sodium salt C10H7CO2Na·H2O (4) in 85% isolated yield. Single-crystal X-ray diffraction of 4 revealed a supramolecular layer structure in the crystalline state

  摘要 易于获得的 azulene-1-羧酸根阴离子首次被用作构建结晶配位聚合物的基石。用 NaOH 在水溶液中中和 azulene-1-羧酸 (3)，得到深紫色钠盐 C10H7CO2Na·H2O (4)，分离产率为 85%。4的单晶X射线衍射揭示了结晶态的超分子层结构。随后用1当量治疗4。Me3SnCl 提供了一种罕见的薁的有机锡衍生物，即聚合物 [C10H7CO2SnMe3]n (5)，呈紫色晶体（产率 82%）。
• Synthesis of 1-(pyridyl, quinolyl, and isoquinolyl)azulenes by Reissert–Henze type reaction
  作者：Taku Shoji、Kazuyuki Okada、Shunji Ito、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.090

  日期：2010.9

  Azulene derivatives reacted with N-oxide of several heterocycles in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) to afford 1-(pyridyl, quinolyl, and isoquinolyl)azulenes in good yield, respectively. In the case of the reaction with the 1-azulenyl methyl sulfide (12), 1,1′-biazulene derivative 13 was obtained under the similar reaction conditions. The first synthesis of unsymmetrical 1

  在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，Azulene衍生物与几个杂环的N-氧化物反应，分别以良好的产率得到1-（吡啶基，喹啉基和异喹啉基）azulenes。在与1-氮杂烯基甲基硫化物（12）反应的情况下，在相似的反应条件下获得1,1'-二氮杂烯衍生物13。还通过我们的新制备方法，在Tf 2 O存在下与吡啶反应进行亲电吡啶基化之后，通过我们的新制备方法建立了不对称的1,3-二（吡啶基）ul唑衍生物的第一个合成方法。
• 1-Phenylselanylazulenes: synthesis and selenium atom oxidation
  作者：Alexandru C. Razus、Liviu Birzan、Anamaria Hanganu、Mihaela Cristea、Eleonora-Mihaela Ungureanu、Maria-Laura Soare、George-Octavian Buica

  DOI：10.1007/s00706-014-1297-3

  日期：2014.12

  phenylselanylation of azulene with PhSeCl or PhSeBr was reported. Clean electrophilic substitution of azulene in positions 1 and/or 3 occurred with the first reagent whereas with PhSeBr a complex mixture of products was generated suggesting a radicalic mechanism. The influence on the reaction route of the substituent attached at position 1 of azulene, or of the alkyl positions in alkylated azulenes was investigated

  摘要据报道，用PhSeCl或PhSeBr将z烯的苯基硒基化。第一种和第二种试剂在位置1和/或3上进行了纯净的亲电取代，而用PhSeBr生成了复杂的产物混合物，表明存在自由基机理。研究了连接在a基1位上的取代基或烷基化的zu烯中烷基位置对反应路线的影响。使用偏高碘酸钠氧化1-苯基杂戊基氮杂烯和1,3-双（苯基杂戊基）氮杂。氧化发生在硒原子上，得到被PhSe（O）和/或PhSe（O 2）取代的天青烯）在位置1和/或3的基团上进行了记录。记录了所得产物的磁谱和电子谱以及电化学氧化和还原电势，并简要讨论了结果。 图形概要 。
• Azulene als Dienophile in der [4+2]-Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf, eine Ergänzung
  作者：Reinhard Hoferichter、Uwe Reimers、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.19933260107

  日期：——

  beschreiben [4+2]‐Cycloadditionen von Azulen (2) und 1‐Nitroazulen (14) mit dem extrem elektronenarmen, s‐cis‐fixierten Diazadiensystem von 3,6‐Bis(triflluormethyl)‐1,2,4,5‐tetrazin (1). In Ergänzung früherer Befunde reagiert 1 mit 2 vermutlich nach einer zweistufigen [4+2]‐Cycloaddition über das zwitterionische 8 und 10 zum Benzo[f]phthalazin 5, über 8 und 9 zum Azuleno[d]pyridazin 3 und dem Azin 4. Die Umsetzung

  我们描述了 azulene (2) 和 1-nitroazulene (14) 的 [4 + 2] 环加成反应，其中具有极其缺电子的 3,6-双（三氟甲基）-1,2,4 的顺式固定二氮杂二烯系统， 5-四嗪 (1)。除了较早的结果外，1 与 2 可能在两步 [4 + 2] 环加成反应后通过两性离子 8 和 10 形成苯并 [f] 酞嗪 5，通过 8 和 9 形成 azuleno [d] 哒嗪 3 和azine 4. 1 与 1- nitroazulene (14) 的反应得到 azuleno [d] pyridazines 3 和 19 作为唯一可分离的产物，产率适中。