1-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenoxy]propane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenoxy]propane-1,3-diol
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenoxy]propane-1,3-diol
• 化学式: C₂₂H₂₈O₉
• 分子量: 436.459
• InChiKey: KGKBPBGUUPLXPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenoxy]propane-1,3-diol 在 MoO₂Cl₂(DMSO)2 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.17h， 以92%的产率得到sinapinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物的选择性氧化

  摘要：

  木质素是地球上最丰富的芳香族化合物可再生资源，很难有效地降解为定义明确的芳香族化合物。我们使用容易制备的催化剂MoO 2 Cl 2（DMSO）2开发了微波辅助的Swern氧化系统，以DMSO作溶剂和氧化剂。它证明了转化含有天然木质素中所含单元和官能团的木质素模型化合物的高效率。芳环取代基极大地影响了β-醚酚二聚体裂解生成芥子醛和松柏醛的选择性，这些单体通常不是通过氧化方法生产的。对两个关键中间体的时程研究提供了对反应途径的深入了解。由于该氧化系统的广泛范围以及有关其机理的见解，因此该策略可在一般意义上进行调整并应用于从酚醛和木质素生产有用的芳香族化学品中。

  DOI：

  10.1002/cssc.201800598

文献信息

• METHOD OF SELECTIVELY OXIDIZING LIGNIN
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190177259A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  A method of selectively reacting lignin or a lignin-derived reactant to yield an aromatic product. The method includes the step of reacting lignin or a lignin-derived reactant with a molybdenum-containing catalyst, in a solvent, and optionally in the presence of an oxidant, for a time and a temperature wherein at least a portion of the lignin or lignin-derived reactant is selectively converted into an aromatic product, preferably coniferaldehyde and/or sinapaldehyde.

  一种选择性地将木质素或木质素衍生反应物反应以产生芳香产物的方法。该方法包括以下步骤：将木质素或木质素衍生反应物与含钼催化剂在溶剂中反应，可选地在氧化剂的存在下，在一定时间和温度下，使至少部分木质素或木质素衍生反应物选择性地转化为芳香产物，最好是对香豆醛和/或丁香豆醛。