5-dimethylamino-hexan-3-one | 22386-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-dimethylamino-hexan-3-one
• 英文别名: 5-Dimethylamino-hexan-3-on；5-(Dimethylamino)hexan-3-one；5-(dimethylamino)hexan-3-one
• CAS: 22386-01-2
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: LEANMJLNJNZDIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylamino-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 (E)-4-己烯-3-酮 在 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到5-dimethylamino-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  氨基硼烷对选择性胺的烷氧基活化

  摘要：

  的（相互）动作的片：醇盐与SP的相互作用2 BPIN（引脚=频哪醇）部分在氨基硼烷形式原位路易斯酸-碱加合物[RO - →B（OR）2  N（R'）2使氨基部分作为强亲核试剂与几种亲电试剂反应，从而以直接且显着选择性的方式提供氨基醇，β-烯氨基酯和β-羟基酰胺（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201305098

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL
  申请人：INDOCO REMEDIES LTD

  公开号：WO2012023147A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of 3-[(2R,3R)-1- (dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl] phenol of Formula - I and its pharmaceutically acceptable salt which comprises the reaction of (S)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan- 3-one of formula VIII with 3 - bromo anisole of formula II under Grignard conditions to get the compound (2S, 3R)-1- (dimethylamino)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl pentan-3- ol of formula V followed by activation of the -OH group of the formula V to convert into sulfonate esters of formula IX, which are on reductive deoxygenation to yield (2R,3R)-3- (3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentan-1 -amine of formula VII and demethylation of formula VII to obtain the compound 3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3- yl]phenol of Formula - 1.

  本文揭示了一种改进的制备3-[(2R,3R)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-基]苯酚式-I及其药用可接受盐的过程，该过程包括将式VIII的(S)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-酮与式II的3-溴苯甲醚在Grignard条件下反应，得到化合物(2S,3R)-1-(二甲氨基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊-3-醇式V，然后激活式V的-OH基团，转化为式IX的磺酸酯，再通过还原脱氧作用得到化合物(2R,3R)-3-(3-甲氧基苯基)-N,N,2-三甲基戊-1-胺式VII，最后通过去甲基化反应得到化合物3-[(2R,3R)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-基]苯酚式-I。
• Bolatkov,S.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 1909 - 1911
  作者：Bolatkov,S.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL
  申请人：Indoco Remedies Limited

  公开号：EP2606030A1

  公开（公告）日：2013-06-26