2-amino-1,4-anthracenedione | 141988-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-amino-1,4-anthracenedione
• 英文别名: 2-aminoanthracene-1,4-dione；2-amino-1,4-antraquinone
• CAS: 141988-08-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: CGOQTAJXYMPMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,4-anthracenedione 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-acetyl-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-naphtho[2,3-f]indole-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的醌双环：对重要生物活性化合物的逐步经济获取。

  摘要：

  完成了双钌（II）催化的炔烃炔环。因此，据报道，一种策略可以经济实用地提供有价值的醌，并具有广泛的应用范围。萘醌炔烃环化的C-H / N-H活化通过一步形成四个新键，提供了具有挑战性的多环喹啉化合物。如此获得的化合物的非凡能力通过其抗白血病活性反映出来。

  DOI：

  10.1002/chem.202001434
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-amino-1,4-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的醌双环：对重要生物活性化合物的逐步经济获取。

  摘要：

  完成了双钌（II）催化的炔烃炔环。因此，据报道，一种策略可以经济实用地提供有价值的醌，并具有广泛的应用范围。萘醌炔烃环化的C-H / N-H活化通过一步形成四个新键，提供了具有挑战性的多环喹啉化合物。如此获得的化合物的非凡能力通过其抗白血病活性反映出来。

  DOI：

  10.1002/chem.202001434

文献信息

• Synthesis of Carbazolequinones by Formal [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and 2-Aminoquinones
  作者：Jian Guo、I. N. Chaithanya Kiran、R. Santhosh Reddy、Jiangsheng Gao、Meiqiong Tang、Yuyin Liu、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01090

  日期：2016.5.20

  A formal cycloaddition reaction for the synthesis of biologically and pharmaceutically important carbazolequinones via the annulation of aminoquinones with arynes has been developed. This practical and metal-free cascade reaction proceeds through successive C–C/C–N bond formations. Moreover, this novel method has been utilized for the concise synthesis of bioactive murrayaquinone A and koeniginequinone

  已经开发了一种正式的环加成反应，用于通过氨基醌与芳烃的环合反应合成生物学上和药学上重要的咔唑醌。这种实用且无金属的级联反应是通过连续的C–C / C–N键形成而进行的。此外，该新方法已被用于简明合成生物活性的墨瑞亚醌A和甲烯乙醌B及其类似物。
• Kobayashi, Kazuhiro; Kujime, Sachiko; Suginome, Hiroshi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 553 - 562
  作者：Kobayashi, Kazuhiro、Kujime, Sachiko、Suginome, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium(II)‐Catalyzed Double Annulation of Quinones: Step‐Economical Access to Valuable Bioactive Compounds
  作者：Eufrânio N. Silva Júnior、Renato L. Carvalho、Renata G. Almeida、Luisa G. Rosa、Felipe Fantuzzi、Torben Rogge、Pedro M. S. Costa、Claudia Pessoa、Claus Jacob、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202001434

  日期：2020.8.26

  Double ruthenium(II)‐catalyzed alkyne annulations of quinones were accomplished. Thus, a strategy is reported that provides step‐economical access to valuable quinones with a wide range of applications. C−H/N−H activations for alkyne annulations of naphthoquinones provided challenging polycyclic quinoidal compounds by forming four new bonds in one step. The singular power of the thus‐obtained compounds

  完成了双钌（II）催化的炔烃炔环。因此，据报道，一种策略可以经济实用地提供有价值的醌，并具有广泛的应用范围。萘醌炔烃环化的C-H / N-H活化通过一步形成四个新键，提供了具有挑战性的多环喹啉化合物。如此获得的化合物的非凡能力通过其抗白血病活性反映出来。