4-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide | 1450996-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1 yl]benzenesulphonamide；4-[3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide；4-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1450996-11-8
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 421.477
• InChiKey: PTCIFSXSUJOVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含有苯并氧杂环和磺酰胺部分的二氢吡唑衍生物选择性和有效地抑制 COX-2：设计、合成和抗结肠癌活性评估

  摘要：

  已发现环氧合酶-2 (COX-2) 作为花生四烯酸的限速代谢酶与肿瘤发生、血管生成、转移以及细胞凋亡抑制有关，被认为是癌症治疗的有吸引力的治疗靶点。在我们的研究中，通过对已知 COX-2 抑制剂的计算机辅助药物分析，将一系列含有苯并氧杂环和磺酰胺部分的二氢吡唑衍生物设计为高效且选择性的 COX-2 抑制剂。共合成了26种化合物，多角度评价了体外和体内COX-2抑制作用和药理效率。其中，化合物4b对SW620细胞表现出最优异的抗增殖活性，IC50比塞来昔布（IC50 = 1.29±0.04 µM）为0.86±0.02 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules24091685

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new pyrazolebenzene-sulphonamides as potential anticancer agents and hCA I and II inhibitors
  作者：Mehtap TUĞRAK、Halise İnci GÜL、Hiroshi SAKAGAMİ、Rüya KAYA、İlhami GÜLÇİN

  DOI：10.3906/kim-2009-37

  日期：——

  Cancer is a disease characterized by the continuous growth of cells without adherence to the rules that healthy normal cells obey. Carbonic anhydrase I and II (CA I and CA II) inhibitors are used for the treatment of some diseases. The available drugs in the market have limitations or side effects, which bring about the need to develop new drug candidate compound(s) to overcome the problems at issue

  癌症是一种疾病，其特征是细胞不断生长，但不遵守健康的正常细胞所遵循的规则。碳酸酐酶 I 和 II（CA I 和 CA II）抑制剂用于治疗某些疾病。市场上现有的药物存在局限性或副作用，这就需要开发新的候选药物化合物来克服这些问题。在本研究中，新型吡唑-磺酰胺杂化化合物 4-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl] 苯磺酰胺 (4a - 4j) 旨在发现新的候选药物化合物。合成了化合物4a-4j，并使用光谱技术确认了它们的化学结构。测试的假设是甲氧基和多甲氧基的引入是否会导致化合物的效能选择性表达 (PSE) 值增加，这反映了化合物的细胞毒性和选择性。化合物对肿瘤细胞系的细胞毒性在 6.7 - 400 µM 的范围内。化合物 4i (PSE2 = 461.5) 和 4g (PSE1 = 193.2) 在细胞毒性试验中具有最高的
• EFFICACY IN TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：McDowell Susan A.

  公开号：US20130217744A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present disclosure relates to molecules which function as selective modulators (i.e., inhibitors and agonists) of the Ras-homologous (Rho) family of small GTPases and, in particular, CDC42 GTPase, and their use to treat bacterial infection including systemic infection from sources such as Staphylococcus aureus.
• US9259415B2
  申请人：——

  公开号：US9259415B2

  公开（公告）日：2016-02-16