4,4'-(2-butene-1,4-diylidene)-bis(2,6-dimethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one) | 155239-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-(2-butene-1,4-diylidene)-bis(2,6-dimethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one)
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadien-1-one, 4,4a(2)-(2-butene-1,4-diylidene)bis[2,6-dimethoxy-；4-[4-(3,5-dimethoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)but-2-enylidene]-2,6-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 155239-87-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: KQTQOJWCKLPTGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(2-butene-1,4-diylidene)-bis(2,6-dimethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one) 在 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-di(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  4-羟基肉桂酸芳氧基自由基的偶联和快速脱羧并形成稳定的对喹啉甲烷

  摘要：

  3,5-二叔丁基和3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸1和2在室温下与dpph的反应自由基在丙酮或其它非羟基极性溶剂收率有趣二聚体p -quinomethanes 10 - 16在可见光区域的特征在于宽的和强的吸收。尽管产量似乎是低到中等（10-40％），这种简单的合成，得到醌没有另外获得，其中含有不饱和γ内酯环（14 - 16）。通过解释ESI-MS，FT-IR和NMR光谱数据已经阐明了结构。特别是，KBr基质中的FT-IR光谱证明了这些化合物的醌性质，因为在1604–1640 cm -1处存在强吸收带并且允许排除分子中羧酸基团的存在。动力学证据和分子结构表明，这些对喹啉甲烷的形成可通过1和2衍生的芳氧基自由基的8-8 C-C偶联以及随后的初始二聚体快速单-或双-脱羧反应得到最好的解释。 S E 1型机制。dpph进一步氧化酚醛中间体 产生最终的醌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.010
• 作为产物：
  描述：

  芥子酸 在 1,1-二苯基-2-苦味酰肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到4,4'-(2-butene-1,4-diylidene)-bis(2,6-dimethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one)
  参考文献：
  名称：

  4-羟基肉桂酸芳氧基自由基的偶联和快速脱羧并形成稳定的对喹啉甲烷

  摘要：

  3,5-二叔丁基和3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸1和2在室温下与dpph的反应自由基在丙酮或其它非羟基极性溶剂收率有趣二聚体p -quinomethanes 10 - 16在可见光区域的特征在于宽的和强的吸收。尽管产量似乎是低到中等（10-40％），这种简单的合成，得到醌没有另外获得，其中含有不饱和γ内酯环（14 - 16）。通过解释ESI-MS，FT-IR和NMR光谱数据已经阐明了结构。特别是，KBr基质中的FT-IR光谱证明了这些化合物的醌性质，因为在1604–1640 cm -1处存在强吸收带并且允许排除分子中羧酸基团的存在。动力学证据和分子结构表明，这些对喹啉甲烷的形成可通过1和2衍生的芳氧基自由基的8-8 C-C偶联以及随后的初始二聚体快速单-或双-脱羧反应得到最好的解释。 S E 1型机制。dpph进一步氧化酚醛中间体 产生最终的醌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.010