2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one | 58544-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3',4',7-trimethoxyflavonol；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-chromen-4-one；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-chromen-4-on；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 58544-90-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: KSAJVJYHNOORPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  500.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 3-O-(N,N-dibutylamino)propyl-3',4',7-trimethoxyflavonol
  参考文献：
  名称：

  3- O-取代黄酮醇作为抗前列腺癌药物的构效关系和药代动力学研究

  摘要：

  合成了38个3- O-取代-3'，4'-二甲氧基黄酮醇和25个3 - O-取代-3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇，用于系统研究3-的结构-活性关系。在三种人类前列腺癌细胞模型中，O-取代的3'，4'-二甲氧基黄酮醇。我们的发现表明，通过3至5个碳原子的连接基将适当的氨基掺入3'，4'-二甲氧基黄酮醇和3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇的3-OH可以显着改善体外在三种人类前列腺癌细胞模型中具有抗增殖能力，但在两种非肿瘤性人类上皮细胞模型（MCF 10A和PWR-1E）中却没有。1-甲基哌嗪，吡咯烷和二丁胺是最佳的末端胺基，与3至5个碳的连接基结合使用，对3- O-取代的3'，4'-二甲氧基黄酮醇的抗增殖能力特别有益。值得注意的是3- O-（4-甲基哌嗪-1-基）丙基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇（76）诱导PC-3细胞死亡的方式与3- O-吡咯烷基戊基- 3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇（81）即使它们属于3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.047
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3- O-取代黄酮醇作为抗前列腺癌药物的构效关系和药代动力学研究

  摘要：

  合成了38个3- O-取代-3'，4'-二甲氧基黄酮醇和25个3 - O-取代-3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇，用于系统研究3-的结构-活性关系。在三种人类前列腺癌细胞模型中，O-取代的3'，4'-二甲氧基黄酮醇。我们的发现表明，通过3至5个碳原子的连接基将适当的氨基掺入3'，4'-二甲氧基黄酮醇和3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇的3-OH可以显着改善体外在三种人类前列腺癌细胞模型中具有抗增殖能力，但在两种非肿瘤性人类上皮细胞模型（MCF 10A和PWR-1E）中却没有。1-甲基哌嗪，吡咯烷和二丁胺是最佳的末端胺基，与3至5个碳的连接基结合使用，对3- O-取代的3'，4'-二甲氧基黄酮醇的抗增殖能力特别有益。值得注意的是3- O-（4-甲基哌嗪-1-基）丙基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇（76）诱导PC-3细胞死亡的方式与3- O-吡咯烷基戊基- 3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇（81）即使它们属于3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.047

文献信息

• Profiling of Flavonol Derivatives for the Development of Antitrypanosomatidic Drugs
  作者：Chiara Borsari、Rosaria Luciani、Cecilia Pozzi、Ina Poehner、Stefan Henrich、Matteo Trande、Anabela Cordeiro-da-Silva、Nuno Santarem、Catarina Baptista、Annalisa Tait、Flavio Di Pisa、Lucia Dello Iacono、Giacomo Landi、Sheraz Gul、Markus Wolf、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Jeanette Reinshagen、Gesa Witt、Philip Gribbon、Manfred Kohler、Oliver Keminer、Birte Behrens、Luca Costantino、Paloma Tejera Nevado、Eugenia Bifeld、Julia Eick、Joachim Clos、Juan Torrado、María D. Jiménez-Antón、María J. Corral、José M Alunda、Federica Pellati、Rebecca C. Wade、Stefania Ferrari、Stefano Mangani、Maria Paola Costi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00698

  日期：2016.8.25

  Flavonoids represent a potential source of new antitrypanosomatidic leads. Starting from a library of natural products, we combined target-based screening on pteridine reductase 1 with phenotypic screening on Trypanosoma brucei for hit identification. Flavonols were identified as hits, and a library of 16 derivatives was synthesized. Twelve compounds showed EC50 values against T. brucei below 10 μM

  黄酮类化合物代表了新的抗胰蛋白酶前导物的潜在来源。从天然产物库开始，我们将基于靶点的蝶呤还原酶1筛选与基于布鲁氏锥虫的表型筛选相结合，以进行命中鉴定。黄酮醇被鉴定为命中，并合成了16种衍生物的文库。十二种化合物对布鲁氏杆菌的EC 50值低于10μM。四个X射线晶体结构和对接研究解释了观察到的结构与活性之间的关系。选择化合物2（3，6-二羟基-2-（3-羟基苯基）-4 H-铬-4--4-酮）进行药代动力学研究。化合物2的包封与游离化合物相比，PLGA纳米颗粒或环糊精中的α-己内酰胺导致较低的体外毒性。与甲氨蝶呤的组合研究表明，化合物13（3-羟基-6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-酮）在浓度为1.3μM时具有最高的协同作用，剂量降低了11.7倍指数，对宿主细胞无毒性。我们的结果为进一步的化学修饰提供了基础，这些化学修饰旨在鉴定出对PTR1表现出更高效力并提高了代谢稳定性的新型抗胰体分裂素药物。
• Synthesis of a library of glycosylated flavonols
  作者：Zhitao Li、George Ngojeh、Paul DeWitt、Zhi Zheng、Min Chen、Brendan Lainhart、Vincent Li、Peter Felpo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.032

  日期：2008.12

  products isolated from plants. Some glycosylated flavonols showed very interesting biological activities. A library of flavonols has been made through Algar-Flynn-Oyamada reaction from 2'-hydroxyacetophenones and benzaldehydes. Glycosylation of these flavonols with various glycosyl donors affords a library of glycosylated flavonols. These compounds are potentially useful pharmacologically active compounds

  黄酮醇是从植物中分离出来的一类重要的天然产物。一些糖基化的黄酮醇表现出非常有趣的生物学活性。通过Algar-Flynn-Oyamada反应，由2'-羟基苯乙酮和苯甲醛制得黄酮醇。这些黄酮醇与各种糖基供体的糖基化提供了糖基化黄酮醇的文库。这些化合物可能是有用的药理活性化合物，并将对其生物学活性进行研究。
• Synthesis and antibacterial activity of novel phosphorylated flavonoid derivatives
  作者：Minguo Huang、Xianghui Ruan、Qin Li、Juping Zhang、Xinmin Zhong、Xiaobing Wang、Yan Xie、Wei Xiao、Wei Xue

  DOI：10.1080/10426507.2017.1295963

  日期：2017.8.3

  ABSTRACT ABSTRACT Fifteen novel phosphonate derivatives containing a flavonoid unit were designed and synthesized, based on the connection method of active fragments. The target compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, 13P NMR, ESI-MS, IR, and elemental analysis. Bioassay results indicated that some of the compounds possessed an excellent inhibition activity (≥57.38%) against Xanthomonas oryzae pv

  图形摘要 摘要 基于活性片段的连接方法，我们设计并合成了 15 种含有类黄酮单元的新型膦酸酯衍生物。目标化合物通过1H NMR、13C NMR、13P NMR、ESI-MS、IR和元素分析进行​​表征。生物测定结果表明，部分化合物在浓度为 100 µg/mL 时对米黄单胞菌 (Xoo) 具有优异的抑制活性 (≥57.38%)，50% 有效浓度 (EC50) 值范围为 40.29 至 66.87 µg/mL，优于商业抗菌剂双甲噻唑 (88.51 µg/mL)。化合物(2-(3-Bromophenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)二乙基膦酸酯(2f)和化合物(2-(4-(叔丁基)苯基)-4-oxo-4H-chromen) -3-yl) 膦酸二乙酯 (2h) 即使在 50 µg/mL 的浓度下也显示出更好的 Xoo 抑制率。此外，一些化合物对 Xanhomonas axonopodis
• 一种合成漆黄素的方法
  申请人：陕西理工大学

  公开号：CN114149399A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种合成漆黄素的方法，是以丹皮酚和藜芦醛为原料，先在碱性催化剂的作用下进行丹皮酚和藜芦醛的缩合反应，再通过过氧化氢进行缩合产物的环合反应，然后通过溴化氢得到粗品漆黄素，再用乙醇溶液重结晶后干燥，最后得到精品漆黄素。本发明所用原料廉价易得，两种原料都是天然产物，无毒、安全，合成过程简便；缩合反应在室温下进行，大幅度地简化了反应的工序，减少了合成步骤，整个反应的时间能够控制在30h之内；原料的转化率高，产率超过了82.4％，产品纯度在99.1％以上，且质量稳定，合成过程主要使用乙醇，没有使用其他有毒有害的有机溶剂，开创了一条绿色、环保、节能的合成路径，最适合中小企业规模化生产。
• Synthesis and biological evaluation of flavones and benzoflavones as inhibitors of BCRP/ABCG2
  作者：Kapil Juvale、Katja Stefan、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.035

  日期：2013.9

  Multidrug resistance (MDR) often leads to a failure of cancer chemotherapy. Breast Cancer Resistance Protein (BCRP/ABCG2), a member of the superfamily of ATP binding cassette proteins has been found to confer MDR in cancer cells by transporting molecules with amphiphilic character out of the cells using energy from ATP hydrolysis. Inhibiting BCRP can be a solution to overcome MDR. We synthesized a series of flavones, 7,8-benzoflavones and 5,6-benzoflavones with varying substituents at positions 3, 3' and 4' of the (benzo)flavone structure. All synthesized compounds were tested for BCRP inhibition in Hoechst 33342 and pheophorbide A accumulation assays using MDCK cells expressing BCRP. All the compounds were further screened for their P-glycoprotein (P-gp) and Multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1) inhibitory activity by calcein AM accumulation assay to check the selectivity towards BCRP. In addition most active compounds were investigated for their cytotoxicity. It was observed that in most cases 7,8-benzoflavones are more potent in comparison to the 5,6-benzoflavones. In general it was found that presence of a 3-OCH3 substituent leads to increase in activity in comparison to presence of OH or no substitution at position 3. Also, it was found that presence of 3',4'-OCH3 on phenyl ring lead to increase in activity as compared to other substituents. Compound 24, a 7,8-benzoflavone derivative was found to be most potent being 50 times selective for BCRP and showing very low cytotoxicity at higher concentrations. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.