(2,6-dihydroxy-3-methoxyacetyl-phenyl)-acetaldehyde | 99865-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,6-dihydroxy-3-methoxyacetyl-phenyl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[2,6-Dihydroxy-3-(2-methoxyacetyl)phenyl]acetaldehyde；2-[2,6-dihydroxy-3-(2-methoxyacetyl)phenyl]acetaldehyde
• CAS: 99865-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: DFUYMHZVRYOWBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dihydroxy-3-methoxyacetyl-phenyl)-acetaldehyde 在 磷酸 作用下， 生成 karanj ketone
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物-I的合成：Karanj酮，karanjin和pongapin

  摘要：

  已经研究出一种使用取代的烯丙基苯酚制备苯并呋喃衍生物的新方法。烯丙基衍生物的臭氧分解和随后通过邻磷酸对所得的邻羟基-乙醛的闭环反应产生了良好的卡拉尼酮，卡拉然，pongapin和相应的2-甲基呋喃色酮的收率。作为替代途径，烯丙基苯酚在先进行酸继之以高碘酸的两步氧化反应已成功地用于合成甘兰胶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88041-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-甲氧基-1-乙酮 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 (2,6-dihydroxy-3-methoxyacetyl-phenyl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物-I的合成：Karanj酮，karanjin和pongapin

  摘要：

  已经研究出一种使用取代的烯丙基苯酚制备苯并呋喃衍生物的新方法。烯丙基衍生物的臭氧分解和随后通过邻磷酸对所得的邻羟基-乙醛的闭环反应产生了良好的卡拉尼酮，卡拉然，pongapin和相应的2-甲基呋喃色酮的收率。作为替代途径，烯丙基苯酚在先进行酸继之以高碘酸的两步氧化反应已成功地用于合成甘兰胶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88041-2

文献信息

• Synthesis of benzo-furan derivatives-I
  作者：R. Aneja、S.K. Mukerjee、T.R. Seshadri

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88041-2

  日期：1958.5

  A new method of preparing benzo-furan derivatives using substituted allyl phenols has been worked out. Ozonolysis of the allyl derivatives and subsequent ring closure of the resulting o-hydroxy-acetaldehydes by means of o-phosphoric acid give good yields of karanj ketone, karanjin, pongapin and the corresponding 2-methyl furanochromone. As an alternative route oxidation of the allyl phenol in two stages

  已经研究出一种使用取代的烯丙基苯酚制备苯并呋喃衍生物的新方法。烯丙基衍生物的臭氧分解和随后通过邻磷酸对所得的邻羟基-乙醛的闭环反应产生了良好的卡拉尼酮，卡拉然，pongapin和相应的2-甲基呋喃色酮的收率。作为替代途径，烯丙基苯酚在先进行酸继之以高碘酸的两步氧化反应已成功地用于合成甘兰胶。