1-cyclohexyl-5-hexen-2-one | 586961-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: 1-cyclohexylhex-5-en-2-one
• CAS: 586961-70-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: YRUGIBNTCTXALD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-5-hexen-2-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 盐酸 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61%的产率得到2-环己基环己酮
  参考文献：
  名称：

  在Me3SiCl或HCl的存在下，钯催化的烯基-β-酮酸酯，α-芳基酮和烷基酮的分子内加氢烷基化。

  摘要：

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200400459
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙醛 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-cyclohexyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  在Me3SiCl或HCl的存在下，钯催化的烯基-β-酮酸酯，α-芳基酮和烷基酮的分子内加氢烷基化。

  摘要：

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200400459

文献信息

• Solid-Phase, Multicomponent Reactions of Methyleneaziridines:  Synthesis of 1,3-Disubstituted Propanones
  作者：Jean-François Margathe、Michael Shipman、Stephen C. Smith

  DOI：10.1021/ol051953a

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Polymer-supported methyleneaziridines undergo ring opening by Grignard reagents under copper catalysis to yield metalloenamines which are alkylated in situ to yield ketimines. Filtration and washing of these Merrifield resin-bound intermediates prior to hydrolysis provides the corresponding 1,3-disubstituted propanones in a high state of purity without recourse to column chromatography

  [反应：参见正文]聚合物负载的亚甲基氮丙啶在铜催化下通过格氏试剂进行开环，生成金属烯胺，将其原位烷基化以生成酮亚胺。在水解之前过滤和洗涤这些与Merrifield树脂结合的中间体，可以提供高纯度的相应1,3-二取代丙烷，而无需借助柱色谱。
• KETONES AS PERFUMING INGREDIENTS
  申请人：Chapuis Christian

  公开号：US20110014143A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to the field of perfumery and concerns the use as perfuming ingredient of ketones of formula wherein n represents 0, 1 or 2, m represents 0, 1 or 2, the dotted lines represent only single bonds or one double bond and two single bonds, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, said R 1 group being located at any of the position of the cyclic moiety, R 2 represents a C 1 -C 3 O-alkyl or O-alkenyl group or a substituted or unsubstituted ethylene or cyclopropyl group. Said compounds are useful to impart a clean and natural fruity, pineapple odor type. The present invention concerns also the compositions or articles containing said compounds (I) as well as some of said compounds (I).

  本发明涉及香料领域，涉及使用以下式中的酮作为香料成分，其中n代表0、1或2，m代表0、1或2，点线代表仅有单键或一个双键和两个单键，R1代表氢原子或甲基或乙基基团，该R1基团位于环状基团的任意位置，R2代表C1-C3O-烷基或O-烯基基团或取代或未取代的乙烯或环丙基基团。这些化合物有助于赋予清新和自然的水果、菠萝气味类型。本发明还涉及含有所述化合物(I)的组合物或制品，以及其中的一些化合物(I)。
• BICYCLO-KETONES AS PERFUMING INGREDIENTS
  申请人：Birkbeck Anthony A.

  公开号：US20130045906A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  A compound and a method to confer, enhance, improve or modify the odor properties of a perfuming composition or of a perfumed article, to confer a green allylic, glycolate and fruity-pineapple odor, by adding the compound thereto. The compound has formula (I): wherein the dotted line represents a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond; one R 1 represents a hydrogen atom and the other represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; X representing a C═CH 2 or C═CHCH 3 group or a CHR 2 group, each R 2 representing a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; and R 3 represents a a group of formula CR 4 ═C(R 4 ) 2 , or a group of formula each R 4 representing a hydrogen atom or a methyl or ethyl group. The compound is in the form of a pure enantiomer or a mixture thereof.

  一种化合物和一种方法，用于赋予、增强、改善或修改香水组合物或香水制品的气味特性，以赋予绿色烯丙基、乙二醇酸盐和水果菠萝的气味，通过向化合物中添加该化合物。该化合物的化学式为（I）：其中虚线表示碳-碳单键或碳-碳双键；一个R1代表氢原子，另一个代表氢原子或甲基或乙基基团；X代表C═CH2或C═CHCH3基团或CHR2基团，每个R2代表氢原子或甲基或乙基基团；R3代表CR4═C(R4)2基团或基团，其中每个R4代表氢原子或甲基或乙基基团。该化合物为纯对映体或其混合物形式。
• Ketones as perfuming ingredients
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US08841488B2

  公开（公告）日：2014-09-23

  A method to confer, enhance, improve or modify the odor properties of a perfuming composition or of a perfumed article by adding to the composition or article an effective amount of at least one compound of formula I: wherein n represents 0, 1 or 2; m represents 0, 1 or 2; the dotted lines represent only single bonds or one double bond and two single bonds; R1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, and R2 represents an OR3 group, R3 representing a C1-C3 alkyl or alkenyl group; a group of formula CR4═C(R4)2, or a group of formula with R4 representing a hydrogen atom or a methyl or ethyl group. These compounds impart a clean and natural fruity, pineapple odor type to the perfuming compositions or perfumed articles to which they are added.

  一种通过向香料组合物或香味物品中添加至少一种I式化合物的有效量来赋予、增强、改善或修改其气味特性的方法，其中：式中n代表0、1或2；m代表0、1或2；虚线仅代表单键或一个双键和两个单键；R1代表氢原子或甲基或乙基基团，R2代表OR3基团，其中R3代表C1-C3烷基或烯基基团；一个式为CR4═C（R4）2的基团，或一个式为的基团，其中R4代表氢原子或甲基或乙基基团。这些化合物使添加它们的香料组合物或香味物品具有清新自然的水果菠萝气味类型。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Unactivated Olefins with Dialkyl Ketones
  作者：Xiang Wang、Tao Pei、Xiaoqing Han、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol034879+

  日期：2003.7.1

  Treatment of 3-butenyl heptyl ketone with substoichiometric amounts of PdCl2(CH3CN)(2) (10 mol %), HCl (0.1 equiv), and CuCl2 (0.3 equiv) in dioxane at 70 degreesC for 12 h in a sealed tube formed 2-hexylcyclohexanone in 77% isolated yield. A number of alkyl 3-butenyl ketones underwent hydroalkylation under these conditions to form 2-substituted cyclohexanones in moderate to good yield.