corymbone B | 1016164-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: corymbone B
• 英文别名: 5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-[3-methyl-1-[2,4,6-trihydroxy-3-methyl-5-(3-phenylpropanoyl)phenyl]butyl]cyclohex-4-ene-1,3-dione
• CAS: 1016164-48-9
• 化学式: C₃₁H₃₈O₇
• 分子量: 522.639
• InChiKey: LCFIVEWYLOYPOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  corymbone B 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到6,8-dihydroxy-9-isobutyl-2,2,4,4,7-pentamethyl-5-(3-phenylpropanoyl)-4,9-dihydro-1H-xanthene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抗疟原虫Watsonianones A和B和Corymbone B的第一个外消旋总合成物。

  摘要：

  进行了具有生物活性的三种具有生物学意义的酰基间苯三酚，屈臣氏酮A和B和co酮B的首次仿生全合成。它们的总合成是通过同源的2,2,4,4-四甲基-6-（3-甲基丁烯）环己烷-1,3,5-三酮通过面向多样性的合成策略进行的，具有较高的步长效率。前体2,2,4,4-四甲基-6-（3-甲基丁烯）环己烷-1,3,5-三酮通过单链O2诱导的Diels-Alder反应途径自发烯醇化/空气氧化来组装键还讨论了生物合成的过氧化物中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b01077
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-羟基-2,2,6,6-四甲基环己-4-烯-1,3-二酮 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 corymbone B
  参考文献：
  名称：

  抗疟原虫Watsonianones A和B和Corymbone B的第一个外消旋总合成物。

  摘要：

  进行了具有生物活性的三种具有生物学意义的酰基间苯三酚，屈臣氏酮A和B和co酮B的首次仿生全合成。它们的总合成是通过同源的2,2,4,4-四甲基-6-（3-甲基丁烯）环己烷-1,3,5-三酮通过面向多样性的合成策略进行的，具有较高的步长效率。前体2,2,4,4-四甲基-6-（3-甲基丁烯）环己烷-1,3,5-三酮通过单链O2诱导的Diels-Alder反应途径自发烯醇化/空气氧化来组装键还讨论了生物合成的过氧化物中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b01077

文献信息

• The First Racemic Total Syntheses of the Antiplasmodials Watsonianones A and B and Corymbone B
  作者：Xiao Zhang、Guiyun Wu、Luqiong Huo、Xueying Guo、Shengxiang Qiu、Hongxin Liu、Haibo Tan、Yingjie Hu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b01077

  日期：2020.1.24

  The first biomimetic total syntheses of three biologically meaningful acylphloroglucinols, watsonianones A and B and corymbone B, with potent antiplasmodial activity, were performed. Their total syntheses were carried out through a diversity-oriented synthetic strategy from congener 2,2,4,4-tetramethyl-6-(3-methylbutylidene)cyclohexane-1,3,5-trione with high step efficiency. The spontaneous enolization/air

  进行了具有生物活性的三种具有生物学意义的酰基间苯三酚，屈臣氏酮A和B和co酮B的首次仿生全合成。它们的总合成是通过同源的2,2,4,4-四甲基-6-（3-甲基丁烯）环己烷-1,3,5-三酮通过面向多样性的合成策略进行的，具有较高的步长效率。前体2,2,4,4-四甲基-6-（3-甲基丁烯）环己烷-1,3,5-三酮通过单链O2诱导的Diels-Alder反应途径自发烯醇化/空气氧化来组装键还讨论了生物合成的过氧化物中间体。