(2R,3R)-β-methoxytyrosine | 700816-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-β-methoxytyrosine
• 英文别名: (2R,3R)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxypropanoic acid
• CAS: 700816-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: GGCZGJOSDPRIIM-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-β-methoxytyrosine 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-3-methoxy-D-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of All Stereoisomers of β-Methoxytyrosine and Determination of the Absolute Configuration of the Residue in Callipeltin A

  摘要：

  All stereoisomers of beta-methoxytyrosine (beta-OMeTyr), a stereo-undefined component of callipeltin A, were synthesized from L- and D-tyrosine. The stereochemistry of beta-OMeTyr in callipeltin A was determined to be 2R,3R by an oxidative procedure and Marfey's analysis.

  DOI：

  10.1021/ol0513600
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 palladium dihydroxide titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2R,3R)-β-methoxytyrosine
  参考文献：
  名称：

  Complete Stereochemistry of Neamphamide A and Absolute Configuration of the β-Methoxytyrosine Residue in Papuamide B

  摘要：

  [GRAPHICS]The absolute stereochemistry of the three unresolved structural components in neamphamide A (1) was determined to be (R)-beta-methoxy-L-tyrosine, (2R,3R,4S)-4-amino-7-guanidino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, and (2R,3R,4R)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid. Stereochemical assignments were made by chemical degradation of 1, derivatization of the resulting products, and then spectroscopic and chromatographic comparison of the derivatives with synthetically prepared standards. Using the same analytical protocol developed for 1, the beta-methoxytyrosine residue in papuamide B (2) was found to be (R)-beta-methoxy-D-tyrosine. This represents a rare example of divergent stereochemistry in an unusual amino acid residue that is present in two closely related classes of peptides.

  DOI：

  10.1021/jo0508853

文献信息

• An Efficient Synthesis of Enantiopure (2R,3R)-β-Methoxytyrosine
  作者：Long Jin、Shou-xin Liu、Shi-Ming Fan、Xia Tian、Yi-Hua Yang

  DOI：10.1055/s-0034-1381048

  日期：——

  Enantiopure (2R,3R)-β-methoxytyrosine was stereoselectively synthesized from ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoate protected by 2- methoxyethoxymethyl (MEM) (ee >98%). l -Aminoacylase-catalyzed resolution of the corresponding erythro-N-acetyl derivatives afforded (2S,3S)-(4-MEM)-β-methoxytyrosine (ee >99%). The conversion increased to 98% by optimizing the synthesis to yield enantiopure N-acetyl-(2R

  Enantiopure (2R,3R)-β-甲氧基酪氨酸是由 3-(4-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯立体选择性合成的，由 2-甲氧基乙氧基甲基 (MEM) 保护 (ee > 98%)。l -氨基酰化酶催化拆分相应的赤型-N-乙酰基衍生物，得到(2S,3S)-(4-MEM)-β-甲氧基酪氨酸（ee > 99%）。通过优化合成以产生对映体纯的 N-乙酰基-(2R,3R)-(4-MEM)-甲氧基酪氨酸，转化率提高到 98%。N-酰基裂解在温和条件下完成。