benzyl 3-(1-(2-oxoethyl)cyclohexyl)-2-phenylpropanoate | 1607458-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(1-(2-oxoethyl)cyclohexyl)-2-phenylpropanoate
• 英文别名: Benzyl 3-[1-(2-oxoethyl)cyclohexyl]-2-phenylpropanoate；benzyl 3-[1-(2-oxoethyl)cyclohexyl]-2-phenylpropanoate
• CAS: 1607458-01-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₃
• 分子量: 364.485
• InChiKey: PJNGAKNZEZHHKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-phenylacrylate 、 环己基乙醛 在 三乙烯二胺 、 [4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine]bis[5-methyl-2-(4-methyl-2pyridinyl)phenyl]iridium(III) hexafluorophosphate 、 二环己胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到benzyl 3-(1-(2-oxoethyl)cyclohexyl)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原有机催化直接β-烷基化醛

  摘要：

  饱和醛的直接β-烷基化是通过协同结合光氧化还原催化和有机催化来实现的。光子诱导的烯胺氧化提供了一种活化的 β-烯胺基自由基中间体，它很容易与各种迈克尔受体结合，以高效的方式产生 β-烷基醛。此外，这种氧化还原中性、原子经济的 C-H 功能化方案可以在分子间和分子内实现。通过各种光谱方法进行的机理研究表明还原淬火途径是可操作的。

  DOI：

  10.1021/ja502639e

文献信息

• Direct β-Alkylation of Aldehydes via Photoredox Organocatalysis
  作者：Jack A. Terrett、Michael D. Clift、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja502639e

  日期：2014.5.14

  Direct β-alkylation of saturated aldehydes has been accomplished by synergistically combining photoredox catalysis and organocatalysis. Photon-induced enamine oxidation provides an activated β-enaminyl radical intermediate, which readily combines with a wide range of Michael acceptors to produce β-alkyl aldehydes in a highly efficient manner. Furthermore, this redox-neutral, atom-economical C–H functionalization

  饱和醛的直接β-烷基化是通过协同结合光氧化还原催化和有机催化来实现的。光子诱导的烯胺氧化提供了一种活化的 β-烯胺基自由基中间体，它很容易与各种迈克尔受体结合，以高效的方式产生 β-烷基醛。此外，这种氧化还原中性、原子经济的 C-H 功能化方案可以在分子间和分子内实现。通过各种光谱方法进行的机理研究表明还原淬火途径是可操作的。