9-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8-(2H,5H,9H,10H)-dione | 309938-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8-(2H,5H,9H,10H)-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridin-1,8-dione；9-[4-(benzyloxy)phenyl]-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-phenylmethoxyphenyl)-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 309938-77-0
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₃
• mdl: MFCD01441714
• 分子量: 455.597
• InChiKey: JZEBQTYTTOKBRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以89 %的产率得到9-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8-(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Ce−ZSM‐5: A Highly Capable Catalyst for the Construction of Acridines in Water and Their Computational Study against DNA Gyrase Protein

  摘要：

  摘要 铈掺杂的 ZSM-5（Ce-ZSM-5）是一种无害环境且可重复使用的催化剂，可用于在水介质中生成吖啶类化合物。该方法制备相应的吖啶类化合物，产率高，反应时间短。此外，该方法还避免了使用有害溶剂，且操作过程简单。固体催化剂是通过在 ZSM-5（沸石 Socony Mobil-5）中掺入 Ce 离子制备的，并通过 XRD、BET SA-PSD 和 SEM 进行了确认。合成的吖啶衍生物经 1H-NMR、13C-NMR 和 FT-IR 光谱数据证实。利用 PyRx 自动对接工具对合成的化合物与 DNA 回旋酶蛋白进行了对接研究。结果发现 5a 和 6d 是与 DNA 回旋酶蛋白最匹配的配体。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300413

文献信息

• One pot synthesis of acridine analogues from 1,2-diols as key reagents
  作者：Narasashetty Jagadishbabu、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1039/c5ra19595k

  日期：——

  Lead tetraacetate is an efficient reagent for the one pot synthesis of acridines from a variety of 1,2-diols, dimedone and ammonium acetate.

  铅四醋酸盐是一种有效的试剂，可用于从多种1,2-二醇、二甲二酮和醋酸铵一锅法合成吖啶。
• MCM-41-SO3H as a nanoreactor for the one-pot, solvent-free synthesis of 1,8-dioxo-9-aryl decahydroacridines
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Asiyeh Amirahmadi、Nasrin Shadjou、Ali M. Amani

  DOI：10.1002/jhet.692

  日期：2012.1

  AbstractOne‐pot four‐component synthesis of 1,8‐dioxo‐9‐aryl decahydroacridines in solvent‐free condition was efficiently performed in the presence of MCM‐41‐SO3H as a nanocatalyst and nanoreactor in good yields. The method provides several advantages such as low cost, operational and experimental simplicity, high yields, and short reaction times. J. Heterocyclic Chem., (2012).