1-cyclohexyl-5-hexen-2-ol | 586961-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-5-hexen-2-ol
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-5-hexen-2-ol；1-cyclohexylhex-5-en-2-ol
• CAS: 586961-84-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: SJYANWDPRUMQDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-5-hexen-2-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-环己基环己酮
  参考文献：
  名称：

  在Me3SiCl或HCl的存在下，钯催化的烯基-β-酮酸酯，α-芳基酮和烷基酮的分子内加氢烷基化。

  摘要：

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200400459
• 作为产物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 环己基乙醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-cyclohexyl-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在Me3SiCl或HCl的存在下，钯催化的烯基-β-酮酸酯，α-芳基酮和烷基酮的分子内加氢烷基化。

  摘要：

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200400459

文献信息

• KETONES AS PERFUMING INGREDIENTS
  申请人：Chapuis Christian

  公开号：US20110014143A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to the field of perfumery and concerns the use as perfuming ingredient of ketones of formula wherein n represents 0, 1 or 2, m represents 0, 1 or 2, the dotted lines represent only single bonds or one double bond and two single bonds, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, said R 1 group being located at any of the position of the cyclic moiety, R 2 represents a C 1 -C 3 O-alkyl or O-alkenyl group or a substituted or unsubstituted ethylene or cyclopropyl group. Said compounds are useful to impart a clean and natural fruity, pineapple odor type. The present invention concerns also the compositions or articles containing said compounds (I) as well as some of said compounds (I).

  本发明涉及香料领域，涉及使用以下式中的酮作为香料成分，其中n代表0、1或2，m代表0、1或2，点线代表仅有单键或一个双键和两个单键，R1代表氢原子或甲基或乙基基团，该R1基团位于环状基团的任意位置，R2代表C1-C3O-烷基或O-烯基基团或取代或未取代的乙烯或环丙基基团。这些化合物有助于赋予清新和自然的水果、菠萝气味类型。本发明还涉及含有所述化合物(I)的组合物或制品，以及其中的一些化合物(I)。
• Ketones as perfuming ingredients
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US08841488B2

  公开（公告）日：2014-09-23

  A method to confer, enhance, improve or modify the odor properties of a perfuming composition or of a perfumed article by adding to the composition or article an effective amount of at least one compound of formula I: wherein n represents 0, 1 or 2; m represents 0, 1 or 2; the dotted lines represent only single bonds or one double bond and two single bonds; R1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, and R2 represents an OR3 group, R3 representing a C1-C3 alkyl or alkenyl group; a group of formula CR4═C(R4)2, or a group of formula with R4 representing a hydrogen atom or a methyl or ethyl group. These compounds impart a clean and natural fruity, pineapple odor type to the perfuming compositions or perfumed articles to which they are added.

  一种通过向香料组合物或香味物品中添加至少一种I式化合物的有效量来赋予、增强、改善或修改其气味特性的方法，其中：式中n代表0、1或2；m代表0、1或2；虚线仅代表单键或一个双键和两个单键；R1代表氢原子或甲基或乙基基团，R2代表OR3基团，其中R3代表C1-C3烷基或烯基基团；一个式为CR4═C（R4）2的基团，或一个式为的基团，其中R4代表氢原子或甲基或乙基基团。这些化合物使添加它们的香料组合物或香味物品具有清新自然的水果菠萝气味类型。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Unactivated Olefins with Dialkyl Ketones
  作者：Xiang Wang、Tao Pei、Xiaoqing Han、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol034879+

  日期：2003.7.1

  Treatment of 3-butenyl heptyl ketone with substoichiometric amounts of PdCl2(CH3CN)(2) (10 mol %), HCl (0.1 equiv), and CuCl2 (0.3 equiv) in dioxane at 70 degreesC for 12 h in a sealed tube formed 2-hexylcyclohexanone in 77% isolated yield. A number of alkyl 3-butenyl ketones underwent hydroalkylation under these conditions to form 2-substituted cyclohexanones in moderate to good yield.
• US8841488B2
  申请人：——

  公开号：US8841488B2

  公开（公告）日：2014-09-23
• US9579528B2
  申请人：——

  公开号：US9579528B2

  公开（公告）日：2017-02-28