3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one | 376624-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 4'-hydroxy-2,4-dimethoxychalcone；3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 376624-57-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: LNEYYODFMSUKGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  500.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anticancer evaluation and pharmacokinetic study of novel 10-O-phenyl ethers of dihydroartemisinin

  摘要：

  Twenty hybrid compounds, tethering dihydroartemisinin (DHA) with diaryl-pyrazoline/diaryl-pyrazole through ether linkage, were synthesized based on hybridization strategy and assessed for their anticancer activity. The representative compound 6f exhibited significantly elevated antiproliferative activity compared with DHA against a panel of cancer cell lines. Unexpected sensitivity of 6f in Adriamycinresistant MCF-7 cells (MCF-7/Adr) inspired subsequent research on anticancer activity of these DHA derivatives against breast cancer cell lines. All the novel compounds exhibited potent activity in three breast cancer cells including MDA-MB-231, MCF-7 and MCF-7/Adr. Most of them exerted almost 10-fold higher potency in MCF-7/Adr than in MCF-7 and MDA-MB-231 cells. Compound 5f, the most potent compound against MCF-7/Adr (GI(50) = 18 nM), was used for mechanism research which revealed that compound 5f arrested MCF-7 and MCF-7/Adr cells in G0/G1 phase with decreased levels of cyclin D1 and increased levels of p27. Preliminary pharmacokinetic properties of 5f and 6f were investigated in rats after a single intravenous administration. The high sensitivity of MCF-7/Adr indicates that these compounds have potential to be developed as therapeutic agents to treat drug-resistant cancer. (C) 2017 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.023
• 作为产物：
  描述：

  龙血素A 在 iron(III) chloride 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以81 %的产率得到3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇光化学选择性氧化为醛或酮

  摘要：

  使用曙红 Y 作为无金属光催化剂和 O 2作为氧化剂，本研究报告了一种新的光化学方案，该方案能够在温和的反应条件下以优异的产率将各种苯甲醇高效有氧氧化成相应的醛或酮。该催化剂体系具有良好的官能团耐受性和精细的化学选择性，也可以轻松放大至克级。此外，还讨论了几种有机分子在实际合成中的方法学应用和主要反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02667

文献信息

• Triaryl Pyrazole Toll-Like Receptor Signaling Inhibitors: Structure-Activity Relationships Governing Pan- and Selective Signaling Inhibitors
  作者：Julie A. Pollock、Naina Sharma、Sirish K. Ippagunta、Vanessa Redecke、Hans Häcker、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1002/cmdc.201800417

  日期：2018.10.22

  identified a class of triaryl pyrazole compounds that inhibit TLR signaling by modulation of the protein–protein interactions essential to the pathway. We have now systematically examined the structural features essential for inhibition of this pathway, revealing characteristics of compounds that inhibited all TLRs tested (pan‐TLR signaling inhibitors) as well as compounds that selectively inhibited certain

  免疫系统使用Toll样受体（TLR）家族的成员识别各种病原体和宿主衍生的分子，从而启动免疫反应。尽管TLR介导的促炎性免疫反应对于宿主防御至关重要，但长时间而过度的激活会导致炎症病理，表现为多种疾病。因此，TLR信号通路的小分子抑制剂有望作为抗炎药。我们先前发现了一类三芳基吡唑化合物，可通过调节该途径必不可少的蛋白质间相互作用来抑制TLR信号传导。现在，我们已经系统地研究了抑制该途径必不可少的结构特征，揭示了可抑制所有测试的TLR的化合物（pan-TLR信号抑制剂）以及选择性抑制某些TLR的化合物的特征。这些发现揭示了有趣的化合物类别，可以针对由不同TLR控制的特定炎症疾病进行优化。
• In vitro and in vivo synergistic interaction of substituted chalcone derivatives with norfloxacin against methicillin resistant Staphylococcus aureus
  作者：Rashmi Gaur、Vivek Kumar Gupta、Anirban Pal、Mahendra Padurang Darokar、Rajendra Singh Bhakuni、Brijesh Kumar

  DOI：10.1039/c4ra10842f

  日期：——

  Thirty chalcone derivatives were synthesized via a base catalyzed Claisen Schmidt condensation and evaluated for their anti-methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) activity alone and in combination with norfloxacin. Among these, 5 derivatives namely trans-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4′-benzyloxyphenyl)-2-propen-1-one (2), 1-(4″-biphenyl)-3-(3′4′-dihydroxyphenyl)-2-propen-1-one (11), 1-(4″-hydroxy-3

  通过碱催化的克莱森·施密特缩合反应合成了三十种查尔酮衍生物，并单独或与诺氟沙星组合评估了它们的抗甲氧西林抗金黄色葡萄球菌（MRSA）活性。其中5个衍生物，即反式-3-（1 H-吲哚-3-基）-1-（4'-苄氧基苯基）-2-丙烯-1-酮（2），1-（4″-联苯）- 3-（3'4'-二羟基苯基）-2-丙烯-1-酮（11），1-（4''-羟基-3''-甲基苯基）3-（4'-羟基苯基）-2-丙烯-1-一（14），3-（4'-氯苯基）-1-（4''-羟苯基）2-丙烯-1-酮（17）和LTG-肟（27）在MIC 12.5–50 µg时显示出显着的抗菌活性。毫升-1。在组合研究中，衍生物2和14显著诺氟沙星高达16倍（FICI <0.5）降低了MIC，而衍生物11， 17和27减少了它由多达八个倍（FICI≤0.5）。流式细胞仪分析结果清楚地表明，衍生物2和14显着促进了Et-Br外排的积累和抑制，这通
• Design, synthesis and in vitro evaluation of some small molecules malonyl CoA decarboxylase inhibitors containing pyrazoline scaffold and study of their binding interactions with malonyl CoA decarboxylase via preliminary docking simulation
  作者：Deepali M. Jagdale、C. S. Ramaa

  DOI：10.1007/s00044-017-1917-7

  日期：2017.9

  In the present work series of small molecules (5a–5m, 6a–6j) were schematically designed and synthesized using simple chemical procedures. Their structures were confirmed based upon findings from infrared, 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and mass spectra. The derivatives were evaluated for their in vitro malonyl CoA decarboxylase inhibition activity by using fluorimetric assay. Pyrazol-1-yl-1

  在本工作中，小分子（5a - 5m，6a - 6j）的序列是通过简单的化学程序进行示意图设计和合成的。基于红外，1H核磁共振（NMR），13C NMR和质谱的发现，确认了它们的结构。使用荧光测定法评估衍生物的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性。吡唑-1-基-1、3-噻唑-4（5H）-一衍生物（5a - 5m）的活性优于吡唑-1-基-1-乙酮衍生物（6a - 6j）。化合物5e，5j，和6f表现出优异的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性，IC50值分别为0.10、0.27和0.26μM。将这些活性最高的化合物5e，5j和6f停靠在丙二酰辅酶A脱羧酶（HsMCD，PDB ID：2YGW）中，以研究配体与蛋白质的相互作用。
• 一种选择性还原α，β-不饱和酮的方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN111925282A

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明涉及催化剂技术领域，具体涉及一种还原α，β‑不饱和酮的催化体系。它需要解决的技术问题是，在简单温和条件下实现选择性还原α，β‑不饱和酮类化合物。本发明中的催化体系制备方法简单，包括以TESH作为廉价、安全、环保的氢供体，采用Lews酸/TMSCl作为还原催化剂，对α，β‑不饱和酮类化合物的化学选择性硅氢加成反应，可以用于合成龙血素A、龙血素B等天然产物。该催化体系具有条件温和，不使用强酸或强碱，安全，反应转化率高以及操作简便等特点。
• Bis-aromatic a,&bgr;-unsaturated ketones
  申请人：Lica Pharmaceuticals A/S

  公开号：US06603046B1

  公开（公告）日：2003-08-05

  The invention is drawn to novel bis-aromatic a,&bgr;-unsaturated ketones. The compounds are useful in the treatment and prophylaxis of diseases caused by parasites or bacteria.

  本发明涉及新型的双芳基α,β-不饱和酮。该化合物在治疗和预防由寄生虫或细菌引起的疾病方面是有用的。