(1R)-2',5'-Dihydro-2,3:5,6-di-O-isopropylidenespiro<<1,4>anhydro-D-mannitol-1,2'-<1,3,4>thiadiazole> | 151669-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-2',5'-Dihydro-2,3:5,6-di-O-isopropylidenespiro<<1,4>anhydro-D-mannitol-1,2'-<1,3,4>thiadiazole>
• 英文别名: (3'aS,5R,6'R,6'aS)-6'-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2',2'-dimethylspiro[2H-1,3,4-thiadiazole-5,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]
• CAS: 151669-75-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: LIQRIOOIHCJQRQ-JJKYCLHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2',5'-Dihydro-2,3:5,6-di-O-isopropylidenespiro<<1,4>anhydro-D-mannitol-1,2'-<1,3,4>thiadiazole> 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(1S)-1,2:4,5-Di-O-isopropylidene-1-C-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  乙硫醇-O-内酯第二部分。二烯，重氮甲烷和类胡萝卜素的环加成

  摘要：

  研究了将二烯，重氮甲烷和类胡萝卜素添加到甘露聚糖和核糖基配置的硫代-γ - O-内酯1和2中。因此，1（方案1）与2,3- dimethylbutadienes（反应4，73％），环戊二烯（5A / B 1：1，70％），环己-1,3-二烯（9A / B 2：3，92 ％和富电子的丁二烯6（7a / b 3：1，82％）。通过快速色谱法分离5a / b的Wheers ，7a / b被去甲硅烷基化，生成噻喃酮8。一个9a / b的异亚丙基选择性水解和快速色谱分离出10a和10b。该加合物的结构通过X射线分析（阐明4）中，由NOE实验（4，5A，5B，7A / B，10A，和10B），和一个高烯丙基耦合（的基础上7A / B）。加料从选择性地发生“外切”的侧的1。仅观察到对“内基”加合物的偏爱。用阮内尼氢化9a / b-Ni（EtOH，室温）得到硫代双环[2.2.2]辛烷11。下苛刻的条件（二恶烷，110℃），9A

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760434
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-D-mannono-1,4-O-lactone 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到(1R)-2',5'-Dihydro-2,3:5,6-di-O-isopropylidenespiro<<1,4>anhydro-D-mannitol-1,2'-<1,3,4>thiadiazole>
  参考文献：
  名称：

  乙硫醇-O-内酯第二部分。二烯，重氮甲烷和类胡萝卜素的环加成

  摘要：

  研究了将二烯，重氮甲烷和类胡萝卜素添加到甘露聚糖和核糖基配置的硫代-γ - O-内酯1和2中。因此，1（方案1）与2,3- dimethylbutadienes（反应4，73％），环戊二烯（5A / B 1：1，70％），环己-1,3-二烯（9A / B 2：3，92 ％和富电子的丁二烯6（7a / b 3：1，82％）。通过快速色谱法分离5a / b的Wheers ，7a / b被去甲硅烷基化，生成噻喃酮8。一个9a / b的异亚丙基选择性水解和快速色谱分离出10a和10b。该加合物的结构通过X射线分析（阐明4）中，由NOE实验（4，5A，5B，7A / B，10A，和10B），和一个高烯丙基耦合（的基础上7A / B）。加料从选择性地发生“外切”的侧的1。仅观察到对“内基”加合物的偏爱。用阮内尼氢化9a / b-Ni（EtOH，室温）得到硫代双环[2.2.2]辛烷11。下苛刻的条件（二恶烷，110℃），9A

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760434

文献信息

• Glyconothio-<i>O</i>-lactones Part II. Cycloaddition to Dienes, Diazomethane, and Carbenoids
  作者：Marianne Hürzeler、Bruno Bernet、Thomas Mäder、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19930760434

  日期：1993.6.30

  heating in petroleum ether at 100°, 22 was transformed into a ca. 1:1 mixture of 27 and the enol ether 28. The reaction of 1 with ethyl diazoacetate (Scheme 4) in the presence of Rh2(OAc)4. 2H2O gave the unsaturated esters 29 (33%) and 30 (26%), whereas the analogous reaction with diethyl diazomalonate afforded the spirothiirane 31 (68%) and the enol ether 32 (29%). Complete transformation of 31 into 32 was

  研究了将二烯，重氮甲烷和类胡萝卜素添加到甘露聚糖和核糖基配置的硫代-γ - O-内酯1和2中。因此，1（方案1）与2,3- dimethylbutadienes（反应4，73％），环戊二烯（5A / B 1：1，70％），环己-1,3-二烯（9A / B 2：3，92 ％和富电子的丁二烯6（7a / b 3：1，82％）。通过快速色谱法分离5a / b的Wheers ，7a / b被去甲硅烷基化，生成噻喃酮8。一个9a / b的异亚丙基选择性水解和快速色谱分离出10a和10b。该加合物的结构通过X射线分析（阐明4）中，由NOE实验（4，5A，5B，7A / B，10A，和10B），和一个高烯丙基耦合（的基础上7A / B）。加料从选择性地发生“外切”的侧的1。仅观察到对“内基”加合物的偏爱。用阮内尼氢化9a / b-Ni（EtOH，室温）得到硫代双环[2.2.2]辛烷11。下苛刻的条件（二恶烷，110℃），9A