retipolide A | 1003192-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: retipolide A
• 英文别名: (1R,5RS)-7,8-dihydro-4',5-dihydroxyspiro{cyclopenta[d]furo[3,4-b]pyran-1,12'(5H)-[2,10]dioxatricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca[1(16),3,5,7(19),14,17]hexaene}-3,6,11'-trione；(12R)-4,8'-dihydroxyspiro[2,10-dioxatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-12,3'-4,7-dioxatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2(6)-diene]-5',10',11-trione
• CAS: 1003192-73-1
• 化学式: C₂₆H₂₀O₉
• 分子量: 476.439
• InChiKey: YQMDXACDZZDJBU-ANWICMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  retipolide A 、 (S)-(+)-2-丁醇 在 5A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到anhydroretipolide A 6-O-(S)-sec-butyl ether
  参考文献：
  名称：

  Retipolides – 来自 MushroomsRetiboletus retipes 和 R 的不寻常螺内酯。凤尾鱼

  摘要：

  Retiboletus 属的蘑菇含有 retipolides A–D (1, 6–8)，一种不寻常的 14 元螺环内酯，带有联苯醚键。这些代谢物的结构表明了从 retipolide E (16) 开始的生物遗传序列，它可以通过 4-羟基苯环的氧化扩大提供 retipolide C (7) 独特的 2(3H)-oxepinone 单元。随后的 O/C-酰基转移将导致 retipolide A (1) 的环戊并 [c] 吡喃系统。除了可能的生物合成中间体丁内酯 II (13)、酪醇 (14) 和 secoretipolide E (15) 之外，提议的前体 16 被合成并随后在真菌提取物中检测到。retipolide A (1) 的结构解析是在转化为甲氧基富烯衍生物 2a 后完成的，并且 1 的绝对 (R) 构型是通过相应的 (S)-仲丁氧基富烯类似物 2b 的单晶 X 射线分析指定的。一些 R

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700579

文献信息

• Retipolides – Unusual Spiromacrolactones from the MushroomsRetiboletus retipes andR. ornatipes
  作者：Karl Justus、Rupert Herrmann、Jörg-Dieter Klamann、Gertraud Gruber、Veronika Hellwig、Andrea Ingerl、Kurt Polborn、Bert Steffan、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/ejoc.200700579

  日期：2007.11

  accomplished after transformation into a methoxyfulvene derivative 2a, and the absolute (R) configuration of 1 was assigned by a single-crystal X-ray analysis of the corresponding (S)-sec-butoxyfulvene analogue 2b. Some samples of R. retipes/ornatipes contained isoretipolide A (9), an isomer of 1 with a highly strained 12-membered lactone ring incorporating two C,C-coupled 4-hydroxyphenyl units. A

  Retiboletus 属的蘑菇含有 retipolides A–D (1, 6–8)，一种不寻常的 14 元螺环内酯，带有联苯醚键。这些代谢物的结构表明了从 retipolide E (16) 开始的生物遗传序列，它可以通过 4-羟基苯环的氧化扩大提供 retipolide C (7) 独特的 2(3H)-oxepinone 单元。随后的 O/C-酰基转移将导致 retipolide A (1) 的环戊并 [c] 吡喃系统。除了可能的生物合成中间体丁内酯 II (13)、酪醇 (14) 和 secoretipolide E (15) 之外，提议的前体 16 被合成并随后在真菌提取物中检测到。retipolide A (1) 的结构解析是在转化为甲氧基富烯衍生物 2a 后完成的，并且 1 的绝对 (R) 构型是通过相应的 (S)-仲丁氧基富烯类似物 2b 的单晶 X 射线分析指定的。一些 R