3,3-dimethyl-9-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[c]acridine-1-one | 117358-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-9-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[c]acridine-1-one
• 英文别名: 7-(4-chlorophenyl)-10,10-dimethyl-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one；7-(4-Chlorophenyl)-10,10-dimethyl-7,9,11,12-tetrahydronaphtho[1,2-b]quinolin-8-one
• CAS: 117358-61-9
• 化学式: C₂₅H₂₂ClNO
• 分子量: 387.909
• InChiKey: LPCQXRIEZWGTFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-277 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  538.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-9-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[c]acridine-1-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到7-(p-chlorophenyl)-10,10-dimethyl-8,9,10,11-tetrahydrobenz[c]acridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Cortes, Eduardo; Martinez, Roberto; Avila, J. Gustavo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 895 - 899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)naphthalene-1-amine 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3,3-dimethyl-9-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[c]acridine-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单清洁的合成聚氢ac啶和喹啉衍生物的程序：席夫碱与1,3-二羰基化合物在水性介质中的反应

  摘要：

  通过席夫碱与1的反应，可以很好地收率很好地完成苯并[ c ] ac啶，苯并[ a ] ac啶，吡啶并[2,3- c ] ac啶和苯并[ f ]喹啉衍生物的清洁，简单合成。TEBA催化的水性介质中的3-二羰基化合物。通过1 H NMR，IR和元素分析对结构进行表征，并通过X射线衍射研究证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.091

文献信息

• γ-Fe₂O₃@Si-(CH₂)₃@mel@(CH₂)₄SO₃H as a magnetically bifunctional and retrievable nanocatalyst for green synthesis of benzo[c]acridine-8(9<i>H</i>)-ones and 2-amino-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Fatemeh Karimirad、Farahnaz Kargar Behbahani

  DOI：10.1080/24701556.2020.1802751

  日期：2021.5.4

  analyses. In addition, the catalytic activity of this new catalyst was investigated for the synthesis of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridine-8(9H)-ones from aliphatic and aromatic aldehydes, dimedone and 1-naphthylamine in excellent yields and 2-amino-4H-chromenes were provided using manufactured nanocatalyst in good-to-high yield under mild reaction condition. The γ-Fe2O3@Si-(CH2)3@melamine@butyl sulfonic

  摘要 目前的工作描述了合成，并与支撑在磁性纳米粒子，γ -铁磺酸官能化的三聚氰胺的表征2 ö 3 @ SI-（CH 2）3 @三聚氰胺@丁基磺酸纳米颗粒作为绿色和检索双功能催化剂。通过FT-IR，XRD，EDX，TEM，VSM，CHN和TGA分析指定该催化剂。此外，还研究了这种新型催化剂的催化活性，该催化剂可在极好的条件下由脂肪族和芳香族醛，二甲酮和1-萘胺合成7,10,11,12-四氢苯并[c] -8啶-8（9 H）-酮。产量和2-氨基-4 H在温和的反应条件下，使用制得的纳米催化剂以高到高的产率提供二甲基苯酚。所述γ-的Fe 2 ö 3 @ SI-（CH 2）3 @三聚氰胺@丁基磺酸的非均相催化剂显示出的优点，如非常简单和生态友好的由于来自磁性纳米颗粒使用作为催化剂的高的可重用性，磁性可分离催化剂，收率高，反应条件温和。还报道了在这种纳米催化剂的存在下合成一些新的二苯并[ c ] r啶和2-氨基-4H-色烯衍生物。
• Iron(iii) phosphate-catalyzed synthesis of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-ones
  作者：F. K. Behbahani、M. Farahani

  DOI：10.1007/s11172-015-0835-4

  日期：2015.1

  One-pot FePO4-catalyzed three-component reaction of 1-naphthylamine, aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds affords 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridines in high yields.

  一次性反应中，FePO4催化的1-萘胺、醛和环状1,3-二酮化合物的三组分反应高产率地得到7,10,11,12-四氢苯[c]阿克里啉。
• An efficient one-pot synthesis of polyhydrobenzoacridine-1-one derivatives under microwave irradiation without catalyst
  作者：Shujiang Tu、Runhong Jia、Bo Jiang、Yan Zhang、Junyong Zhang

  DOI：10.1002/jhet.5570430629

  日期：2006.11

  A series of 3,3-dimethyl-9-substituted-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[c] acridine-1-ones and 3,3-dimethyl-9-substituted-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[a] acridine-1-ones were synthesized by the reaction of an aldehyde, α-naphthylamine or β-naphthylamine and dimedone under microwave irradiation with short times and high yields.

  一系列3,3-二甲基-9-取代的1,2,3,4,9,10-六氢苯并[ c ] a啶-1-酮和3,3-二甲基-9-取代的1,2,3通过醛，α-萘胺或β-萘胺与二甲酮在微波辐射下短时间，高收率反应合成了4,9,10-六氢苯并[ a ] a啶-1-酮。
• l-Proline-catalysed one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-ones at room temperature
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Parinaz Aghamohammadi

  DOI：10.1016/j.crci.2011.12.001

  日期：2012.5

  Résumé Only 10 mol% of l-Proline in ethanol proved to be a very efficient catalyst for the one-pot synthesis of a wide variety of highly substituted tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-ones at room temperature. The key advantages of this process are high yields, cost effectiveness of the catalyst, easy work-up and the products can be directly recrystallized from hot ethanol.

  事实证明，乙醇中只有 10 摩尔的 l-脯氨酸是一种非常有效的催化剂，可在室温下一次合成多种高取代的四氢苯并[c]吖啶-8(7H)-酮。该工艺的主要优点是产率高、催化剂成本低、易于操作，而且产品可直接从热乙醇中重结晶。
• Synthesis of benzo[ <i>h</i> ]quinolone and benzo[ <i>c</i> ]acridinone derivatives by <scp> Fe ₃ O ₄ </scp> @ <scp>PS‐Arginine</scp> [ <scp> HSO ₄ </scp> ] as an efficient magnetic nanocatalyst
  作者：Maryam Kargar Karkhah、Hassan Kefayati、Shahab Shariati

  DOI：10.1002/jhet.4125

  日期：2020.12

  Fe3O4 magnetic nanoparticles were synthesized and functionalized by propylsilan and after that arginine. The synthesized Fe3O4@PS‐Arginine magnetic nanoparticles were modified to obtain Fe3O4@PS‐Arg[HSO4]. These nanoparticles were used as environmental friendly solidacid magnetic nanocatalyst for the synthesis of 2‐amino‐4‐arylbenzo[h]quinoline‐3‐carbonitrile and 10,10‐dimethyl‐7‐aryl‐9,10,11,12‐t

  Fe 3 O 4磁性纳米粒子被合成，然后被丙基硅烷和精氨酸官能化。对合成的Fe 3 O 4 @ PS-精氨酸磁性纳米粒子进行改性以获得Fe 3 O 4 @ PS-Arg [HSO 4 ]。这些纳米粒子被用作环境友好的固体酸磁性纳米催化剂，用于合成2-氨基-4-芳基苯并[ h ]喹啉-3-腈和10,10-二甲基-7-芳基9,10,11,12-四氢苯并[ c ] acridin-8（7 H）-one衍生物通过α的一锅反应萘乙胺和芳香醛与丙二腈或二甲酮。操作简单，反应产率高，催化剂可重复使用多次，反应时间短和易于从反应混合物中分离是使用该催化剂的主要优点。