5,6,7,8-四甲氧基-2-(7-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-基)苯并吡喃-4-酮 | 73340-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,6,7,8-四甲氧基-2-(7-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-基)苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: eupalestin
• 英文别名: 3',4'-methylenedioxy-5,6,7,8,5'-pentamethoxyflavone；5,6,7,8-tetramethoxy-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)chromen-4-one
• CAS: 73340-44-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉
• 分子量: 416.384
• InChiKey: YPFLOZZPZVKXBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四甲氧基-2-(7-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-基)苯并吡喃-4-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 甲基 7-甲氧基苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Vyas, Ashok V.; Mulchandani, Mewand B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2945 - 2947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲酰氯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5,6,7,8-四甲氧基-2-(7-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-基)苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Conoclinium coelestinum 中两种新黄酮的分离与合成

  摘要：

  摘要 从 Conoclinium 中分离到了两种新的黄酮，3',4'-亚甲二氧基-5,6,7,8,5'-五甲氧基黄酮和 5,7,4'-三羟基-6,3',5'-三甲氧基黄酮。腔肠素。最终的结构证明是通过合成完成的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)87035-x

文献信息

• Synthesis of Polymethoxyflavonoids from Hesperidin and Naringin and their Antiproliferative Activity
  作者：Liang Su、Zhizhong Jin、Kexiong Liu、Qiuan Wang

  DOI：10.1007/s10593-022-03062-1

  日期：2022.2

  oxidation from very abundant and inexpensive natural flavonoids hesperidin and naringin. The in vitro antiproliferative activity of the synthesized compounds was evaluated against a panel of four human cancer cell lines (Aspc-1, HCT-116, HepG-2, and SUN-5) by the CellTiter-Glo assay. The results showed that some of synthesized compounds exhibited moderate to high antiproliferative activity. Among them

  通过糖苷键的裂解、脱氢、选择性甲基化、溴化、亲核芳香取代、O-异戊二烯化、Claisen-Schmidt 羟醛缩合、环化和氧化从非常丰富且廉价的天然黄酮类化合物橙皮苷和柚皮苷合成了一系列多甲氧基黄酮类化合物。通过 CellTiter-Glo 测定法针对一组四种人类癌细胞系（Aspc-1、HCT-116、HepG-2 和 SUN-5）评估了合成化合物的体外抗增殖活性。结果表明，一些合成的化合物表现出中到高的抗增殖活性。其中，（2 E)-1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-one 被发现是对所有四种癌细胞系的 IC50 值从 10.35 到 13.89 μM 最有效，对 HepG-2 细胞的 IC50 值 (10.35 μM) 低于阳性对照顺铂 (12.36