3,5-octadien-2-one | 38284-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-octadien-2-one
• 英文别名: 3,5-octadiene-2-one；Octa-3,5-dien-2-one
• CAS: 38284-27-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: LWRKMRFJEUFXIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.87 g/cm3(Temp: 24 °C)
• LogP：
  1.640 (est)
• 保留指数：
  1067;1063;1068;1048;1049;1070;1071;1048;1072;1043;1056;1040;1040;1063;1065;1048;1072
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟叶和白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：FC，18；FC，40。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-octadien-2-one 在 四丁基氟化铵 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Me2(CH2CH)SiCN：用于基于 Diels-Alder 反应的可控串联合成的双功能乙烯等价物

  摘要：

  双功能甲硅烷基试剂 Me 2 (CH 2 CH)SiCN 已被开发为用于 Diels-Alder (DA) 反应的新型乙烯等价物。该试剂的使用能够通过基于 Wittig/氰基硅烷基化/DA 反应/逆氰基硅烷基化/异构化序列的五步或六步串联序列可控合成增值的环己烯基酮或 2-酰基环己腈衍生物，其中包括临时的硅束缚分子内 DA 反应。

  DOI：

  10.1039/d2sc00147k
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,5-octadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Me2(CH2CH)SiCN：用于基于 Diels-Alder 反应的可控串联合成的双功能乙烯等价物

  摘要：

  双功能甲硅烷基试剂 Me 2 (CH 2 CH)SiCN 已被开发为用于 Diels-Alder (DA) 反应的新型乙烯等价物。该试剂的使用能够通过基于 Wittig/氰基硅烷基化/DA 反应/逆氰基硅烷基化/异构化序列的五步或六步串联序列可控合成增值的环己烯基酮或 2-酰基环己腈衍生物，其中包括临时的硅束缚分子内 DA 反应。

  DOI：

  10.1039/d2sc00147k

表征谱图