2,6-dibromo-4-hydroxy-4-ethoxycarbonylmethylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 24744-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-hydroxy-4-ethoxycarbonylmethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-Dibromo-4-carboethoxymethyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienon；3,5-Dibromo-1-hydroxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ethylacetate；ethyl 2-(3,5-dibromo-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate
• CAS: 24744-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 353.995
• InChiKey: LXZLYHJZZYJITG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸 在 硝酸 作用下， 生成 2,6-dibromo-4-hydroxy-4-ethoxycarbonylmethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of verongiaquinol and related compounds and study of their inhibiting action on rat brain Na+,K+-ATPase

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629820

文献信息

• Addition of functionalized organolithium reagents to p-benzoquinones and cyclohexadienones: synthesis of functionalized cyclohexadienones, dienols and dienediols
  作者：Alfred Fischer、George Narayanan Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81347-7

  日期：1983.1

  Low temperature addition of functionalized alkyllithium reagents to p-benzoquinones produces 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienones, and reaction of excess of the reagents with quinones yields 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols. With 4-acetoxy-, 4-hydroxy-, and 4-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienones the corresponding dienols are obtained. A one-step synthesis of the antibiotics 4-acetamido-

  在对苯醌中低温添加官能化的烷基锂试剂会生成4-烷基-4-羟基环己2,5-二烯酮，过量的试剂与醌反应会生成1,4-二烷基环己-2,5-二烯-1， 4-二醇。用4-乙酰氧基-，4-羟基-和4-甲氧基-4-甲基环己-2,5-二烯酮得到相应的二烯醇。描述了抗生素4-乙酰氨基-和4-[（（乙氧基羰基）甲基] -2,6-二溴-4-羟基环己二酮和抗肿瘤剂jacaranone的一步合成。
• McKillop, Alexander; McLaren, Lee; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2047 - 2048
  作者：McKillop, Alexander、McLaren, Lee、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov、E. P. Ivanova、N. M. Gorshkova

  DOI：10.1023/a:1012799002863

  日期：——
• McKillop Alexander, McLaren Lee, Tavlor Richard J. K., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 15, S 2047-2048
  作者：McKillop Alexander, McLaren Lee, Tavlor Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of verongiaquinol and related compounds and study of their inhibiting action on rat brain Na+,K+-ATPase
  作者：B. A. Gorshkov、O. P. Shestak、I. A. Gorshkova、T. N. Makar'eva、V. L. Novikov、V. A. Stonik

  DOI：10.1007/bf00629820

  日期：——