6,9-dimethyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)-5,6-dihydro-4H-benzo[de]quinolin-7-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,9-dimethyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)-5,6-dihydro-4H-benzo[de]quinolin-7-ol
• 英文别名: (±)-microthecaline A；racemic microthecaline A；6,9-dimethyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[de]quinolin-7-ol
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: MANUURYPOJRHJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-6,9-dimethyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)-5,6-dihydro-4H-benzo[de]quinoline 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到6,9-dimethyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)-5,6-dihydro-4H-benzo[de]quinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  植物生物碱外消旋 microthecaline A 的全合成：具有三环喹啉-serrulatane 支架的天然产物的第一个例子

  摘要：

  描述了从澳大利亚沙漠植物Eremophila microtheca中分离出来的外消旋 microthecaline A，一种喹啉 serrulatane 生物碱的第一次全合成。天然产物分十步合成，从 4-溴-6-甲氧基-8-甲基喹啉-3-甲酸乙酯开始，总产率为 8%。

  DOI：

  10.1039/c9ra04675e