methyl 3-formyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 88129-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-formyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-formyl-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 88129-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD07364648
• 分子量: 217.224
• InChiKey: MAWKFBYSXNWFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-formyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 异丙基氯化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 1-methyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基自由基与吡啶的区域选择性分子内反应：玫瑰树碱醌的直接合成入口。

  摘要：

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0514974
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 methyl 3-formyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子获得的1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-3-（2'-烷氧基羰基吲哚基）-2-丙烯-1-酮衍生物的设计，合成，体外抗增殖活性和诱导细胞凋亡的研究杂交方法。

  摘要：

  在过去的几十年中，使用微管蛋白靶向剂抑制微管功能受到越来越多的关注。在设计用作抗有丝分裂剂的新型化合物中，吲哚支架已被认为是重要的支架。近年来，已经研究了基于吲哚的查耳酮（其中一个芳环被一个吲哚取代）在不同癌细胞系中的抗癌潜力。合成了具有通用结构9的十八个新颖的（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-吲哚基-丙烯酮衍生物，并评估了它们对四种不同的人类癌细胞系的抗增殖活性。针对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系获得最高IC50值。该系列查尔酮衍生物的特征在于，存在2-烷氧基羰基吲哚环作为连接在1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-2-的3-位羰基上的第二芳基系统propen-1-one框架。通过改变甲氧基的位置，在N-1位引入不同的取代基（氢，甲基，乙基或苄基）以及通过改变甲氧基的位置，研究了吲哚基查尔酮衍生物的结构活性关系（SAR）。吲哚核的2-位上甲氧基羰基和乙氧基羰基之间的活性差异。新型

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1493473

文献信息

• Direct C-2 Carboxylation of 3-Substituted Indoles Using a Combined Brønsted Base Consisting of LiO-<i>t</i> Bu/CsF/18-crown-6
  作者：Masanori Shigeno、Itsuki Tohara、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/ejoc.202000272

  日期：2020.4.7

  A combination of LiO‐tBu, CsF, and 18‐crown‐6 can be used to carboxylate indole derivatives at the C‐2 position under an ambient CO2 atmosphere. Substrates bearing an electrophilic substituent (i.e. CN, formyl, benzoyl, phenylsulfonyl, phenylsulfinyl, and chloride) at the C‐3 position are smoothly converted into their corresponding carboxylated products with high functional group compatibility.

  LiO-的组合吨卜，CsF和18-冠-6可用于羧酸盐的环境CO下在C-2位的吲哚衍生物2的气氛。在C-3位置带有亲电取代基（例如CN，甲酰基，苯甲酰基，苯磺酰基，苯亚磺酰基和氯化物）的底物可以平滑地转化为具有高官能团相容性的相应羧化产物。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed tandem indole C4-arylamination/annulation with anthranils: access to indoloquinolines and their application in photophysical studies
  作者：Aniruddha Biswas、Satabdi Bera、Puja Poddar、Dibakar Dhara、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc08372c

  日期：——

  the tandem C4 arylamination/annulation of indole derivatives with anthranil to provide indoloquinoline moieties. This method is simple and regioselective with a wide scope and functional group tolerance. Mechanistic studies revealed the important role of the newly installed azacycle in the conversion of O-protected aldoximes to their cyano derivatives. Studies were carried out to explore the promising

  开发了一种有效的Rh（iii）催化的直接策略，用于吲哚衍生物与蒽的串联C4芳基化/环化反应，以提供吲哚喹啉部分。该方法简单易行，具有区域选择性和功能基团耐受性。机理研究表明，新安装的氮杂环在O保护的醛肟向其氰基衍生物的转化中起着重要作用。进行了研究以探索获得的吲哚喹啉衍生物的有希望的光物理性质。
• A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-3<i>H</i>-indol-3-ones and 1,2-Dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones by Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：A. S. Bourlot、E. Desarbre、J. Y. Mérour

  DOI：10.1055/s-1994-25488

  日期：——

  The Baeyer-Villiger rearrangement of substituted 1H-indole-3-carbaldehydes afforded the corresponding substituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones. The influence of 3-carbonyl and 1-protecting groups has been examined. Reaction has been extended to 1H-indole-2-carbaldehydes and used for synthesis of 1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl trifluoromethanesulfonate.

  取代的1H-吲哚-3-甲醛在Baeyer-Villiger重排作用下，得到了相应的取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮。研究了3-羰基和1-保护基团的影响。该反应已扩展到1H-吲哚-2-甲醛，并用于合成1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-基三氟甲磺酸酯。
• Novel 7- and 8-Endo 2-Indolylacyl Radical Cyclizations:  Efficient Construction of Azepino- and Azocinoindoles
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1021/jo070322m

  日期：2007.6.1

  Regioselective 7- and 8-endo cyclizations of selenoester derived 2-indolylacyl radicals upon amino tethered alkenes have been used to synthesize azepino[3,2-b]- and azocino[4,3-b]indoles, which are tricyclic subunits present in the indole alkaloids mersicarpine and apparicine, respectively.

  硒酯衍生的2-吲哚基基团在氨基系链烯烃上的区域选择性7和8内环化反应已用于合成氮杂环庚烷[3,2- b ]-和偶氮基[4,3- b ]吲哚，它们是存在于三环亚基中的三环亚基吲哚类生物碱美卡西平和Apparicine。
• Convenient Synthesis of 8-Substituted 9H-Dipyrido[3,2-b:3‘,2‘-d]pyrrole (6-Aza-δ-carbolines)
  作者：Eric Desarbre、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-1997-1499

  日期：1997.1

  6-Aza-δ-carbolines have been readily obtained in three steps from 7-azaindolinone (1,2-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-one), by aldol condensation, inverse electron demand Diels-Alder reactions and treatment with hydroxylamine hydrochloride.

  6-氮杂-β-咔啉可以通过羟醛缩合、逆电子需求，通过三步从 7-氮杂二氢吲哚酮（1,2-二氢-3H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-一）轻松获得Diels-Alder 反应和用盐酸羟胺处理。