methyl 1-methyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboxylate | 869650-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 869650-80-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: NXKWNEWBJFRGGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  478.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 1-methyl-3-((1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridyl)methyl)-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的6-吲哚基自由基的6-内基环化：吡啶并[4,3- b ]咔唑生物碱瓜布丁的全合成

  摘要：

  2-吲哚基甲酰基的区域选择性6-内基还原环化反应构成了直接合成进入寡糖骨架的关键步骤，这是由四氢吡啶生物碱guatambuine的总合成所说明的。

  DOI：

  10.1021/jo052428s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-formyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 异丙基氯化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 1-methyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基自由基与吡啶的区域选择性分子内反应：玫瑰树碱醌的直接合成入口。

  摘要：

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0514974