1-phenyl-3-(pyren-1-yl) prop-2-en-1-one | 192750-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyren-1-yl) prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(pyren-1-yl)prop-2-en-1-one；1-phenyl-3-pyren-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 192750-08-6
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: ZHRGEOMRSRIMNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyren-1-yl) prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于pyr氮杂-BODIPYs的近红外染料†

  摘要：

  设计并合成了substituted取代的供体-受体型NIR aza-BODIPYs。氮杂-BODIPY核心的1,7位被pyr部分取代，而3,5-位被氮杂-BODIPYs中的苯基/ 2-噻吩基或茴香基取代。研究了取代基对其光物理和电化学性质的影响；同样，对目标氮杂-BODIPYs进行了计算研究。这些近红外染料在670-738 nm范围内显示出最低的能量吸收最大值。而它们的发射最大值集中在≈764nm。与母体四苯基氮杂-BODIPY相比，氮杂-BODIPYs的吸收和发射光谱有明显的红移（72-94 nm）。荧光研究表明，在所有化合物中，有效的能量转移（高达65％）从供体基团转移到aza-BODIPY核心。TD-DFT研究表明，在所有aza-BODIPY中，能量供体基团与aza-BODIPY核心之间存在重要的电子相互作用。HOMO-LUMO间隙值（Δ由循环伏安法数据计算得出的E）与从DFT研究获得的结果相当。

  DOI：

  10.1039/c7nj03408c
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-phenyl-3-(pyren-1-yl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Properties of a new pyrazoline derivative and its application in electroluminescence

  摘要：

  研究了新合成的 1,3-二苯基-5-芘-2-基-4,5-二氢-1H-吡唑（DPP）的蒸发薄膜和溶液的吸收光谱、光致发光、电化学和电致发光。吸收光谱覆盖了整个近紫外区。浓度较低时，荧光发射在 415 nm 处；浓度较高时，在较长的波长上出现了新的面对面准分子发射；在薄膜状态下，荧光发射变成了单波段，在 470 nm 处达到峰值。DPP 和空穴传输材料在 ITO（氧化铟锡）上的蒸发薄膜的循环伏安法与溶液中的循环伏安法进行了比较，并用于确定能级。根据能级，DPP 的电致发光行为可以用隧道机制来解释，排除了准分子或共轭物形成的可能。在 18 V 的驱动电压下，蓝色电致发光达到 2400 cd m -2 。

  DOI：

  10.1039/a900276f

文献信息

• The effect of polyaromatic hydrocarbons on the spectral and photophysical properties of diaryl-pyrrole derivatives: an experimental and theoretical study
  作者：João Pina、Daniela Pinheiro、Bruno Nascimento、Marta Piñeiro、J. Sérgio Seixas de Melo

  DOI：10.1039/c4cp01797h

  日期：——

  exception of the anthracene derivative, the diaryl-pyrrole moiety strongly influences the spectral and photophysical properties of the PAH and that with the exception of the benzene derivative, the excited state internal conversion deactivation channel of the diaryl-pyrrole derivatives is higher than that of the PAH counterparts.

  在微波辐射下，通过多组分反应合成了新型的多环芳烃（PAH）苯，萘，蒽和new的二芳基-吡咯衍生物，并在室温（293 K）和低温（77 K）下进行了研究。该研究包括完整的光谱评估（单峰-单峰和三重态-三重态吸收，荧光和磷光光谱）以及光物理评估（荧光，磷光和三重态寿命，以及荧光和三重态占据和单重态氧敏化量子产率）。根据以上评估，可以得出一套完整的失活速率常数（k F，k IC和k ISC）。这项研究得到了TDDFT计算的进一步补充。结果表明，除蒽衍生物外，二芳基-吡咯部分强烈影响PAH的光谱和光物理性质；除苯衍生物外，二芳基-吡咯的激发态内部转化失活通道衍生品高于PAH同类产品。
• Studying the fluorescence conversion in organic charge transfer cocrystals of chalcone derivatives and TCNB
  作者：Kun Zhao、Huimin Wang、Hao Sun、Wen Tian、Shanguang Yang、Jingjing Liu、Jing Peng、Mingliang Wang

  DOI：10.1039/c7nj03127k

  日期：——

  Four binary charge-transfer cocrystals (Ia, Ib, II and III) were engineered by a solvent evaporation method, involving 1-phenyl-3-(1-pyrenyl)prop-2-en-1-one (PPPO, I), 3-(1-pyrenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one (PMPPO, II) and 3-(1-pyrenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one (PCPPO, III) as electron donors (D) and 1,2,4,5-benzenetetracarbonitrile (TCNB) as an electron acceptor (A). The structures

  通过溶剂蒸发法工程化了四个二元电荷转移共晶体（I a，I b，II和III），涉及1-苯基-3-（1-吡啶基）丙-2-烯-1-酮（PPPO，I），3-（1-吡啶基）-1-（4-甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（PMPPO，II）和3-（1-吡啶基）-1-（4-氯苯基）丙-2 -en-1-one（PCPPO，III）作为电子供体（D），1,2,4,5-苯四甲腈（TCNB）作为电子受体（A）。通过单晶X射线衍射（SCXRD），粉末X射线衍射（PXRD），UV-Vis吸收光谱和荧光光谱研究了这些配合物的结构和光学性质。CrystalExplorer还用于分析晶体的表面力。研究表明，所有这些共晶体的荧光均表现出明显的红移，而这种现象是由供体和受体之间的电荷转移（CT）相互作用引起的。此外，与原始分子的荧光差异可能为这些CT共晶体提供光电子材料预期领域中的广泛应用。
• Understanding Charge-Transfer Interaction Mode in Cocrystals and Solvates of 1-Phenyl-3-(pyren-1-yl) Prop-2-en-1-one and TCNQ
  作者：Hao Sun、Mingliang Wang、Xiang Wei、Ruimin Zhang、Shengzhi Wang、Arshad Khan、Rabia Usman、Qi Feng、Man Du、Fangfang Yu、Wei Zhang、Chunxiang Xu

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00656

  日期：2015.8.5

  Three binary charge-transfer cocrystals (I, II, and III) and ten cocrystal solvates (IV(1)–IV(10)) were prepared in different solvents, involving 1-phenyl-3-(pyren-1-yl) prop-2-en-1-one (PPPO) as electron donor (D) and 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ) as electron acceptor (A). X-ray diffraction data, vibrational spectroscopy, thermal behaviors, and diffuse reflectance absorption spectroscopy

  三个二元电荷转移共晶体（I，II和III）和十个共晶体溶剂化物（IV（1）–IV（10））是在不同的溶剂中制备的，其中包括1-苯基-3-（吡喃-1-基）丙-2-烯-1-酮（PPPO）作为电子供体（D）和7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（ TCNQ）作为电子受体（A）。X射线衍射数据，振动光谱，热行为和漫反射吸收光谱被用来研究其结构。这些晶体中不同的电荷转移相互作用模式和施主与受主之间的摩尔比可能受溶剂变化的影响。此外，PPPO和TCNQ相对于除甲醇以外的其他溶剂可以选择性地容纳芳香族溶剂，从而形成同构的微孔骨架，溶剂残留在通道中。这些结果表明，这些晶体在芳香烃的纯化和分离中可能具有潜在的应用。
• Regulation of Arrangements of Pyrene Fluorophores via Solvates and Cocrystals for Fluorescence Modulation
  作者：Qi Feng、Mingliang Wang、Baoli Dong、Jing He、Chunxiang Xu

  DOI：10.1021/cg400853r

  日期：2013.10.2

  arrangement in crystal I, mononer arrangement in crystals II and III, and face-to-face slipped π-stacked arrangement in crystal IV. Another phase (β polymorph) was discovered during DSC experiments of crystals II and IV and obtained by desolvation of crystal II. However, solvent-mediated phase transitions revealed β polymorph is a metastable phase at room temperature, and no single crystal could be isolated

  合成了1-乙酰基-3-苯基-5-（1-吡啶基）-吡唑啉（APPP），并在不同的结晶条件下形成了四种类型的晶体：无客体晶体（I，α多晶型物），APPP·氯仿溶剂化物（II），APPP·苯酚共结晶（III）和APPP·乙酸溶剂化物（IV）。在这四个晶体中发现了APPP分子的扭曲结构和不同的堆积模式。单晶X射线分析表明revealed荧光团在晶体I中采用边对面π堆叠排列，在晶体II和III中采用单分子排列，在晶体IV中采用面对面滑动π堆叠排列。。在晶体II和IV的DSC实验中发现了另一相（β多晶型物），并且是通过将晶体II去溶剂化而获得的。然而，溶剂介导的相变表明，β多晶型物在室温下为亚稳相，无法分离出单晶。研究了这些固体的光学物理性质。晶体I显示出较宽的发射带（λmax = 419 nm），相对于其在溶剂中的荧光，其红移约为40 nm，其中振动特征较不清晰。晶体II和III与β多晶型物的光谱彼此相似，表现出最短的λem（λ最大=