5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-ethenylpyrazole | 188539-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-ethenylpyrazole
• 英文别名: 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-vinyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile；5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-ethenylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 188539-05-1
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂F₃N₄
• 分子量: 347.127
• InChiKey: AOMHXGOOUDOWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-ethenylpyrazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以13 mg的产率得到5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-ethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  苯并吡唑杀虫剂的光化学，新陈代谢和GABA的增效作用：乙腈与氟虫腈相比。

  摘要：

  乙丙啶与氟吡苯胺（主要的苯基吡唑杀虫剂）不同，仅在于乙基亚磺酰基取代基取代了三氟甲基亚磺酰基部分。这项研究比较了它们的光化学，新陈代谢，对γ-氨基丁酸（GABA）受体的作用和杀虫效力。在暴露于阳光下为薄膜时，乙丙胺发生氧化（主要），还原和去乙基亚磺酰化，但未发生脱亚磺酰化，而氟虫腈的主要光反应是脱亚磺酰化。在体外人类表达的CYP3A4和体内小鼠脑和肝脏中，乙丙胺比氟虫腈的代谢砜形成更快。硫化物，亚砜，砜，和[]（3）H] EBOB的GABA受体测定（人重组β3同聚物和家蝇头膜）中乙腈和氟虫腈系列中的二氢呋喃和去磺酰基衍生物，以及对有和没有P450抑制增效剂哌啶基的家蝇的局部毒性丁醇。总体而言，乙丙胺系列在功效上与氟虫腈系列非常相似。

  DOI：

  10.1021/jf030439l
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-ethenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  苯并吡唑杀虫剂的光化学，新陈代谢和GABA的增效作用：乙腈与氟虫腈相比。

  摘要：

  乙丙啶与氟吡苯胺（主要的苯基吡唑杀虫剂）不同，仅在于乙基亚磺酰基取代基取代了三氟甲基亚磺酰基部分。这项研究比较了它们的光化学，新陈代谢，对γ-氨基丁酸（GABA）受体的作用和杀虫效力。在暴露于阳光下为薄膜时，乙丙胺发生氧化（主要），还原和去乙基亚磺酰化，但未发生脱亚磺酰化，而氟虫腈的主要光反应是脱亚磺酰化。在体外人类表达的CYP3A4和体内小鼠脑和肝脏中，乙丙胺比氟虫腈的代谢砜形成更快。硫化物，亚砜，砜，和[]（3）H] EBOB的GABA受体测定（人重组β3同聚物和家蝇头膜）中乙腈和氟虫腈系列中的二氢呋喃和去磺酰基衍生物，以及对有和没有P450抑制增效剂哌啶基的家蝇的局部毒性丁醇。总体而言，乙丙胺系列在功效上与氟虫腈系列非常相似。

  DOI：

  10.1021/jf030439l

文献信息

• Substituted arylpyrazoles
  申请人：Billen Denis

  公开号：US20050148649A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  This invention relates to a range of 1-aryl-4-cyclopropylpyrazoles in which there is at least one fluorine attached to the cyclopropyl ring, to compositions comprising such compounds, processes to their synthesis and their use as parasiticides.

  这项发明涉及一系列1-芳基-4-环丙基吡唑化合物，其中至少有一个氟原子连接到环丙基环上，以及包含这种化合物的组合物、它们的合成过程以及它们作为驱虫剂的用途。
• Parasiticidal pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20020173662A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Compounds of formula (I): 1 or pharmaceutically, veterinarily or agriculturally acceptable salts thereof, or pharmaceutically, veterinarily or agriculturally acceptable solvates of either entity, wherein R 1 is 2,4,6-trisubstituted phenyl or 3,5-disubstituted pyridin-2-yl; R 3 is hydrogen; C 2 to C 5 alkyl substituted with one or more halo and with hydroxy; C 2 to C 5 alkanoyl substituted with one or more halo; C 2 to C 6 alkenyl optionally substituted with one or more halo; halo; amino or CONH 2 ; R 5 is hydrogen, amino or halo; R 2 and R 4 are each independently selected from hydrogen, fluoro, chloro and bromo; R 6 and R 8 are hydrogen; and R 7 is hydrogen or C 1 to C 4 alkyl optionally substituted with one or more halo; are parasiticidal agents.

  式(I)的化合物：其中R1为2,4,6-三取代苯基或3,5-二取代吡啶-2-基；R3为氢；C2至C5烷基取代的含有一个或多个卤素和羟基，或C2至C5酰基取代的含有一个或多个卤素；C2至C6烯基取代的含有一个或多个卤素；卤素；氨基或CONH2；R5为氢、氨基或卤素；R2和R4各自独立地选自氢、氟、氯和溴；R6和R8为氢；R7为氢或C1至C4烷基，可选地取代一个或多个卤素；它们是寄生虫杀虫剂的药物、兽医或农业可接受的盐，或者它们的药物、兽医或农业可接受的溶剂。
• SUBSTITUTED ARYLPYRAZOLES
  申请人：Billen Denis

  公开号：US20090312371A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  This invention relates to a combination product comprising a range of 1-aryl-4-cyclopropylpyrazoles in which there is at least one fluorine attached to the cyclopropyl ring, and one o more further therapeutic agents, particularly anti-parasitic agents.

  本发明涉及一种组合产品，其包括一系列1-芳基-4-环丙基吡唑，其中至少有一个氟原子连接到环丙基环上，并且还包含一种或多种其他治疗药物，特别是抗寄生虫药物。
• PARASITICIDAL COMPOUNDS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0871617B1

  公开（公告）日：2001-11-14
• PARASITICIDAL PYRAZOLES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0918756B1

  公开（公告）日：2004-02-25