5-氨基-3-氰基-4-碘-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]吡唑 | 188539-59-5

• 中文名称: 5-氨基-3-氰基-4-碘-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]吡唑
• 英文名称: 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-iodo-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-iodopyrazole；5-amino-3-cyano-4-iodo-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole；5-Amino-3-cyano-4-iodo-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole；5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-iodopyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 188539-59-5
• 化学式: C₁₁H₄Cl₂F₃IN₄
• 分子量: 446.985
• InChiKey: DDYLFCCPKXYTOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  482.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-氰基-4-碘-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]吡唑 在 亚硝酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-Chloro-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-iodopyrazole
  参考文献：
  名称：

  Parasiticidal compounds

  摘要：

  化学式（I）中的寄生虫杀灭性吡唑衍生物，其中：R1代表CN，C1-6烷氧羰基，NO2，CHO，C1-6烷酰基，苯基（可选择性地被一个或多个卤素取代），或者C1-6烷基（可选择性地被一个或多个卤素取代）；R2代表化合物（II）、（III）或（IV）中的一个基团，其中：R7代表H，卤素，氨基甲酰基，氰基，三（C1-6烷基）硅基，C1-6烷基（可选择性地被一个或多个卤素、OH或C1-6烷氧基取代），C1-6烷氧羰基，苯基，或者一个饱和或部分或完全不饱和的含有最多4个杂原子的5-或6元环异构体，这些杂原子独立地选自最多4个N原子、最多2个O原子和最多2个S原子，并且通过一个可用的C、S或N原子与炔基部分结合，其价允许；R8、R9和R10分别独立地代表H，卤素，苯基（可选择性地被一个或多个卤素取代），CN或C1-6烷基（可选择性地被一个或多个卤素取代）；R3代表H，C1-6烷基，卤素，NH2，NH（C1-6烷酰基），NH（C1-6烷氧羰基），N（C1-6烷氧羰）2，NH（C1-6烷基），N（C1-6烷基）2，NHCONH（C1-6烷基），N-吡咯基，NHCONH（苯基可选择性地被一个或多个卤素取代），N—CH（苯基），OH，C1-6烷氧基，SH或S（O）n（C1-6烷基可选择性地被一个或多个卤素取代），其中n为0、1或2；R4、R5和R6分别独立地代表H，卤素，C1-6烷基（可选择性地被一个或多个卤素取代），C1-6烷氧基（可选择性地被一个或多个卤素取代），S（O）n（C1-6烷基可选择性地被一个或多个卤素取代），其中n为0、1或2，或者CH3CO，CN，CONH2，CSNH2，OCF3，SCF3或SF5；或其在药学或兽医学上可接受的盐。

  公开号：

  US06255333B1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-氨基-3-氰基-4-碘-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]吡唑
  参考文献：
  名称：

  GABA受体拮抗剂和杀虫剂：4-烷基-1-苯基吡唑和4-烷基-1-苯基三氧杂双环辛烷的常见结构特征。

  摘要：

  氟虫腈[5-氨基-3-氰基-1-（2,6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲基亚砜基吡唑]是最重要的杀虫剂之一。此处描述的结构活性研究表明，氟虫腈在人β3和家蝇γ-氨基丁酸（GABA）受体上保留了很高的结合力，对家蝇的毒性是用叔丁基或异丙基和苯基取代吡唑三氟甲基亚磺酰基部分带有乙炔基，三氟甲氧基，溴或氯的三氟甲基取代基。在所研究的化合物中，在吡唑的4-位带有其他烷基的化合物以及没有2,6-二氯基团中的一个或两个都被苯基取代的化合物效果较差。5-氨基-4-叔丁基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-乙炔基苯基）吡唑与4-叔丁基-3-氰基-1-（4-乙炔基苯基）-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷（最有效）几乎等构。有效的4-烷基-1-苯基三氧杂双环辛烷）作为非竞争性GABA拮抗剂和杀虫剂。这些发现被解释为GABA受体中的三个结合亚位点：与叔丁基或等效基团发生空间相互作用的疏水位点；吡唑N-2的氢键位；苯基部分表面的pi键位;

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.069

文献信息

• Pesticidal 1-arylpyrazoles
  申请人：Rhone-Poulenc, Inc.

  公开号：US06350771B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The invention relates to novel 1-arylpyrazole oxime derivatives, of general formula (I) or (I bis) These compounds are found to be generally safe systemic insecticides for control of arthropod, nematode, helminth or protozoan pests including compositions and derivatives thereof.

  这项发明涉及新颖的1-芳基吡唑肟衍生物，通式为(I)或(I bis)。这些化合物被发现通常是安全的全身杀虫剂，用于控制节肢动物、线虫、蠕虫或原生动物害虫，包括其组合物和衍生物。
• The Synthesis of Fipronil Derivatives via Pd-Catalyzed Direct Alkynylation of Phenylpyrazole with Terminal Alkynes in Green Solvents
  作者：Su-Qin Chen、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1002/jhet.2628

  日期：2017.1

  palladium‐catalyzed direct alkynylation of phenylpyrazole (5‐amino‐1‐[2, 6‐dichloro‐4‐trifluoromethylphenyl]‐lH‐pyrazole‐3‐carbonitrile) with terminal alkynes is being reported. The protocol utilizes EtOH/H2O as the solvents and does not require the preactivation of phenylpyrazole with halide to form its halide substrate, which exemplifies the ideal condition of green chemistry. Various terminal alkynes

  据报道，带有末端炔烃的钯催化的苯基吡唑（5-氨基-1- [2，6-二氯-4-三氟甲基苯基] -1H-吡唑-3-腈）直接烷基化。该方案利用EtOH / H 2 O作为溶剂，不需要将苯基吡唑与卤化物进行预活化即可形成其卤化物底物，这是绿色化学的理想条件。反应中使用了各种末端炔烃，例如芳基乙炔和脂肪族炔烃，以高收率提供了一系列具有潜在生物活性的4-炔基-1-苯基吡唑的氟虫腈衍生物。所有化合物均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱技术表征。
• Phenylpyrazole Insecticide Photochemistry, Metabolism, and GABAergic Action:  Ethiprole Compared with Fipronil
  作者：Pierluigi Caboni、Robert E. Sammelson、John E. Casida

  DOI：10.1021/jf030439l

  日期：2003.11.1

  trifluoromethylsulfinyl moiety. This study compares their photochemistry, metabolism, action at the gamma-aminobutyric acid (GABA) receptor, and insecticidal potency. On exposure to sunlight as a thin film, ethiprole undergoes oxidation (major), reduction, and desethylsulfinylation but not desulfinylation whereas the major photoreaction for fipronil is desulfinylation. Metabolic sulfone formation is more rapid

  乙丙啶与氟吡苯胺（主要的苯基吡唑杀虫剂）不同，仅在于乙基亚磺酰基取代基取代了三氟甲基亚磺酰基部分。这项研究比较了它们的光化学，新陈代谢，对γ-氨基丁酸（GABA）受体的作用和杀虫效力。在暴露于阳光下为薄膜时，乙丙胺发生氧化（主要），还原和去乙基亚磺酰化，但未发生脱亚磺酰化，而氟虫腈的主要光反应是脱亚磺酰化。在体外人类表达的CYP3A4和体内小鼠脑和肝脏中，乙丙胺比氟虫腈的代谢砜形成更快。硫化物，亚砜，砜，和[]（3）H] EBOB的GABA受体测定（人重组β3同聚物和家蝇头膜）中乙腈和氟虫腈系列中的二氢呋喃和去磺酰基衍生物，以及对有和没有P450抑制增效剂哌啶基的家蝇的局部毒性丁醇。总体而言，乙丙胺系列在功效上与氟虫腈系列非常相似。
• Substituted arylpyrazoles
  申请人：Billen Denis

  公开号：US20050148649A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  This invention relates to a range of 1-aryl-4-cyclopropylpyrazoles in which there is at least one fluorine attached to the cyclopropyl ring, to compositions comprising such compounds, processes to their synthesis and their use as parasiticides.

  这项发明涉及一系列1-芳基-4-环丙基吡唑化合物，其中至少有一个氟原子连接到环丙基环上，以及包含这种化合物的组合物、它们的合成过程以及它们作为驱虫剂的用途。
• Parasiticidal pyrazoles
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06019986A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  Compounds of formula (I): ##STR1## or pharmaceutically, veterinarily or agriculturally acceptable salts thereof, or pharmaceutically, veterinarily or agriculturally acceptable solvates of either entity, wherein R.sup.1 is 2,4,6-trisubstituted phenyl or 3,5-disubstituted pyridin-2-yl; R.sup.3 is hydrogen; C.sub.2 to C.sub.5 alkyl substituted with one or more halo and with hydroxy; C.sub.2 to C.sub.5 alkanoyl substituted with one or more halo; C.sub.2 to C.sub.6 alkenyl optionally substituted with one or more halo; halo; amino or CONH.sub.2 ; R.sup.5 is hydrogen, amino or halo; R.sup.2 and R.sup.4 are each independently selected from hydrogen, fluoro, chloro and bromo; R.sup.6 and R.sup.8 are hydrogen; and R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1 to C.sub.4 alkyl optionally substituted with one or more halo; are parasiticidal agents.

  化合物的化学式（I）：##STR1##或其药学、兽医学或农业上可接受的盐，或者是任一实体的药学、兽医学或农业上可接受的溶剂化合物，其中R.sup.1是2,4,6-三取代苯基或3,5-二取代吡啶-2-基；R.sup.3是氢；C.sub.2到C.sub.5烷基，取代一个或多个卤素和羟基；C.sub.2到C.sub.5醇酰基，取代一个或多个卤素；C.sub.2到C.sub.6烯基，可选地取代一个或多个卤素；卤素；氨基或CONH.sub.2；R.sup.5是氢、氨基或卤素；R.sup.2和R.sup.4各自独立选择自氢、氟、氯和溴；R.sup.6和R.sup.8是氢；而R.sup.7是氢或C.sub.1到C.sub.4烷基，可选地取代一个或多个卤素；是杀虫剂。