hinduchelin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: hinduchelin D
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methyl-N-phenethyloxazole-4-carboxamide；Hinduchelin D；2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methyl-N-(2-phenylethyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: MDKMSZUTNDZRQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基恶唑-4-甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 hinduchelin D
  参考文献：
  名称：

  Hinduchelins AD的全合成，Hinduschelin A的立体化学修饰以及天然和非天然类似物的生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告印度斯坦蛋白AD的第一个全合成，这是一种来自印度斯坦链霉菌的无毒儿茶酚衍生物，具有类似药物的化学型和适度的铁螯合能力。开发了一种简明的合成方法，该方法使用5-甲基恶唑-4-羧酸甲酯作为单一原料，仅需四个步骤即可获得印度后腿素AD（和非天然类似物），总收率为5-15％。此外，将印度uchelelin A的立体化学从（S）重新分配给（R）。生物学评估证实，天然和非天然的印度菊粉是弱铁螯合剂（铁载体）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00391

文献信息

• An efficient synthesis and bioactivity evaluation of oxazole-containing natural hinduchelins A–D and their derivatives
  作者：Shaoyong Ke、Zhigang Zhang、Liqiao Shi、Manli Liu、Wei Fang、Yani Zhang、Zhaoyuan Wu、Zhongyi Wan、Tong Long、Kaimei Wang

  DOI：10.1039/c9ob00352e

  日期：——

  active metabolites from nature, and exhibit broad biological activities as the lead for drug discovery. Hinduchelins are a class of unusual natural products with an oxazole unit, isolated from Streptoalloteichus hindustanus, and with a potential iron-chelating ability. These compounds are the first identified naturally occurring unusual oxazole derivatives to possess a catechol unit. However, some of these

  恶唑类是自然界中重要的一类具有生物活性的代谢物，并具有广泛的生物活性，是药物开发的先导。Hinduchelins是一类不常见的天然产物，带有恶唑单元，从印度链球菌中分离出来，具有潜在的铁螯合能力。这些化合物是首先鉴定的具有邻苯二酚单元的天然存在的不寻常恶唑衍生物。然而，这些化合物中的一些在性质上并不丰富，因此，这些化合物的有效合成在探索其潜在应用方面是有利的。本文报道了印度菊苣素AD及其衍生物的高效合成和生物评价，其操作简便，产率高。