makaluvamine B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: makaluvamine B
• 英文别名: 10-Amino-2-methyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,5,7,9-pentaen-11-one
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: MDDZOALUQCOAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-4-(二甲氧基甲基)喹啉 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 makaluvamine B
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z

文献信息

• Total syntheses of makaluvamines A, B, C, D and E, cytotoxic pyrroloiminoquinone alkaloids isolated from marine sponge bearing inhibitory activities against topoisomerase II
  作者：Takao Izawa、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85674-x

  日期：1994.1

  Syntheses of makaluvamines A, B, C, D and E (1 – 5), new members of tetrahydropyrroloiminoquinone alkaloids, have been successfully carried out. Particularly, olefin introduction for makaluvamines B and E could be achieved by Pd - mediated and E2 type methodologies.

  已成功进行了四氢吡咯并亚氨基醌生物碱新成员麦卡卢明胺A，B，C，D和E（1-5）的合成。特别地，可以通过Pd介导的和E 2类型的方法来实现针对麦卡卢维胺B和E的烯烃引入。
• US5414001A
  申请人：——

  公开号：US5414001A

  公开（公告）日：1995-05-09