2-<(cyclohex-1-enyl)oxy>ethanol | 147266-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(cyclohex-1-enyl)oxy>ethanol
• 英文别名: 2-(1-cyclohexen-1-yloxy)ethyl benzoate；2-(Cyclohexen-1-yloxy)ethanol
• CAS: 147266-51-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XQIZDPIOBZJHOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(cyclohex-1-enyl)oxy>ethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 以85%的产率得到2-hydroxycyclohexanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  氧化rh（VII）氧化同手性缩酮。伏特

  摘要：

  2-羟乙基烯醇醚与Re 2 O 7反应生成2-羟基缩酮。当使用均手性起始烯醇醚时，获得大于99∶1的非对映选择性。通过调用近似金属氧杂环丁烷的几何形状的过渡态，可以合理地控制立体控制。最后，将手性缩酮本身氧化以提供具有高非对映选择性的2-羟基缩酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74753-8
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<(cyclohex-1-enyl)oxy>ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过三步一锅法优化制备α-溴代二氧戊环的Grignard开环以制备β-羟基保护的乙烯基醚

  摘要：

  脂族，环状和芳族苯甲酸酯保护的γ-羟基烯醇醚是通过三步反应程序和涉及格氏试剂形成，开环和最终苯甲酸酯保护的一锅法从α-溴化二氧戊环制备的。另外，叔丁基二苯基甲硅烷基，乙酸盐和4,4'-二甲氧基三苯甲基也被成功地用作替代的保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.144

文献信息

• Formation of Cyclic Ketals from Hydroxyalkyl Enol Ethers, a stereoelectronically controlledendo-trig-cyclization process
  作者：Pierre Deslongchamps、Yves L. Dory、Shigui Li

  DOI：10.1002/hlca.19960790106

  日期：1996.2.7

  Acid-catalyzed cyclic ketal formation vs. hydrolysis of a series of hydroxyalkyl cyclic enol ethers in the presence of 1 equiv. of H2O, and acid-catalyzed cyclic-ketal formation (same ketals as above) vs. methanolysis of a series of mixed pent-4-enyl hydroxyalkyl ketals with N-bromosuccinimide in the presence of 4 equiv. of MeOH led to the same result: the intramolecular cyclization processes occur

  在1当量的存在下，酸催化的环状缩酮的形成与一系列羟烷基环状烯醇醚的水解反应。H 2 O的生成，酸催化的环状缩酮的形成（与上述缩酮相同）与在4当量存在的情况下一系列混合的戊4烯基羟烷基缩酮与N-溴代琥珀酰亚胺的甲醇分解反应。MeOH导致相同的结果：分子内环化过程发生的速率与分子间H 2 O或MeOH攻击的速率相似，而与环化形成的环（五元，六元或七元）的大小无关。这些结果可以通过以下事实来解释，即由于立体电子效应而对sp 2施加了扭转应变杂化的O原子，随着羟烷基链长度的增加，环化活化焓降低（环化的容易度：7> 6> 5），而熵因子有利于环化反应的逆向（环化的容易度：5> 6） > 7）。使用半经验哈密​​顿量AM1检查了各种反应途径，获得的结果证实，大环的形成在焓上比导致小环的环化过程更受青睐（环化的容易程度：7> 6> 5）。
• Facile synthesis of enol ethers by cleavage of α-bromoacetals and α-bromoketals mediated by SmI2
  作者：Heui Sul Park、Seong Ho Kim、Min Young Park、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00547-0

  日期：2001.5

  alpha -Bromocyclicacetals, alpha -bromocyclicketals and alpha -bromocyclicthioketals, derived from cyclic and acyclic ketones and aldehydes, reacted with samarium diiodide at -78 degreesC in THF to furnish the corresponding enol ethers or thioenol ethers containing hydroxy or thiol moieties in high yields. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• BRANCHED POLYALKYLENE GLYCOLS
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP1270642B1

  公开（公告）日：2011-08-31
• Optimization of Grignard ring-opening of α-brominated dioxolanes for the preparation of β-hydroxy-protected vinyl ethers by a three-step one-pot procedure
  作者：Mathieu André、Boris Letribot、Martine Bayle、Emmanuelle Mounetou、Jean-Michel Chezal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.144

  日期：2012.11

  Aliphatic, cyclic, and aromatic benzoate-protected γ-hydroxy enol ethers were prepared from α-brominated dioxolanes by a three-step reaction procedure and a one-pot protocol involving Grignard reagent formation, ring-opening, and final benzoate protection. Additionally, tert-butyldiphenylsilyl, acetate, and 4,4′-dimethoxytrityl were also successfully used as alternative protecting groups.

  脂族，环状和芳族苯甲酸酯保护的γ-羟基烯醇醚是通过三步反应程序和涉及格氏试剂形成，开环和最终苯甲酸酯保护的一锅法从α-溴化二氧戊环制备的。另外，叔丁基二苯基甲硅烷基，乙酸盐和4,4'-二甲氧基三苯甲基也被成功地用作替代的保护基。
• Oxidation of homochiral ketals by rhenium(VII) oxide. V
  作者：Suhan Tang、Robert M. Kennedy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74753-8

  日期：1992.12

  2-Hydroxyethyl enol ethers react with Re2O7 to produce 2-hydroxyketals. Where homochiral starting enol ethers are employed, greater than 99:1 diastereoselectivities are obtained. The stereocontrol is rationalized by invoking a transition state that approximates the geometry of a metallaoxetane. Finally, homochiral ketals are themselves oxidized to provide 2-hydroxyketals with high diastereoselectivity

  2-羟乙基烯醇醚与Re 2 O 7反应生成2-羟基缩酮。当使用均手性起始烯醇醚时，获得大于99∶1的非对映选择性。通过调用近似金属氧杂环丁烷的几何形状的过渡态，可以合理地控制立体控制。最后，将手性缩酮本身氧化以提供具有高非对映选择性的2-羟基缩酮。